通过(E)-7-甲基-2,6-辛二烯酸的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应合成(E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸

doi:10.6023/cjoc201809018

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (4): 1129-1135.DOI: 10.6023/cjoc201809018 上一篇下一篇

研究论文

通过(E)-7-甲基-2,6-辛二烯酸的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应合成(E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸

王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 耿瑞, 王明安

中国农业大学应用化学系北京 100193

收稿日期:2018-09-12 修回日期:2018-10-18 发布日期:2018-12-05
通讯作者: 王明安 E-mail:wangma@cau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21772229）资助项目.

Synthesis of (E)-3-Aryl-7-methylocta-2,6-dienoic Acid via Stereoselective Mizoroki-Heck Arylation of (E)-7-Methylocta-2,6-dienoic

Acid Wang Weiwei, Zhao Yu, Liu Xinlei, Geng Rui, Wang Mingan

Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193

Received:2018-09-12 Revised:2018-10-18 Published:2018-12-05
Contact: 10.6023/cjoc201809018 E-mail:wangma@cau.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21772229).

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1. 通过(E)-7-甲基-2,6-辛二烯酸的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应合成(E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸.PDF(979KB)

摘要/Abstract

对Pd （OAc）₂和P （o-MeC₆H₄）₃催化的（E）-7-甲基-2，6-辛二烯酸与碘代芳烃的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应进行了优化，在减少催化剂的用量以及过量的三乙胺同时作碱和溶剂的条件下，产物的收率得到了显著的改善.在回流温度下通过Mizoroki-Heck芳基化反应，以37%~68%的分离收率合成了20个（E）-3-芳基-7-甲基-2，6-辛二烯酸，它们的结构经过IR，¹H NMR，¹³C NMR，HR-ESI-MS和X射线衍射的表征.

关键词: (E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸, Mizoroki-Heck芳基化反应, 构型, 合成

Stereoselective Mizoroki-Heck arylation of (E)-7-methylocta-2,6-dienoic acid with aryl iodide catalyzed by Pd(OAc)₂ and P(o-MeC₆H₄)₃ was optimized, and the yields were improved under the condition of excess Et₃N both as the base and solvent with reduced amount of catalysts. Twenty (E)-3-aryl-7-methylocta-2,6-dienoic acids were directly synthesized via Mizoroki-Heck arylation in 37%~68% isolated yields at reflux temperature. Their structures were characterized by IR, ¹H, ¹³C NMR, HR-ESI-MS data and X-ray diffraction.

Key words: (E)-3-aryl-7-methylocta-2,6-dienoic acid, Mizoroki-Heck arylation, configuration, synthesis

引用此文

王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 耿瑞, 王明安. 通过(E)-7-甲基-2,6-辛二烯酸的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应合成(E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1129-1135.

Acid Wang Weiwei, Zhao Yu, Liu Xinlei, Geng Rui, Wang Mingan. Synthesis of (E)-3-Aryl-7-methylocta-2,6-dienoic Acid via Stereoselective Mizoroki-Heck Arylation of (E)-7-Methylocta-2,6-dienoic[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(4): 1129-1135.

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参考文献

[1] (a) Kamal, A.; Balakishan, G.; Ramakrishna, G.; Basha, S. T.; Sreekanth, K.; Balakrishna, M.; Dastagiri, D.; Kalivendi, S. V. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3870.
(b) Xiao, Y. M.; Yang, X. L.; Li, B.; Yuan, H. Z.; Wan, S. Q.; Xu, Y. J.; Qin, Z. H. Molecules 2011, 16, 8945.
(c) Debnath, B.; Samanta, S.; Roy, K.; Jha, T. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1615.
(d) Zhen, Y. S.; Jiang, X. F. Anti-cancer Drug 2000, 11, 49.
[2] (a) Kuhn, P. J.; Pitt, D.; Lee, S. A.; Wakley, G.; Shepard, A. N. Mycol. Res. 1991, 95, 333.
(b) Liu, W. C.; Liu, C. L. Pesticides 2002, 41, 8.
(c) Mu, C. W.; Yuan, H. Z.; Li, N.; Fu, B.; Xiao, Y. M.; Ma, Y. Q.; Qi, S. H.; Qin, Z. H. Chem. J. Chin. Univ. 2007, 28, 1902.
[3] (a) Pham, T.-N.; Bordage, S.; Pudlo, M.; Demougeot, C.; Thai, K.-M.; Girard-Thernier, C. Int. J. Mol. Sci. 2016, 17, 1656.
(b) Ridwan, A. Y.; Matoba, R.; Wu, J.; Choi, J.-H.; Hirai, H.; Kawagishi, H. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2559.
(c) Prasanthi, G.; Prasad, K.; Bharathi, K. Med. Chem. Res. 2018, 27, 1599.
(d) Sall, C.; Aye, M.; Bottzeck, O.; Praud, A.; Blache, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 155.
(e) Yang, M. Y.; Dong, H. B.; Jiang, J. Z.; Wang, M. A. Molecules 2015, 20, 21023.
[4] Gallardo, G. L.; Pena, N. I.; Cabrera, G. M. Phytochem. Lett. 2008, 1, 155.
[5] Yang, Y.; Jiang, J. Z.; Qimei, L. B.; Yan, X. J.; Zhao, J. X.; Yuan, H. Z.; Qin, Z. H.; Wang, M. A. Molecules 2010, 15, 7075.
[6] Burton, A. F., McLean, D. US 5175190, 1992.
[7] Chen, J.; Zhu, C. L.; Xu, H. Y.; Ni, X.; Yang, P. M. Chin. J. Pharm. 2010, 41, 504.
[8] Lee, K. Y.; Kim, S. H.; Sung, S. H. Planta Med. 2008, 74, 867.
[9] Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Jiang, J. Z.; Wang, M. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 2013, 15, 880.
[10] Zhao, J.; Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Du, J.; Jiang, J. Z.; Wang, M. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 2014, 16, 312.
[11] Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Tang, B.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2350(in Chinese). (董宏波, 杨明艳, 汤博, 王明安, 有机化学, 2014, 34, 2350.)
[12] Wang, M. A.; Dong, H. B.; Yang, M. Y. CN 103012357, 2012.
[13] (a) Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
(b) Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Esfandyari, M.; Lashaki, T. B. Tetrahedron:Asymmetry 2017, 28, 987.
[14] Dong, H. B.; Yang, M. Y.; Zhang, X. T.; Wang, M. A. Tetrahedron:Asymmetry 2014, 25, 610.
[15] Wang, W. W.; Zhang, X. T.; Zhao, Y.; Liu, X. L.; Zhang, Z. H.; Wang, M. A. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1872.
[16] Dong, H. B. Ph.D. Dissertation, China Agricultural University, 2014.
[17] (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
(b) Jia, C. G.; Lu, W. J.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097.
(c) Fukuyama, T.; Arai, M.; Matsubara, H.; Ryu, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8105.
(d) Alacid, E.; Najera, C. ARKIVIC 2008, VⅢ, 50.
(e) Sun, P.; Qu, X.; Li, T.; Zhu, Y.; Yang, H.; Xing, Z.; Mao, J. Synlett 2012, 23, 150.
(f) Lasch, R.; Fehler, S. K.; Heinrich, M. R. Org. Lett. 2016, 18, 1586.
(g) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
[18] (a) Patel, B. A.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 5018.
(b) Solabananvar, S. B.; Desai, U. V.; Mane, R. B. Green Chem. 2002, 4, 347.
(c) Li, Y.; Lin, X. F.; Liu, M. Y.; Zhang, L. L.; Jin, A. P.; Lu, J. M. J. Chem. Res. 2013, 37, 294.
(d) Wang, Y. P.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2015, 791, 90.
(e) Ibrahim, M. B.; Suleiman, R.; Fettouhi, M.; Ali, B. E. Transit. Med. Chem. 2017, 42, 1.
[19] (a) Morris, C. L.; Hu, Y.; Head, G. D.; Brown, L. J.; Whittingham, W. G.; Brown, R. C. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 981.
(b) Domingo, L. R.; Gil, S.; Parra, M.; Saez, J. A.; Torres, M. Tetrahedron 2003, 59, 6233.

通过(E)-7-甲基-2,6-辛二烯酸的立体选择性Mizoroki-Heck芳基化反应合成(E)-3-芳基-7-甲基-2,6-辛二烯酸

Synthesis of (E)-3-Aryl-7-methylocta-2,6-dienoic Acid via Stereoselective Mizoroki-Heck Arylation of (E)-7-Methylocta-2,6-dienoic

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.