双齿N基配体锇配合物的合成及其在催化氨硼烷释氢中的应用

doi:10.6023/cjoc201805050

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (12): 3286-3295.DOI: 10.6023/cjoc201805050 上一篇下一篇

研究论文

双齿N基配体锇配合物的合成及其在催化氨硼烷释氢中的应用

赵茜怡, 梁媛, 徐霆, 窦婷, 张絜, 陈学年

河南师范大学化学化工学院河南省硼化学与先进能源材料重点实验室新乡 453007

收稿日期:2018-05-28 修回日期:2018-07-10 发布日期:2018-08-14
通讯作者: 赵茜怡, 陈学年 E-mail:qyzhao@htu.edu.cn;xnchen@htu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21501048，21503070，21571052，21771057）及河南省重点科技攻关（No.182102210377）资助项目.

Synthesis of Osmium Complexes with Bidentate Nitrogen-Based Ligands and Their Application in Catalytic Dehydrogenation of Ammonia Borane

Zhao Qianyi, Liang Yuan, Xu Ting, Dou Ting, Zhang Jie, Chen Xuenian

School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Key Laboratory of Boron Chemistry and Advanced Energy Materials, Henan Normal University, Xinxiang 453007

Received:2018-05-28 Revised:2018-07-10 Published:2018-08-14
Contact: 10.6023/cjoc201805050 E-mail:qyzhao@htu.edu.cn;xnchen@htu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21501048, 21503070, 21571052, 21771057) and the Key Science and Technology Project of Henan Province (No.182102210377).

文章分享

1. 双齿N基配体锇配合物的合成及其在催化氨硼烷释氢中的应用.PDF(4218KB)

摘要/Abstract

OsCl₂（PPh₃）₃（1）与双齿N基配体乙二胺、取代/非取代邻苯二胺和取代/非取代1，10-菲啰啉（Phen*）在室温下反应，可分别生成锇配合物OsCl₂（PPh₃）₂（diamine）（2~6）和OsCl₂（PPh₃）₂（Phen^*）（7~11）.研究表明，2~11作为催化剂在60℃时，以四氢呋喃（THF）/乙二醇二甲醚（DME）（体积比1：1.6）为溶剂，催化剂负载量为5 mol%的条件下，具有高效的催化氨硼烷脱氢反应活性.其中，3-甲基-邻苯二胺取代的锇配合物4催化氨硼烷脱氢活性最高，它也是目前报道的最高效的氨硼烷脱氢锇催化剂.

关键词: 锇, 配合物, 合成, 催化脱氢, 氨硼烷

Reactions of OsCl₂(PPh₃)₃ (1) with bidentate nitrogen-based ligands at room temperature led to the formation of complexes OsCl₂(PPh₃)₂(diamine) (2~6) and OsCl₂(PPh₃)₂(Phen^*) (7~11). Complexes 2~11 showed high activity in the catalytic dehydrogenation of ammonia borane at 60℃, in THF/DME (V:V=1:1.6) solution with the catalyst loading of 5 mol%. Among all the catalysts, compound 4 demonstrated the highest catalytic activity, which represents the most efficient osmium catalyst in catalytic dehydrogenation of ammonia borane until now.

Key words: osmium, complex, synthesis, catalytic dehydrogenation, ammonia borane

引用此文

赵茜怡, 梁媛, 徐霆, 窦婷, 张絜, 陈学年. 双齿N基配体锇配合物的合成及其在催化氨硼烷释氢中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3286-3295.

Zhao Qianyi, Liang Yuan, Xu Ting, Dou Ting, Zhang Jie, Chen Xuenian. Synthesis of Osmium Complexes with Bidentate Nitrogen-Based Ligands and Their Application in Catalytic Dehydrogenation of Ammonia Borane[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(12): 3286-3295.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Rand, D. A. J.; Dell, R. M. Hydrogen Energy:Challenges and Prospects, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2008.
[2] (a) Yadav, M.; Xu, Q. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9698.
(b) Dalebrook, A. F.; Gan, W.; Grasemann, M.; Moret, S.; Lau-renczy, G. Chem. Commun. 2013, 49, 8735.
[3] (a) Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079.
(b) Zhang, X.; Kam, L.; Trerise, R.; Williams, T. J. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 86.
[4] (a) Tang, Z.; Chen, X.; Chen, H.; Wu, L.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5832.
(b) Tang, Z.; Chen, H.; Chen, X.; Wu, L.; Yu, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5464.
[5] Wang, K.; Zhang, J.-G.; Man, T.-T.; Wu, M.; Chen, C.-C. Chem.-Asian. J. 2013, 8, 1076.
[6] (a) Appelt, C.; Chris Slootweg, J.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4256.
(b) Kalidindi, S. B.; Joseph, J.; Jagirdar, B. R. Energ. Environ. Sci. 2009, 2, 1274.
[7] (a) Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170.
(b) Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023.
(c) Rossin, A.; Peruzzini, M. Chem. Rev. 2016, 116, 8848.
[8] (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mora, M. ACS Catal. 2015, 5, 187;
(b) Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; López, A. M. Organo-metallics 2014, 33, 1104.
[9] (a) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
(b) Döbler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10289.
(c) Döbler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 70.
(d) Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Esfandyari, M.; Lashaki, T. B. Tetrahedron:Asymmetry 2017, 28, 987.
[10] (a) Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Onate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468.
(b) Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479.
(c) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Pastor, I. M.; Yus, M. ACS Catal. 2013, 3, 2072.
(d) Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 363.
(e) Bolaño, T.; Esteruelas, M. A.; Gay, M. P.; Oñate, E.; Pastor, I. M.; Yus, M. Organometallics 2015, 34, 3902.
(f) Barbato, C.; Baldino, S.; Ballico, M.; Figliolia, M.; Magnolia, S.; Siega, K.; Herdtweck, E.; Strazzolini, P.; Chelucci, G.; Baratta, W. Organometallics 2018, 37, 65..
[11] Spasyuk, D.; Vicent, C.; Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3743.
[12] Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Gay, M. P. Organometallics 2018, 37, 603.
[13] (a) Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474.
(b) Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Coord. Chem. Rev. 2015, 300, 29.
[14] Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598.
[15] When the article was prepared, a similar synthetic method for complex 2 was reported by Baratta. Please see Ref.[10f] for details.
[16] Nascimento, R. D.; Silva, A. K.; Lião, L. M. J. Mol. Struct. 2018, 1151, 277.
[17] Hoffman, P. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4221.
[18] (a) Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Skelton, B, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6161.
(b) Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479.
(c) McQueen, J. S.; Nagao, N.; Eberspacher, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 3815.
(d) Ettner, N.; Hillen, W.; Ellestad, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2546.
(e) Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Moggach, S. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4049.
(f) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B. Organometallics 2009, 28, 1101.
(g) Martínez-Peña, F.; Pizarro, A. M. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 16231.
[19] Luman, C. R.; Castellano, F. N. In Comprehensive Coordination Chemistry Ⅱ, 2nd ed., Vol. 1, Eds.:Meyer, T. J.; McCleverty, J. A., Elsevier Ltd., Pergamon, 2003, p. 25.
[20] (a) Akerboom, S.; van den Elshout, J. J. M. H.; Mutikainen, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 6137.
(b) Nakagawa, A.; Ito, A.; Sakuda, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 3794.
(c) Glazer, E. C.; Magde, D.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8544.
[21] Sjögren, M. P. T.; Frisell, H. B. Organometallics 1997, 16, 942.
[22] (a) Zheng, A.-X.; Si, J.; Tang, X.-Y.; Miao, L.-L.; Yu, M.; Hou, K.-P.; Wang, F.; Li, H.-X.; Lang, J.-P. Inorg. Chem. 2012, 51, 10262.
(b) Zheng, A.-X.; Wang, H.-F.; Lü, C.-N.; Ren, Z.-G.; Li, H.-X.; Lang, J.-P. Dalton Trans. 2012, 41, 558.
(c) Li, F.-L.; Yang, S.-P.; Zhang, W.-H.; Liu, Q.; Yu, H.; Chen, J.-X.; Lang, J.-P. ChemistrySelect 2016, 1, 2979.
[23] (a) Liu, B.; Zhao, Q.; Wang, H. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2158.
(b) Nakamura, A.; Sato, T.; Kuroda, R. Chem. Commun. 2004, 2858.
(c) Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162.
(d) Cheng, Y. K.; Cheung, J.; Che, K.-K.; Chi, M. Chem. Commun. 1997, 623.
(e) Carlson, B.; Phelan, G. D.; Benedict, J. B. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1093.
[24] Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11153.
[25] Duman, S.; Özkar, S. Int. J. Hydrogen Energy 2013, 38, 180.
[26] (a) Rossin, A.; Rossi, A.; Peruzzini, M. ChemPlusChem 2014, 79, 1316.
(b) Metters, O. J.; Chapman, A. M.; Robertson, A. P. M.; Woodall, C. H.; Gates, P. J.; Wass, D. F.; Manners, I. Chem. Commun. 2014, 50, 12146.
(c) Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Jurca, T.; Haddow, M. F.; Helten, H.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12670.
(d) Pons, V.; Baker, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9600.
(e) Staubitz, A.; Presa Soto, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6212.
[27] (a) Kalviri, H. A.; Gärtner, F.; Ye, G. Chem. Sci. 2015, 6, 618.
(b) Shaw, W. J.; Linehan, J. C.; Szymczak, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7493.
[28] Sayalero, S.; Pericas, M. A. Synlett 2006, 2585.

双齿N基配体锇配合物的合成及其在催化氨硼烷释氢中的应用

Synthesis of Osmium Complexes with Bidentate Nitrogen-Based Ligands and Their Application in Catalytic Dehydrogenation of Ammonia Borane

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.