2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201804019

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (10): 2747-2753.DOI: 10.6023/cjoc201804019 上一篇下一篇

研究简报

2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究

陈伟^a, 李玉新^b, 李永红^b, 于淑晶^b, 熊丽霞^b, 李正名^b

a 西南交通大学生命科学与工程学院成都 610031;
b 南开大学元素有机化学研究所天津 300071

收稿日期:2018-04-10 修回日期:2018-05-24 发布日期:2018-06-07
通讯作者: 李正名,E-mail:nkzml@vip.163.com E-mail:nkzml@vip.163.com
基金资助:
中央高校基本科研业务费专项资金（No.2682016CX104）和国家自然科学基金（No.21272129）资助项目.

Synthesis and Biological Activity of 2-Cyanobenzenesulfonylurea Derivatives

Chen Wei^a, Li Yuxin^b, Li Yonghong^b, Yu Shujing^b, Xiong Lixia^b, Li Zhengming^b

a School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031;
b Research Institue of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071

Received:2018-04-10 Revised:2018-05-24 Published:2018-06-07
Contact: 10.6023/cjoc201804019 E-mail:nkzml@vip.163.com
Supported by:
Project supported by the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 2682016CX104) and the National Natural Scinece Foundation of China (No. 21272129).

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1. 2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究.PDF(2204KB)

摘要/Abstract

利用药效团拼接和生物电子等排的原理，以氯磺隆和三氟甲磺隆为先导，设计并合成了15个未见文献报道的2-氰基苯基磺酰脲衍生物，通过¹H NMR，¹³C NMR和HRMS对目标化合物进行结构表征.初步生物活性测试结果表明，部分目标化合物离体抑菌活性和杀虫活性显著.在50 mg·L^-1测试剂量下，5c，5f和5g对苹果轮纹病菌的抑制率分别为80.3%，80.3%和83.6%.5j对东方粘虫在5 mg·L^-1测试浓度下的杀虫率可达50%.5a和5b在0.1 mg·L^-1处理浓度下，对尖音库蚊幼虫的杀死率分别为100%和50%，优于对照样氟虫酰胺（20%）；当测试浓度为0.01 mg·L^-1时，5a对蚊幼虫仍具有70%的致死率，LC₅₀=0.0023 mg·L^-1.

关键词: 磺酰脲, 除草活性, 抑菌活性, 杀虫活性

In order to study the multi-bioactivity of sulfonylurea derivatives, fifteen novel 2-cyano-6-chlorobenzenesul-fonylureas were designed and synthesized according to pharmacophore-combination and bioisosterism strategy, based on the chlorsulfuron and tritosulfuron structure frameworks. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. The preliminary bioactivity test indicated that some of the title compounds had excellent in vitro antibacterial activity and insecticidal activity. For example, at the concentration of 50 mg·L^-1, the antifungal activities of 5c, 5f and 5g against Physalospora piricola were 80.3%, 80.3% and 83.6% respectively. 5j exhibted 50% larvicidal activity against Mythimna separate Walker at the dosage of 50 mg·L^-1. At the concentration of 0.1 mg·L^-1, 5a and 5b showed 100% and 50% insecticidal activity against Culex pipiens pallens, respectively better than that of the control flubendiamide (20%). At an even low concentration of 0.01 mg·L^-1, 5a had 70% larvicidal activity, and the LC₅₀ value was 0.0023 mg·L^-1.

Key words: sulfonylurea, herbicidal activity, antifungal activity, insecticidal activity

引用此文

陈伟, 李玉新, 李永红, 于淑晶, 熊丽霞, 李正名. 2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2747-2753.

Chen Wei, Li Yuxin, Li Yonghong, Yu Shujing, Xiong Lixia, Li Zhengming. Synthesis and Biological Activity of 2-Cyanobenzenesulfonylurea Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(10): 2747-2753.

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参考文献

[1] Hua, X.; Zhou, S.; Chen, M. G.; Zhang, D. K.; Liu, M.; Liu, J. B.; Wu, C. C.; Liu, Y.; Li, Y. H.; Li, Z. M. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 396.
[2] Li, Z. M.; Ma, Y.; Guddat, L.; Cheng, P. Q.; Wang, J. G.; Pang, S. S.; Dong, Y. H.; Lai, C. M.; Wang, L. X.; Jia, G. F.; Li, Y. H.; Wang, S. H.; Liu, J.; Zhao, W. G.; Wang, B. L. Pest Manage. Sci. 2012, 68, 618.
[3] Wei, W.; Zhou, S.; Cheng, D. D.; Li, Y. X.; Liu, J. B.; Xie, Y. T.; Li, Y. H.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3365.
[4] Zhang, D. K.; Hua, X. W.; Liu, M.; Wu, C. C.; Wei, W.; Liu, Y.; Chen, M. G.; Zhou, S.; Li, Y. H.; Li, Z. M. Chem. Res. Chin. Univ. 2016, 32, 607.
[5] Chaleff, R. S.; Mauvais, C. J. Science 1984, 224, 1443.
[6] Lee, Y. T.; Cui, C. J.; Chow, E. W. L.; Pue, N.; Lonhienne, T.; Wang, J. G.; Fraser, J. A.; Guddat, L. W. J. Med. Chem. 2013, 56, 210.
[7] Gutteridge, S.; Thompson M. E.; Ort, O.; Shaner D. L.; Stidham, M.; Singh, B.; Tan, S.; Johnson T. C.; Mann Richard, K.; Schmitzer P. R.; Gast R. E.; Boer G. J.; Yoshimura, T.; Hanai, R.; Shimizu, T.; Müller, K. H.; Gesing Ernst-Rudolf, F.; Santel, H. J. Mod. Crop Prot. Compd. 2012, 1, 29.
[8] Wang, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1643(in Chinese). (王江, 刘红, 有机化学, 2012, 32, 164.)
[9] Yang, X.; Fleming, F. F. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2556.
[10] Thatheyus, A. J.; Selvam, A. D. G. Appl. Ecol. Environ. Sci. 2013, 1, 33.
[11] Hua, X. W.; Liu, C.; Zhou, S.; Chen, M. G.; Xiong, L. X.; Li, Y. Q.; Li, Z. M. Chem. Res. Chin. Univ. 2017, 33, 1.
[12] Meng, X. D.; Zhou, S.; Xie, Y. T.; Zhao, Y.; Xiong, L. X.; Zhou, S.; Li, Z. M. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 908(in Chinese). (孟祥德, 周沙, 解永涛, 赵毓, 熊丽霞, 周莎, 李正名, 有机化学, 2017, 37, 908.)
[13] Sun, K. Agrochem. 2013, 52, 469(in Chinese). (孙克, 农药, 2013, 52, 469.)
[14] Srinivasan, V. M.; Krishnamoorthy, A. S. Int. J. Chem. Stud. 2017, 5, 2229.
[15] Zhong, S. H.; Wang, C. F.; Song, Q. X.; Fan, M. L.; Liu, B. Y.; Wei, D. M.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2324(in Chinese). (钟世华, 王春凤, 宋青霞, 范明亮, 刘兵玉, 危冬梅, 刘建兵, 有机化学, 2014, 34, 2324.)
[16] Dai, H.; Chen, J.; Hong, Y.; Yuan, B.; Chen, Y.; Shi, Y.; Ma, R.; Liang, Z.; Shi, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 739(in Chinese). (戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 陈雨蒙, 石玉军, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健, 有机化学, 2017, 37, 739.)
[17] Pan, L.; Jiang, Y.; Liu, Z.; Liu, X. H.; Liu, Z.; Wang, G.; Li, Z. M.; Wang, D. Eur. J. Med. Chem. 2012, 50, 18.
[18] Wang, D.; Pan, L.; Cao, G.; Lei, H.; Meng, X. H.; He, J. F.; Dong, M.; Li, Z. M; Liu, Z. Int. J. Antimicrob. Agents 2012, 40, 463.
[19] Chen, W.; Li, Y. X.; Shi, Y. X.; Wei, W.; Chen, Y. W.; Li, Y. H.; Liu, J. B.; Li, B. J.; Li, Z. M. Chem. Res. Chin. Univ. 2015, 31, 218.
[20] Chen, W.; Wei, W.; Wu, C.; Li, Y.; Li, Y.; Yu, S.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1576(in Chinese). (陈伟, 魏巍, 吴长春, 李玉新, 李永红, 于淑晶, 李正名, 有机化学, 2015, 35, 1576.)
[21] Sun, X. Y.; Shan, G.; Sun Y. H.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4440.
[22] Liu, Z.; Pan, L.; Yu, S. J.; Li, Z. M. Chem. J. Chin. Univ. 2013, 34, 1868(in Chinese). (刘卓, 潘里, 于淑晶, 李正名, 高等学校化学学报, 2013, 34, 1868.)
[23] Pan, L.; Chen, Y. W.; Liu, Z.; Li, Y. H.; Li, Z. M. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33, 542(in Chinese). (潘里, 陈有为, 刘卓, 李永红, 李正名, 有机化学, 2013, 33, 542.)
[24] Sun, N. B.; Shen, Z. H.; Zhai, Z. W.; Han, L.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Liu, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2710(in Chinese). (孙娜波, 沈钟华, 翟志文, 韩亮, 翁建全, 谭成侠, 刘幸海, 有机化学, 2017, 37, 2710.)
[25] Huang, M. C.; Qu, B. W.; Yin, B. K.; Zhong, R. M.; Duan, J. H. Chin. J. Hyg. Insect. Equip. 2015, 21, 138(in Chinese). (黄慕嫦, 区博文, 尹本康, 钟瑞美, 段金花, 中华卫生杀虫药械, 2015, 21, 138.)

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[1]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[2]	刘敏, 杨冬燕, 肖玉梅, 苏旺苍, 赵峰海, 覃兆海. 5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2790-2799.
[3]	林海, 聂会祥, 赵安林, 王涛, 罗劲. 新型嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2462-2475.
[4]	张紫婵, 孙洋, 华晟, 徐宝琳, 张敏, 赵勤, 郑丹丹, 王杨, 鞠剑峰, 石玉军, 戴红. 新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1435-1443.
[5]	徐欢, 吴鸿飞, 张晓鸣, 路星星, 孙腾达, 亓悦, 林誉凡, 杨新玲, 张莉, 凌云. 含1,2,3,4-四氢异喹啉片段磺酰肼和酰肼类化合物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 725-733.
[6]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[7]	李文娟, 张睿, 蔡志华, 韩小强, 何林, 代斌. 苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2832-2839.
[8]	王长凯, 孙腾达, 张学博, 杨新玲, 路星星, 徐欢, 石发胜, 张莉, 凌云. 新型含氟吡唑酰肼类化合物的设计合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1527-1536.
[9]	王秀, 段文贵, 林桂汕, 李宝谕, 张文静, 雷福厚. 含天然蒎烯结构的4-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚衍生物的合成、抑菌活性、三维定量构效关系及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 871-883.
[10]	崔玉成, 陈美桦, 林桂汕, 段文贵, 李晴敏, 邹壬萱, 岑波. 含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物的合成、抑菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3784-3797.
[11]	陈澍, 邵莹莹, 付欣豪, 陈庆悟, 杜晓华, 谭成侠. 吡啶联噻唑双酰胺类化合物的设计、合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3870-3879.
[12]	代阿丽, 张仁凤, 李传会, 余利娇, 王娅, 吴剑. 含三氟甲基吡啶酰胺结构的N-氰基磺酰亚胺衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3633-3642.
[13]	何凤, 郭声鑫, 代阿丽, 张仁凤, 吴剑. 含三氟甲基吡啶结构的酰胺类衍生物的合成、表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3303-3311.
[14]	孙雨佳, 王紫薇, 王岩, 许同绣, 田克情, 张萍. 含三氮唑结构的1,5-苯并硫氮杂䓬的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2361-2373.
[15]	李成飞, 岑波, 段文贵, 林桂汕, 王秀, 李宝谕. 含天然苯乙烯结构的4-甲基-1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、除草活性及三维定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2485-2495.