新型苦参碱衍生物的水相合成及其晶体结构

doi:10.6023/cjoc201709021

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (4): 883-889.DOI: 10.6023/cjoc201709021 上一篇下一篇

研究论文

新型苦参碱衍生物的水相合成及其晶体结构

王伟, 吕梦娇, 赵利霞, 张娅玲, 李本浩, 李宝林

陕西师范大学化学化工学院教育部药用资源与天然药物化学重点实验室西安 710062

收稿日期:2017-09-13 修回日期:2017-10-11 发布日期:2017-12-05
通讯作者: 王伟, 李宝林 E-mail:wwlzz@snnu.edu.cn;baolinli@snnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21272144）和中央高校基本科研业务费专项资金（Nos.1301030054，X2015YB06）资助项目.

Synthesis of New Matrine Derivatives in Aqueous Phase and Their Crystal Structures

Wang Wei, Lü Mengjiao, Zhao Lixia, Zhang Yaling, Li Benhao, Li Baolin

Key Laboratory of Ministry of Education for Medicinal Resources and Natural Pharmaceutical Chemistry, School of Chemistry & Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi'an 710062

Received:2017-09-13 Revised:2017-10-11 Published:2017-12-05
Contact: 10.6023/cjoc201709021 E-mail:wwlzz@snnu.edu.cn;baolinli@snnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21272144) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities (Nos. 1301030054, X2015YB06).

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1. 新型苦参碱衍生物的水相合成及其晶体结构.PDF(1331KB)

摘要/Abstract

在水相中，以高收率一步合成了13种苦参碱类似物，并借助¹H NMR、¹³C NMR和HRMS对化合物进行了结构表征.通过X射线单晶衍射分析得到化合物13-（哌啶-1-基）苦参碱（a）、13-（哌啶-1-基）二硫代甲酸苦参碱酯（k）和13-（吗啉-4-基）二硫代甲酸苦参碱酯（m）的精确结构，单晶衍射分析数据显示，三种化合物的结构中都包含5个手性碳原子，其绝对构型分别为5（S），6（S），7（R），11（R），13（S）.化合物a单晶结构中含有三个氢键O（2）-H（21B）…N（2），O（2）-H（21A）…O（1）和C（9）-H（9A）…O（1），这些氢键在单晶的形成过程中起着重要的作用.生物活性测试实验显示，所合成的化合物对抑制人结直肠癌细胞SW480、人非小细胞肺癌细胞A549和人表皮鳞癌细胞A431的增殖有一定作用.在苦参碱13位碳上引入氮或硫原子可以提高化合物的抗肿瘤活性.

关键词: 苦参碱, 衍生物, 合成, 晶体

Thirteen matrine derivatives were synthesized with high yield with one step in aqueous phase. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. Three crystals of compound 13-(piperidin-1-yl)matrine (a), 13-(piperidin-1-yl)carbodithioate matrine (k) and 13-(morpholin-4-yl) carbodithioate matrine (m) were obtained and X-ray diffraction data showed that their structures included five chiral carbon atoms with the absolute configuration of 5(S), 6(S), 7(R), 11(R) and 13(S). Meanwhile, there were three classical hydrogen bonds:O(2)-H(21B)…N(2), O(2)-H(21A)…O(1) and C(9)-H(9A)…O(1) by analyzing the data of compound 13-(piperidin-1-yl) matrine (a). These strong hydrogen bonds can play a key role in the accumulation of crystals. Biological studies indicated that the synthetic derivatives had some inhibitory effect against SW480, A549 and A431 cells. The introduction of N or S atom at C-13 position of matrine could improve the antitumor activity.

Key words: matrine, derivative, synthesis, crystal

引用此文

王伟, 吕梦娇, 赵利霞, 张娅玲, 李本浩, 李宝林. 新型苦参碱衍生物的水相合成及其晶体结构[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 883-889.

Wang Wei, Lü Mengjiao, Zhao Lixia, Zhang Yaling, Li Benhao, Li Baolin. Synthesis of New Matrine Derivatives in Aqueous Phase and Their Crystal Structures[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(4): 883-889.

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[1] Zhang, J. P.; Zhang, M.; Zhou, J. P.; Liu, F. T.; Zhou, B.; Xie, W, F.; Guo, C.; Zhang, C.; Qian, D. H. Acta Pharm. Sin. 2001, 22, 183.
[2] Hu, H. G.; Wang, S. Z.; Zhang, C. M.; Wang, L.; Ding, L.; Zhang, J. P.; Wu, Q. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7537.
[3] Wang, L. S.; You, Y. J.; Wang, S. Q.; Liu, X.; Liu, B. M.; Wang, J. N.; Lin, X.; Chen, M. S.; Liang, G.; Yang, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4100.
[4] Huang, Z. S.; Zhou, X. H. Med. Recapitulate 2009, 15, 1701.
[5] Zhang, L. J.; Wang, T. T.; Wen, X. M.; Wei, Y.; Peng, X. C.; Li, H.; Wei, L. Eur. J. Pharmacol. 2007, 563, 69.
[6] Lin, Z.; Huang, C. F.; Liu, X. S.; Jiang, J. H. Basic Clin. Pharmacol. 2010, 108, 304.
[7] Chui, C. H.; Lau, F. Y.; Tang, J. C. O.; Kan, K. L.; Cheng, G. Y. M.; Int. J. Mol. Med. 2005, 16, 337.
[8] Du, N. N.; Li, X.; Wang, Y. P.; Liu, F. Y.; Liu, X. C.; Li, X.; Peng, Z. G.; Gao, L. M.; Jiang, J. D.; Song, D. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4732.
[9] Gao, L. M.; Han, Y. X.; Wang, Y. P.; Li, Y. H.; Shan, Y. Q.; Li, X.; Peng, Z. G.; Bi, C. W.; Zhang, T.; Du, N. N.; Jiang, J. D.; Song, D. Q. J. Med. Chem. 2011, 54, 869.
[10] He, L. Q.; Liu, J.; Yin, D. K.; Zhang, Y. H.; Wang, X. S. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 381.
[11] Chao, F.; Wang, D. E.; Liu, R.; Tu, Q.; Liu, J. J.; Wang, J. Y. Molecules 2013, 18, 5420.
[12] Wang, W.; Duan, Z. H.; Zhang, J. T.; Li, B. L. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2007, 222, 239.
[13] Wang, W.; Zhang, J. T.; Yan, H. Y.; Li, B. L. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2007, 222, 71.
[14] Ci, Y.; Han, X. L.; Ma, A. M.; Wang, L.; Cheng, C. T.; Li, J. Y.; Wen, Y. J. CN 102603744, 2012[Chem. Abstr. 2012, 157, 295336].
[15] Li, Z. B.; Liao, D. D.; Zhao, C. G.; Zuo, H.; He, X. Y.; Deng, L.; Chen, M.; Liu, Q. W.; Tian, X.; Yang, J. F. CN 101585838, 2009[Chem. Abstr. 2009, 152, 57453].
[16] Kaiser, R. I.; Ochsenfeld, C.; Head-Gordon, M.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2391.
[17] Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
[18] Kaafarani, B. R.; Pinkerton, A. A.; Neckers, D. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8137.
[19] Lo, C. Y.; Hsu, L. C.; Chen, M. S.; Lin, Y. J.; Chen, L. G.; Kuo, C. D.; Wu, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 305.

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.