手性诱导构建磷手性中心不对称合成有机磷功能化合物研究进展

doi:10.6023/cjoc201708040

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (2): 341-349.DOI: 10.6023/cjoc201708040 上一篇下一篇

所属专题：元素有机化学合辑2018-2019

综述与进展

手性诱导构建磷手性中心不对称合成有机磷功能化合物研究进展

刘双^a, 李玉明^a, 王典^a, 魏榕^a, 苗志伟^a,b

a 南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津 300071;
b 清华大学生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室北京 100084

收稿日期:2017-08-20 修回日期:2017-09-24 发布日期:2017-10-16
通讯作者: 苗志伟 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
基金资助:
国家重点研发计划（No.2016YFD0201200）资助项目.

Research Progress of Asymmetric Synthesis of Optically Active P-Stereogenic Organophosphoryl Compounds by Chiral Induction

Liu Shuang^a, Li Yuming^a, Wang Dian^a, Wei Rong^a, Miao Zhiwei^a,b

a State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071;
b Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology Ministry of Education, Tsinghua University, Beijing 100084

Received:2017-08-20 Revised:2017-09-24 Published:2017-10-16
Contact: 10.6023/cjoc201708040 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Key Research and Development Program of China (No. 2016YFD0201200).

文章分享

摘要/Abstract

有机磷化学是有机化学和生命科学研究的重要分支，具有磷手性中心的有机磷化合物在医药、农药、材料和不对称合成等研究领域中具有广泛的应用.利用自然界广泛存在的天然手性化合物作为手性诱导试剂，通过相应的化学转化可以高效合成具有光学活性的磷手性有机磷功能化合物.综述了近年来利用薄荷醇、金雀花碱、麻黄碱和碳水化合物等天然产物作为手性诱导试剂，不对称合成磷手性有机磷功能化合物的研究进展.

关键词: 磷手性有机磷化合物, 手性诱导, 不对称合成

Organo-phosphorus chemistry is an important branch of organic chemistry and life science research. P-Stereogenic organophosphorus compounds have attracted great interest due to their potential applications in the fields of pharmaceutical chemistry, agrochemistry, material science and as ligands for asymmetric catalysis. The preparation of enantiomerically enriched phosphorus compounds with P-stereogenic centers using natural chiral compounds as chiral auxiliary has received considerable attention. The recent development of the asymmetric synthesis of P-stereogenic organophosphoryl compounds employing menthol, sparteine, ephedrine, and carbohydrates as chiral auxiliary is summarized.

Key words: P-stereogenic organophosphorus compound, chiral induction, asymmetric synthesis

引用此文

刘双, 李玉明, 王典, 魏榕, 苗志伟. 手性诱导构建磷手性中心不对称合成有机磷功能化合物研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 341-349.

Liu Shuang, Li Yuming, Wang Dian, Wei Rong, Miao Zhiwei. Research Progress of Asymmetric Synthesis of Optically Active P-Stereogenic Organophosphoryl Compounds by Chiral Induction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(2): 341-349.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For selected reviews see:(a) Montchamp, J. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 77.
(b) Dubrovina, N. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5883.
(c) Tang, C. C.; Zhou, Z. H. Organophosphorus Reagents in Asymmetric Reactions, Nankai University Press, Tianjin, 2012(in Chinese). (唐除痴, 周正洪, 不对称反应中的有机磷试剂, 南开大学出版社, 天津, 2012.)(d) Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777.
(e) Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681.
(f) Dutartre, M.; Bayardon, J.; Jugé, S. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5771.
[2] (a) Chen, T. Q.; Han, L. B. Synlett 2015, 26, 1153.
(b) Yao, Q. L.; Wang, A. J.; Pu, J. Z.; Tang, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 292(in Chinese). (姚秋丽, 王安俊, 蒲家志, 唐瑜敏, 有机化学, 2014, 34, 292.)
[3] For recent examples:(a) Geer, A. M.; Serrano, A. L.; de Bruin, B.; Ciriano, M. A.; Tejel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 472.
(b) Lu, J.; Ye, J.; Duan, W. L. Chem. Commun. 2014, 50, 698.
(c) Zhao, D.; Wang, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2095.
(d) Xu, Q.; Han, L. B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 130.
(e) Zhang, H.; Sun, Y. M.; Zhao, Y.; Zhou, Z. Y.; Wang, J. P.; Xin, N.; Nie, S. Z.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. Org. Lett. 2015, 17, 142.
(f) Zhang, H.; Sun, Y. M.; Yao, L.; Ji, S. Y.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. Chem. Asian J. 2014, 9, 1329.
(g) Sun, Y. M.; Xin, N.; Xu, Z. Y.; Liu, L. J.; Meng, F. J.; Zhang, H.; Fu, B. C.; Liang, Q. J.; Zheng, H. X.; Sun, L. J.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9457.
(h) Xie, P. Z.; Guo, L.; Xu, L. L.; Loh, T. P. Chem. Asian J. 2016, 11, 1353.
[4] (a) Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767.
(b) Boysen, M. M. K. Carbohydrates-Tools for Stereoselective Synthesis, WILEY-VCN, Weinheim, 2013.
(c) Hu, C. F.; Cai, Y.; Abudukeremu, M.; Miao, Z. W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2135(in Chinese). (胡辰飞, 蔡岩, 木尼热•阿布都克力木, 苗志伟, 有机化学, 2015, 35, 2135.)
[5] (a) Benschop, H. P.; Platenburg, D. H. J. M.; Meppelder, F. H.; Boter, H. L. Chem. Commun. 1970, 33.
(b) Bodalski, R.; Koszuk, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 44, 99.
(c) Farnham, W. B.; Murray, R. K.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5809.
(d) Han, L. B. JP 4649590, 2006[Chem. Abstr. 2006, 145, 8273].
(e) Han, L. B.; Zhao, C. Q.; Onozawa, S. Y.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3842.
(f) Han, L. B.; Zhao, C. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 10121.
[6] Zhang, H.; Sun, Y. M.; Yao, L.; Ji, S. Y.; Zhao, C. Q.; Han, L. B. Chem. Asian J. 2014, 9, 1329.
[7] Liu, S.; Li, Y. M.; Yin, Z. Y.; Yu, Q. L.; Miao, Z. W. J. Org. Chem. 2017, 82, 2481.
[8] Moraleda, D.; Gatineau, D.; Martin, D.; Giordano, L.; Buono, G. Chem. Commun. 2008, 3031.
[9] Zhou, Y.; Wang, G.; Saga, Y.; Shen, R.; Goto, M.; Zhao, Y.; Han, L. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 7924.
[10] Xiong, B.; Li, M.; Liu, Y.; Zhou, Y.; Zhao, C.; Goto, M.; Yin, S. F.; Han, L. B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 781.
[11] Xiong, B. Q.; Shen, R. W.; Goto, M.; Yin, S. F.; Han, L. B. Chem. -Eur. J. 2012, 18, 16902.
[12] Xiong, B. Q.; Zhou, Y. B.; Zhao, C. Q.; Goto, M.; Yin, S. F.; Han, L. B. Tetrahedron 2013, 69, 9373.
[13] Muci, A. R.; Campos, K. R.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9075.
[14] Wolfe, B.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5116.
[15] Gammon, J. J.; Gessner, V. H.; Barker, G. R.; Granander, J.; Whitwood, A. C.; Strohmann, C.; O'Brien, P.; Kelly, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13922.
[16] Jugé, S.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2783.
[17] Bauduin, C.; Moulin, D.; Kaloun, E. B.; Darcel, C.; Jugé, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4293.
[18] Han, Z. S.; Goyal, N.; Herbage, M. A.; Sieber, J. D.; Qu, B.; Xu, Y. B.; Li, Z. B.; Reeves, J. T.; Desrosiers, J. N.; Ma, S. L.; Grinberg, N.; Lee, H.; Mangunuru, H. P. R.; Zhang, Y. D.; Krishnamurthy, D.; Lu, B. Z.; Song, J. J.; Wang, G. J.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2474.
[19] Kolodiazhnyi, O. I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3921.
[20] León, T.; Riera, A.; Verdaguer, X. C. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5740.
[21] Wang, Y. D.; Wang, Y. Y.; Yu, J. P.; Miao, Z. W.; Chen, R. Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9290.
[22] Zhang, D. H.; Yuan, C. Y. Chem. -Eur. J. 2009, 15, 4088.

手性诱导构建磷手性中心不对称合成有机磷功能化合物研究进展

Research Progress of Asymmetric Synthesis of Optically Active P-Stereogenic Organophosphoryl Compounds by Chiral Induction

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[2]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[3]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[4]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[7]	王倩, 刘雨奇, 吴宗铨. 手性螺旋聚合物的合成和结构控制[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4141-4146.
[8]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[9]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[10]	匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387.
[11]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[12]	毛沅浩, 高延峰, 苗志伟. 过渡金属催化不对称环化反应合成七元环化合物研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1904-1924.
[13]	姚婷, 李佳燕, 王佳明, 赵常贵. 氮杂环卡宾催化构筑含七元环结构的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 925-944.
[14]	王立花, 公绪顺, 雷婷, 江世智. 黄烷酮的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 758-769.
[15]	胡旭东, 张鑫亮, 刘文博. 手性螺环双氮配体在过渡金属催化中的应用进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3102-3117.