羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉

doi:10.6023/cjoc201808003

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (3): 800-810.DOI: 10.6023/cjoc201808003 上一篇下一篇

研究论文

羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉

唐子龙^a,b, 汪明^a,b, 姚园^a,b, 谭经照^a,b, 代宁宁^a,b, 李新兴^a,b, 彭丽芬^a, 焦银春^b

a 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湘潭 411201;
b 湖南科技大学化学化工学院精细聚合物可控制备及功能应用湖南省重点实验室湘潭 411201

收稿日期:2018-08-06 修回日期:2018-09-10 发布日期:2018-10-26
通讯作者: 唐子龙 E-mail:zltang67@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21877034，21372070）和湖南省教育厅科学研究基金（No.17A066）.

Chemoselective Synthesis of Substituted Benzoxazines and Imidazolidines by Reactions of Hydroxyl Substituted Ethylenediamine Derivatives with Aldehydes

Tang Zilong^a,b, Wang Ming^a,b, Yao Yuan^a,b, Tan Jingzhao^a,b, Dai Ningning^a,b, Li Xinxing^a,b, Peng Lifen^a, Jiao Yinchun^b

a Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecular, Ministry of Education, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201;
b Hunan Provincial Key Laboratory of Controllable Preparation and Functional Application of Fine Polymers, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201

Received:2018-08-06 Revised:2018-09-10 Published:2018-10-26
Contact: 10.6023/cjoc201808003 E-mail:zltang67@aliyun.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21877034, 21372070) and the Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department (No. 17A066).

文章分享

1. 羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉.PDF(4598KB)

摘要/Abstract

在La（OTf）₃的催化作用下，羟基取代乙二胺衍生物与醛通过环化反应，高化学选择性、高效地合成多官能团取代的1，3-咪唑啉和3，1-苯并噁嗪类化合物.脂肪醛和芳香醛都适用于该反应体系.探索了可能的反应机理，O原子和N原子的亲核性对反应的化学选择性起着非常重要的作用.该方法的优点是只需调节羟基取代乙二胺分子中亚甲基的位置，就可以高化学选择性地合成1，3-咪唑啉或3，1-苯并噁嗪类化合物.

关键词: 羟基取代乙二胺, 1,3-咪唑啉, 3,1-苯并噁嗪, 化学选择性, 合成

Lewis acid La(OTf) ₃-catalyzed chemoselective cyclization of hydroxyl substituted ethylenediamine derivatives with aldehydes has been described for the first time, which provides efficient access to diversely functionalized 1,3-imidazoli-dines and 3,1-benzoxazines in generally good yields only by adjusting the position of the methylene group within hydroxyl substituted ethylenediamines. The reaction is suitable to aromatic aldehydes and aliphatic ones. Plausible mechanisms are also proposed to explain the observed reaction modes, wherein the nucleophilicity of nitrogen and oxygen atoms plays an important role in controlling the chemoselectivity.

Key words: hydroxyl substituted ethylenediamine, 1,3-imidazolidine, 3,1-benzoxazine, chemoselectivity, synthesis

引用此文

唐子龙, 汪明, 姚园, 谭经照, 代宁宁, 李新兴, 彭丽芬, 焦银春. 羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 800-810.

Tang Zilong, Wang Ming, Yao Yuan, Tan Jingzhao, Dai Ningning, Li Xinxing, Peng Lifen, Jiao Yinchun. Chemoselective Synthesis of Substituted Benzoxazines and Imidazolidines by Reactions of Hydroxyl Substituted Ethylenediamine Derivatives with Aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(3): 800-810.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Neuvonen, K.; Pihlaja, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 461.
[2] Tang, Z.; Chen, W.; Zhu, Z.; Liu, H. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 255.
[3] Mangion, K.; Chen, C.; Li, H.; Maligres, P.; Chen, Y.; Christensen, M.; Cohen, R.; Jeon, I.; Klapars, A.; Krska, S.; Nguyen, H.; Reamer, R. A.; Sherry, B. D.; Zavialov, I. Org. Lett. 2014, 16, 2310.
[4] Tang, Z.; Chen, W.; Zhu, Z.; Liu, H. Synth. Commun. 2012, 42, 1372.
[5] Mathew, B. P.; Nath, M. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1003.
[6] Colin, J. L.; Loubinoux, B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4245.
[7] Richers, M. T.; Breugst, M.; Platonova, A. Y.; Ullrich, A.; Dieckmann, A.; Houk, K. N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6123.
[8] Xu, F.; Qian, X.-Y.; Li, Y.-J.; Xu, H.-C. Org. Lett. 2017, 19, 6332.
[9] Chen, X.; Hao, W.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3423.
[10] Garg, V.; Kumar, A.; Chaudhary, A.; Agrawal, S.; Tomar, P.; Sreenivasan, K. K. Med. Chem. Res. 2013; 22, 5256.
[11] Chen, Y.; Cass, S. L.; Kutty, S. K.; Yee, E. M. H.; Chan, D. S. H.; Gardner, C. R.; Vittorio, O.; Pasquier, E.; Black, D. S.; Kumar, N.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5377.
[12] Morrison, R.; Al-Rawi, J. M. A.; Jennings, I.; Thompson, P. E. Eur. J. Med. Chem. 2016, 110, 326.
[13] Ihmaid, S. K.; Ai-Rawi, J. M. A.; Bradley, C. J.; Angove, M. J.; Robertson, M. N. Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 85.
[14] Nemecek. P.; Mocak, J.; Lehotay, J.; Waisser, K. Chem. Papers 2013, 67, 305.
[15] Pastemak, A.; Goble, S. D.; Struters, M.; Vicario, P. P.; Ayala, J. M.; Salvo, J. D.; Kilbum, R.; Wisniewski, T.; Demartino, J. A.; Mills, S. G.; Yang, L. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 14.
[16] Tong, L.; Yu, W.; Chen, L.; Selyutin, O.; Dwyer, M. P.; Nair, A. G.; Mazzola, R.; Kim, J.; Sha, D.; Yin, J.; Ruck, R. T.; Davies, I. W.; Hu, B.; Zhong B.; Hao, J.; Ji, T.; Zan, S.; Liu, R.; Agrawal, S.; Xia, E.; Curry, S.; McMonagle, P.; Bystol, K.; Lahser, F.; Carr, D.; Rokosz, L.; Ingravallo, P.; Chen, S.; Feng, K.; Cartwright, M.; Asante-Appiah, E.; Kozlowski, J. A. J. Med. Chem. 2017, 60, 290.
[17] Ihmaid, S.; Ahmed, H. E. A.; Ali, A. A.; Sherif, Y. E.; Tarazi, H. M.; Riyadh, S. M.; Zayed, M. F.; Abulkhair, H. S.; Rateb, H. S. Bioorg. Chem. 2017, 72, 234.
[18] Sharma, V.; Amarnath, N.; Shukla, S.; Ayana, R.; Kumar, N.; Yadav, N.; Kannan, D.; Sehrawat, S.; Pati, S.; Lochab, B.; Singh, S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1629.
[19] Zhang, P.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Zhang, Z.; Zhu, Y.; Cohen, J.; Winneker, R.; Wrobel, J.; Yardley, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 787.
[20] Nguyen, T. T.; Amey, R. L.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1024.
[21] Kobzina, J. W.; Creek, W. US 4030906, 1977.
[22] Sugiyama, H.; Hosoda, K.; Kumagai, Y.; Takeuchi, M.; Okada, M. U. US 4596801, 1986.
[23] Charmantray, F.; Demeunynck, M.; Carrez, D.; Croisy, A.; Lansiaux, A.; Bailly, C.; Colson, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 967.
[24] Badolato, M.; Carullo, G.; Armentano, B.; Panza, S.; Malivindi, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3092.
[25] Dias, N.; Goossens, J.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Colson, P.; Di Salvo, A.; Bernal, J.; Turnbull, A.; Mincher, D. J.; Bailly, C. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 949.
[26] Marasini, B. P.; Rahim, F.; Perveen, S.; Karim, A.; Khan, K. M.; Rahman, A.; Choudhary, M. L. Bioorg. Chem. 2017, 70, 210.
[27] Braga, A. L.; Vargas, F.; Silveira, C. C.; de Andrade, L. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2335.
[28] Lee, E.; Kim, S.; Jung, B.; Ahn, W.; Kim, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1971.
[29] Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338.
[30] Wang, Y.; Zhang, H.; Li, C.; Fan, T.; Shi, F. Chem. Commun. 2016, 52, 1804.
[31] Matosiuk, D.; Fidecka, S.; Antkiewicz-Michaluk, L.; Dybala, I.; Koziol, A. E. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 783.
[32] Byrtus, H.; Obniska, J.; Czopek, A.; Kaminski, K.; Pawlowski, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6149.
[33] Kim, M.; Kim, H.; Kim, H.; Chin, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 12050.
[34] Chen, J. R.; Hu, X. Q.; Lu, L. Q.; Xiao, W. J. Chem. Rev. 2015, 115, 5301.
[35] Chen, D. Z.; Xiao, W. J.; Chen, J. R. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1289.
[36] Tang, Z.; Tan, J.; Cai, L.; Li, X.; Liu, W. Chin. J. Appl. Chem. 2017, 34, 345.
[37] CCDC 1823294 for compound 5ba, see the Supporting Information for detail.
[38] Tang, Z.; Wang, L.; Tan, J.; Yao, Y.; Peng, L. Chin. J. Appl. Chem. 2018 35, 1190.

羟基取代乙二胺衍生物与醛反应化学选择性合成取代苯并噁嗪和咪唑啉

Chemoselective Synthesis of Substituted Benzoxazines and Imidazolidines by Reactions of Hydroxyl Substituted Ethylenediamine Derivatives with Aldehydes

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.