新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu2+的探针

doi:10.6023/cjoc201704010

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2640-2646.DOI: 10.6023/cjoc201704010 上一篇下一篇

研究论文

新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu²⁺的探针

李英俊^a, 张楠^a, 靳焜^b, 许永廷^a, 王思远^a, 周晓霞^a

a 辽宁师范大学化学化工学院大连 116029;
b 大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116012

收稿日期:2017-04-09 修回日期:2017-06-20 发布日期:2017-07-04
通讯作者: 李英俊 E-mail:chemlab.lnnu@163.com
基金资助:
辽宁省自然科学基金（No.20102126）资助项目.

Novel Carbazole-Thiosemicarbazide Based Schiff-Base Probes for Cu²⁺

Li Yingjun^a, Zhang Nan^a, Jin Kun^b, Xu Yongting^a, Wang Siyuan^a, Zhou Xiaoxia^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029;
b State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012

Received:2017-04-09 Revised:2017-06-20 Published:2017-07-04
Contact: 10.6023/cjoc201704010 E-mail:chemlab.lnnu@163.com
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Liaoning Province (No.20102126).

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1. 新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu²⁺的探针.PDF(3463KB)

摘要/Abstract

合成出了3个新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱衍生物.利用裸眼、紫外-可见光谱、荧光光谱和质谱研究了代表2-[（N-庚烷-咔唑-3-基）甲叉基]肼硫代甲酰胺（L₂）对阳离子的识别性能.实验结果显示，该化合物水溶性良好，可以在DMSO-H₂O（V：V=6：4，Tris-HCl缓冲液，pH=7.0）的体系中使用.当加入Cu²⁺时，化合物L₂的DMSO-H₂O溶液显示出明显的颜色变化，由无色变为黄色，而其它阳离子无明显颜色变化.这表明，席夫碱L₂可作为裸眼识别Cu²⁺的探针.荧光光谱分析实验发现，在DMSO-H₂O（V：V=6：4，Tris-HCl缓冲液，pH=7.0）溶剂中，探针L₂是对Cu²⁺具有高选择性和灵敏度的荧光猝灭型探针.探针L₂与Cu²⁺的结合常数为3.42×10⁴ L·mol^-1，检测限为8.96×10^-6 mol·L^-1.MS分析显示，L₂与Cu²⁺的络合比为1：1.探针L₂对Cu²⁺的检测限低于世界卫生组织（WHO）规定的饮用水中Cu²⁺的最大含量20 μmol·L^-1.

关键词: 咔唑, 氨基硫脲, 席夫碱, 裸眼识别, Cu²⁺荧光探针

Three novel carbazole-thiosemicarbazides based Schiff-base were synthesized. The recognition ability of representive 2-((N-heptane-carbazol-3-yl)methylidene)hydrazine carbothioamide (L₂) to metal ions was investigated by naked-eye, UV-Vis, fluorescence and mass spectra. The experimental results showed that this compound had a good water solubility and can be investigated in DMSO-H₂O (V:V=6:4, Tris-HCl buffer, pH=7.0). The compound L₂ in the DMSO-H₂O displayed a dis-tinct color change from colorless to yellow upon the addition of Cu²⁺, other metal ions did not induce significant colour changes, which indicated that Schiff base L₂ can be used as a probe with naked eye detection for Cu²⁺. The fluorescence spectra showed that the probe L₂ was a high selective and sensitive "turn-off" fluorescence probe for Cu²⁺ in DMSO-H₂O (V:V=6:4, Tris-HCl buffer, pH=7.0). The association constant between the probe L₂ and Cu²⁺ was detected to be 3.42×10⁴ L·mol^-1, and the detection limit was calculated to be 8.96×10^-6 mol·L^-1. MS analysis showed a 1:1 binding stoichiometry between Cu²⁺ and L₂. The detection limit of L₂ for Cu²⁺ was far lower than the maximum allowable level of World Health Organization (WHO) limit (20 μmol·L^-1) for drinking water.

Key words: carbazole, thiosemicarbazide, Schiff base, naked-eye recognition, Cu²⁺ fluorescence probe

引用此文

李英俊, 张楠, 靳焜, 许永廷, 王思远, 周晓霞. 新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu²⁺的探针[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2640-2646.

Li Yingjun, Zhang Nan, Jin Kun, Xu Yongting, Wang Siyuan, Zhou Xiaoxia. Novel Carbazole-Thiosemicarbazide Based Schiff-Base Probes for Cu²⁺[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2640-2646.

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