含2,6-吡啶二甲酰胺基和二甲基双吡咯甲烷单元的大环合成及其与醋酸根的键合性质

doi:10.6023/cjoc201705016

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (11): 2911-2918.DOI: 10.6023/cjoc201705016 上一篇下一篇

研究论文

含2,6-吡啶二甲酰胺基和二甲基双吡咯甲烷单元的大环合成及其与醋酸根的键合性质

刘兴丽, 汤正河, 陈冬梅, 张文龙, 陈怀育, 朱纯, 朱必学

贵州大学大环及超分子化学重点实验室贵阳 550025

收稿日期:2017-05-09 修回日期:2017-07-11 发布日期:2017-08-30
通讯作者: 朱必学 E-mail:bxzhu@gzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21663008）、教育部春晖计划（Nos.Z2012054，Z2016009）及贵州大学研究生创新基金（No.2017004）资助项目.

Synthesis of 2,6-Diamidopyridinedipyrromethane Macrocycles and Their Binding Properties for AcO^-

Liu Xingli, Tang Zhenghe, Chen Dongmei, Zhang Wenlong Chen Huaiyu, Zhu Chun, Zhu Bixue

Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025

Received:2017-05-09 Revised:2017-07-11 Published:2017-08-30
Contact: 10.6023/cjoc201705016 E-mail:bxzhu@gzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21663008), the "Chun-Hui" Fund of Ministry of Education (Nos. Z2012054, Z2016009) and the Graduate Student Innovative Funding of Guizhou University (No. 2017004).

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1. 含2,6-吡啶二甲酰胺基和二甲基双吡咯甲烷单元的大环合成及其与醋酸根的键合性质.PDF(1601KB)

摘要/Abstract

将前体N，N'-（3-胺基苯基）-2，6-二甲酰胺吡啶（1）和5，5-二甲基-1，9-二甲酰基二吡咯甲烷（2）进行缩合作用得到[1+1]Schiff碱大环3.进一步将Schiff碱大环3还原得到饱和大环4.采用¹H NMR，FT-IR，FABMS和元素分析等对大环的组成进行了表征，通过X射线单晶衍射技术解析了大环4的晶体结构.采用紫外-可见吸收光谱、核磁和等温量热滴定等技术对大环3和4分别与AcO^-阴离子的键合作用进行了考察，获得了反应的键合比、键合常数（K）及Δ_rH_m，Δ_rS_m，Δ_rG_m等热力学参数信息.结果表明，大环3与AcO^-氢键作用的键合比为1：1，键合常数K_a≈10⁵ L·mol^-1，具有更柔性的环状骨架大环4与AcO^-作用的键合比为1：2，K_a1≈10³ L·mol^-1，K_a2≈10⁵ L·mol^-1.

关键词: 2,6-二甲酰胺吡啶, 二甲基双吡咯甲烷, 大环, AcO^-, 氢键

[1+1] Schiff base macrocycle 3 has been synthesized from the reaction of precursors N,N'-bis(3-aminophenyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide (1) with 5,5-dimethyl-1,9-diformyldipyrromethane (2), and furthermore the macrocycle 3 was reduced to the corresponding saturated macrocycle 4. The two macrocycles were characterized by ¹H NMR, FT-IR, FABMS spectroscopies and elemental analysis, and the crystal structure of 4 was determined by X-ray diffraction analysis. Properties of the two macrocycles hydrogen-bonding interactions with AcO^- were investigated using UV-Vis, ¹H NMR, the isothermal titration calorimeter (ITC), as well as density functional theory (DFT) calculations. The stoichiometric ratio, binding constant (K) and the thermodynamic parameters (Δ_rH_m, Δ_rS_m and Δ_rG_m) of binding interactions were obtained. The results demonstrate that the macrocycle 3 binds AcO^- with a 1:1 binding stoichiometry (K_a≈10⁵ L·mol^-1), and the more flexible macrocyclic receptor 4 binds AcO^- with a 1:2 binding stoichiometry (K_a1≈10³ L·mol^-1, K_a2≈10⁵ L·mol^-1).

Key words: 2,6-diamidopyridine, dipyrromethane, macrocycle, AcO^-, hydrogen bond

引用此文

刘兴丽, 汤正河, 陈冬梅, 张文龙, 陈怀育, 朱纯, 朱必学. 含2,6-吡啶二甲酰胺基和二甲基双吡咯甲烷单元的大环合成及其与醋酸根的键合性质[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2911-2918.

Liu Xingli, Tang Zhenghe, Chen Dongmei, Zhang Wenlong Chen Huaiyu, Zhu Chun, Zhu Bixue. Synthesis of 2,6-Diamidopyridinedipyrromethane Macrocycles and Their Binding Properties for AcO^-[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(11): 2911-2918.

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