吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201805046

摘要/Abstract

吡咯并[1，2-a]喹喔啉类化合物是广泛存在于天然产物和生物活性分子中一类重要的含氮杂环化合物.因而，吡咯并[1，2-a]喹喔啉骨架，特别是取代的吡咯并[1，2-a]喹喔啉的合成具有重要理论和实际意义.较全面总结近几十年里吡咯并[1，2-a]喹喔啉和4，5-二氢吡咯并[1，2-a]喹喔啉类化合物的合成研究进展，对该领域所存在的问题和局限性进行了总结并对今后的发展作出展望.

关键词: 吡咯并[1,2-a]喹喔啉, 4,5-二氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉, 氧化, 研究进展

Pyrrolo[1,2-a] quinoxalines are a kind of important nitrogen-containing heterocycles which are widely existed in the natural products and bio-active molecules. Therefore, the synthesis of such motifs, especially those with substituted pyrrolo[1,2-a] quinoxalines, is of great significance in theory and reality. This review focuses on the research process towards the synthesis of pyrrolo[1,2-a] quinoxalines and 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a] quinoxalines, including the advantages and disadvantages as well as an outlook in this field.

Key words: pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines, oxidation, recent research process

引用此文

丛文霞, 王莉, 于福强, 李纪兴. 吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物合成研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2866-2878.

Cong Wenxia, Wang Li, Yu Fuqiang, Li Jixing. Research Process towards the Synthesis of Pyrrolo[1,2-a] quinoxaline Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 2866-2878.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Campiani, G.; Aiello, F.; Fabbrini, M.; Morelli, E.; Ramunno, A.; Armoroli, S.; Nacci, V.; Garofalo, A.; Greco, G.; Novellino, E.; Maga, G.; Spadari, S.; Bergamini, A.; Ventura, L.; Bongiovanni, B.; Capozzi, M.; Bolacchi, F.; Marini, S.; Coletta, M.; Guiso, G.; Caccia, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 305.
(b) Glennon, R. A.; Daoud, M. K.; Dukat, M.; Teitler, M.; Herrick-Davis, K.; Purohit, A.; Syed, H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4449.
(c) Carta, A.; Loriga, M.; Paglietti, G.; Mattana, A.; Fiori, P. L.; Mollicotti, P.; Sechi, L.; Zanetti, S. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 195.
(d) Gemma, S.; Colombo, L.; Forloni, G.; Savini, L.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Salmona, M.; Brindisi, M.; Joshi, B. P.; Tripaldi, P.; Giorgi, G.; Taglialatela-Scafati, O.; Novellino, E.; Fiorini, I.; Campiani, G.; Butini, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5137.
[2] (a) Guillon, J.; Moreau, S.; Mouray, E.; Sinou, V.; Forfar, I.; Fabre, S. B.; Desplat, V.; Millet, P.; Parzy, D.; Jarry, C.; Grellier, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9133.
(b) Guillon, J.; Mouray, E.; Moreau, S.; Mullié, C.; Forfar, I.; Desplat, V.; Belisle-Fabre, S.; Pinaud, N.; Ravanello, F.; Le-Naour, A.; Léger, J. M.; Gosmann, G.; Jarry, C.; Déléris, G.; Sonnet, P.; Grellier, P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2310.
(c) Guillon, J.; Forfar, I.; Mamani-Matsuda, M.; Desplat, V.; Saliège, M.; Thiolat, D.; Massip, S.; Tabourier, A.; Léger, J.-M.; Dufaure, B.; Haumont, G.; Jarry, C.; Mossalayi, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 194.
(d) Moarbess, G.; Deleuze-Masquefa, C.; Bonnard, V.; Gayraud-Paniagua, S.; Vidal, J. R.; Bressolle, F.; Pinguet, P.; Bonnet, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6601.
(e) Guillon, J.; Le Borgne, M.; Rimbault, C.; Moreau, S.; Savrimoutou, S.; Pinaud, N.; Baratin, S.; Marchivie, M.; Roche, S.; Bollacke, A.; Pecci, A.; Alvarez, L.; Desplat, V.; Jose, J. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 205.
[3] Cheeseman, G. W. H.; Tuck, B. Chem. Ind. 1965, 1382.
[4] Cheeseman, G. W. H.; Tuck, B. J. Chem. Soc. (C) 1966, 852.
[5] (a) Li, J. X.:Zhang, J. L.; Yang, H. M.; Gao, Z.; Jiang, G. X. J. Org. Chem. 2017, 82, 765.
(b) Li, J. X.:Zhang, J. L.; Yang, H. M.; Jiang, G. X. J. Org. Chem. 2017, 82, 3284.
[6] Wang, M. M.; Wang, Z. X.; Shang, M.; Dai, H. X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 570(in Chinese). (王明明, 王子潇, 商明, 戴辉熊, 有机化学, 2015, 35, 570.)
[7] Hu, Z. Y.; Tong, X. F.; Liu, G. X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 539(in Chinese). (胡志勇, 童晓峰, 刘桂霞, 有机化学, 2015, 35, 539.)
[8] Lu, Q. Q.; Yi, H.; Lei, A. W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245(in Chinese). (陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.)
[9] Yu, J. Q.; Ding, K. L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1223(in Chinese). (余金权, 丁奎岭, 化学学报, 2015, 73, 1223.)
[10] Zhu, Q.; Wang, L.; Xia, C. G.; Liu, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2813(in Chinese). (朱庆, 王露, 夏春谷, 刘超, 有机化学, 2016, 36, 2813.)
[11] Lyons, T.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[12] Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
[13] Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihiro, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826.
[14] Song, G. Y.; Wang, F.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651.
[15] Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588.
[16] Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
[17] Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 10236.
[18] Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wase, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788.
[19] Chen, Z. K.; Wang, B. J.; Zhang, J. T.; Yu, W. L.; Liu, Z. X.; Zhang, Y. H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1107.
[20] Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Paladino, G.; Rossia, E. Synthesis 2005, 2881.
[21] Yuan, Q. L.; Ma, D. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159.
[22] Reeves, J. T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z. L.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 992.
[23] Biswas, S.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 77, 4895.
[24] Li, Z. H.; Yan, N. N.; Xie, J. W.; Liu, P.; Zhang, J.; Dai, B. Chin. J. Chem. 2015, 33, 589.
[25] Verma, A. K.; Jha, R. R.; Sankar, V. K.; Aggarwal, T.; Singh, R. P.; Chandra, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 75, 6998.
[26] Pereira, M. F.; Thiery, V. Org. Lett. 2012, 18, 4754.
[27] Rubio-Presa, R.; Pedrosa, M. R.; Fernan dez-Rodríguez, M. A.; Arnaiz, F. J.; Sanz, R. Org. Lett. 2017, 19, 5470.
[28] Liu, H. H.; Duan, T. T.; Zhang, Z. Y.; Xie, C. X.; Ma, C. Org. Lett. 2015, 17, 2932.
[29] (a) Nandwana, N. K.; Pericherla, K.; Kaswan, P.; Kumar, A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2947.
(b) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
(c) Huang, A.; Liu, H. H.; Ma, C. RSC Adv. 2013, 3, 13976.
[30] Yu, J. Q.; Shi, Z. J. C-H Activation, Springer, Berlin, 2010.
[31] (a) Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.
(b) Wang, C. Y. Synlett 2013, 1606.
(c) Jia, F.; Li, Z. P. Org. Chem. Front. 2014, 1, 194.
(d) Ackermann, L. J. Org. Chem. 2014, 79, 8948.
[32] Bauer, I.; Knçlker, H. J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170.
[33] (a) Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
(b) Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755.
(c) Gu, Q.; Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5268.
[34] Zhang, Z. G.; Li, J. L.; Zhang, G. S.; Ma, N. N.; Liu, Q. F.; Liu, T. X. J. Org. Chem. 2015, 80, 6875.
[35] Lade, J. J.; Patil, B. N.; Sathe, P. A.; Vadagaonkar, K. S.; Chetti, P.; Chaskar, A. C. ChemistrySelect. 2017, 2, 6811.
[36] (a) Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
(b) Crossley, M. J.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 43, 1122.
[37] Lade, J. J.; Patil, B. N.; Vhatkar, M. V.; Vadagaonkar, K. S.; Chaskar, A. C. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1579.
[38] An, Z. Y.; Zhao, L. B.; Wu, M. Z.; Ni, J. X.; Qi, Z. J.; Yu, G. Q.; Yan, R. L. Chem. Commun. 2017, 53, 11572.
[39] Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551.
[40] Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109.
[41] Huang, A. P.; Liu, F.; Zhan, C. J.; Liu, Y. L.; Ma, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7351.
[42] (a) Zmitek, K.; Zupan, M.; Stavber, S.; Iskra, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6534.
(b) Ren, Y. M.; Cai, C. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 101.
(c) Deka, N.; Mariotte, A. M.; Boumendjel, A. Green Chem. 2001, 3, 263.
(d) Varala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8283.
[43] (a) Miller, R. A.; Hoerrner, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 285.
(b) Gogoi, P.; Konwar, D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3473.
(c) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159.
[44] Ramamohan, M.; Sridhar, R.; Raghavendrarao, K.; Paradesi, N.; Chandrasekhar, K. B.; Jayaprakash, S. Synlett 2015, 26, 1096.
[45] Naresh, G.; Kant, R.; Narender, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 3821.
[46] (a) Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
(b) Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56.
(c) Li, B. J.; Tian, S. L.; Fang, Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
(d) He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H. Y.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766.
[47] Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562.
[48] (a) Ge, W.; Zhu. X.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.
(b) Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16070.
[49] Zhang, Z. Y.; Xie, C. X.; Tan, X. X.; Song, G. L.; Wen, L. L.; Gao, H.; Ma, C. Org. Chem. Front. 2015, 2, 942.
[50] (a) Tewari, N.; Katiyar, D.; Tiwari, V. K.; Tripathi, R. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6639.
(b) Nisar, M.; Ali, I.; Shah, M. R.; Badshah, A.; Qayum, M.; Khan, H.; Khand, I.; Ali, S. RSC Adv. 2013, 3, 21753.
[51] Kamal, A.; Babu, K. S.; Kovvuri, J.; Manasa, V.; Ravikumar, A. Alarifi, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 7012.
[52] Patel, B.; Hilton, S. T. Synlett 2015, 26, 79.
[53] Xie, C. X.; Feng, L.; Li, W. L.; Ma, X. J.; Ma, X. K.; Liu, Y. H.; Ma, C. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8529.
[54] (a) Roy, S.; Davydova, M. P.; Pal, R.; Gilmore, K.; Tolstikov, G. A.; Vasilevsky, S. F.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 7482.
(b) Mayo, M. S.; Yu, X.; Zhou, X.; Yamamoto, Y.; Bao, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6310.
(c) Li, Z. W.; Dong, J. Y.; Chen, X. L.; Li, Q.; Zhou, Y. B.; Yin, S. F. J. Org. Chem. 2015, 80, 9392.
[55] (a) Pinaka, A.; Vougioukalakis, G. C. Coord. Chem. Rev. 2015, 288, 69.
(b) Liu, Q.; Wu, L.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933.
(c) Huang, K.; Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435.
(d) Wang, S.; Du, G. X.; Xi, C. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3666.
(e) Martín, R.; Kleij, A. W. ChemSusChem 2011, 4, 1259.
[56] (a) Chauvier, C.; Tlili, A.; Das Neves Gomes, C.; Thuery, P.; Cantat, T. Chem. Sci. 2015, 6, 2938.
(b) Wang, X.; Nakajima, M.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8924.
(c) Rintjema, J.; Epping, R.; Fiorani, G.; Martín, E.; Escudero-Adan, E. C.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3972.
(d) Chong, C. C.; Kinjo, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12116.
[57] Wang, S.; Shao, P.; Du, G. X.; Xi, C. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 6672.
[58] (a) Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257.
(b) Largeron, M.; Fleury, M. B. Science 2013, 339, 43.
(c) Hao, W. J.; Wang, J. Q.; Xu, X. P.; Zhang, S. L.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12362.
(d) Matsumoto, K.; Dougomori, K.; Tachikawa, S.; Ishii, T.; Shindo, M. Org. Lett. 2014, 16, 4754.
[59] (a) Zhang, C.; Zhang, L. R.; Jiao, N. Green Chem. 2012, 14, 3273.
(b) Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Green Chem. 2003, 15, 2713.
(c) Lee, Y. S.; Cho, Y. H.; Lee, S.; Bin, J. K.; Yang, J.; Chae, G.; Cheon, C. H. Tetrahedron 2015, 71, 532.
[60] Wang, C.; Li, Y.; Zhao, J. F.; Cheng, B.; Wang, H. F.; Zhai, H. B. Tetrahedron Lett. 2016, 57. 3908.
[61] Xie, C. X.; Zhang, Z. Y.; Li, D. Y.; Gong, J.; Han, X. S.; Liu, X.; Ma, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 3491.
[62] (a) Tradtrantip, L.; Sonawane, N. D.; Namkung, W.; Verkman, A. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 6447.
(b) Szabó, G.; Kiss, R.; Páyer-Lengyel, D.; Vukics, K.; Szikra, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3471.
[63] (a) Bongers, N.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2178.
(b) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351.
(c) Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
(d) Skouta, R.; Li, C. J. Tetrahedron 2008, 64, 4917.
[64] Liu, G. N.; Zhou, Y.; Lin, D. Z.; Wang, J. F.; Zhang, L.; Jiang, H. L.; Liu, H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 209.
[65] (a) Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
(b) Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Cook, J. M. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 189.
[66] (a) Stockigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538.
(b) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558.
(c) Seayad, J. Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086.
(d) Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404.
(e) Cai, Q.; Liang, X. W.; Wang, S. G.; Zhang, J. W.; Zhang, X.; You, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 5022.
[67] Li, Y.; Su, Y. H.; Dong, D. J.; Wu, Z.; Tian, S. K. RSC Adv. 2013, 3, 18275.
[68] (a) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819.
(b) Müler, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
[69] (a) Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496.
(b) Zhang, Z.; Lee, S. D.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372.
(c) LaLonde, R. L.; Wang, Z. J.; Mba, M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 598.
[70] Shinde, V. S.; Mane, M. V.; Vanka, K.; Mallick, A.; Patil, N. T. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 975.
[71] (a) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
(b) Li, C. J.; Chang, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
[72] Kamal, A.; Babu, K. S.; Ali Hussaini, S. M.; Srikanth, P. S.; Balakrishna, M.; Alarifi, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4619.
[73] Zou, Z.; Ye, J.; Sayama, K.; Arakawa, H. Nature 2001, 414, 625.
[74] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
[75] Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[76] Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
[77] Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
[78] (a) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 9136.
(b) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; Macmillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
(c) Tan, F.; Xiao, W. J. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 85(in Chinese). (谭芬, 肖文精, 化学学报, 2015, 73, 85.)
(d) Dai, X. J.; Xu, X. L.; Li, X. N. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2046(in Chinese). (戴小军, 许孝良, 李小年, 有机化学, 2013, 33, 2046.)
[79] He, Z.; Bae, M.; Wu, J.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14451.