全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯化合物的一锅法合成

doi:10.6023/cjoc201808028

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研究论文

全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯化合物的一锅法合成

孙小莉^a, 孙振华^a, 韩敏敏^b, 韩靖^a, 何伟民^a, 陈杰^a, 邓红梅^c, 邵敏^c, 张慧^a,c, 曹卫国^a,d,e

a 上海大学化学系上海 200444;
b 上海大学钱伟长学院上海 200444;
c 上海大学微结构重点实验室分析测试中心上海 200444;
d 中国科学院上海有机化学研究所有机金属化学国家重点实验室上海 200032;
e 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室上海 200032

收稿日期:2018-08-24 修回日期:2018-09-13 发布日期:2018-10-20
通讯作者: 张慧, 曹卫国 E-mail:wgcao@staff.shu.edu.cn;yehao7171@shu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21672138）资助项目.

Synthesis of Perfluoroalkylated Fluorenes with Phosphonate Group via One-Pot Synthesis Process

Sun Xiaoli^a, Sun Zhenhua^a, Han Minmin^b, Han Jing^a, He Weimin^a, Chen Jie^a, Deng Hongmei^c, Shao Min^c, Zhang Hui^a,c, Cao Weiguo^a,d,e

a Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444;
b Qianweichang College, Shanghai University, Shanghai 200444;
c Laboratory for Microstructures, Instrumental Analysis and Research Center of Shanghai University, Shanghai 200444;
d State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
e Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2018-08-24 Revised:2018-09-13 Published:2018-10-20
Contact: 10.6023/cjoc201808028 E-mail:wgcao@staff.shu.edu.cn;yehao7171@shu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21672138).

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1. 全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯化合物的一锅法合成.PDF(3134KB)

摘要/Abstract

报道了一种以茚酮、丙二腈、全氟烷基炔膦酸二乙酯为原料合成全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯类化合物的新方法.采用一锅合成法，可将不同基团取代的茚酮直接转化为一系列相应的全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯衍生物.整个反应过程无需金属催化，具备反应条件温和、区域选择性好、产率较高、操作简便等优点.

关键词: 多组分反应, 一锅法合成, 全氟烷基炔膦酸二乙酯, 芴类衍生物

A simple and versatile metal-free protocol for the synthesis of perfluoroalkyated fluorene derivatives bearing phosphonate group is achieved. The reactions proceeded via one-pot three-component condensation of indenones, fluorinated alkynylphosphonates and malononitrile under mild conditions. This protocol is highly regioselective, operationally facile and applicable to a variety of indenones in good to excellent yields.

Key words: multicomponent reactions (MCRs), one-pot synthesis, perfluoroalkynyl phosphonate, fluorene

引用此文

孙小莉, 孙振华, 韩敏敏, 韩靖, 何伟民, 陈杰, 邓红梅, 邵敏, 张慧, 曹卫国. 全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯化合物的一锅法合成[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 192-199.

Sun Xiaoli, Sun Zhenhua, Han Minmin, Han Jing, He Weimin, Chen Jie, Deng Hongmei, Shao Min, Zhang Hui, Cao Weiguo. Synthesis of Perfluoroalkylated Fluorenes with Phosphonate Group via One-Pot Synthesis Process[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(1): 192-199.

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全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯化合物的一锅法合成

Synthesis of Perfluoroalkylated Fluorenes with Phosphonate Group via One-Pot Synthesis Process

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