一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F－和AcO－

doi:10.6023/cjoc201809025

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (4): 1013-1022.DOI: 10.6023/cjoc201809025 上一篇下一篇

所属专题：荧光探针-生物传感合辑；有机超分子化学合辑

研究论文

一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F^－和AcO^－

李英俊^a, 赵月^a, 靳焜^b, 刘季红^c, 周晓霞^a, 杨凯栋^a

a 辽宁师范大学化学化工学院大连 116029;
b 大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116012;
c 大连理工大学化学分析测试中心大连 116023

收稿日期:2018-09-20 修回日期:2018-12-03 发布日期:2018-12-21
通讯作者: 李英俊 E-mail:chemlab.lnnu@163.com
基金资助:
辽宁省自然科学基金（No.20102126）资助项目.

A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F^－ and AcO^－

Li Yingjun^a, Zhao Yue^a, Jin Kun^b, Liu Jihong^c, Zhou Xiaoxia^a, Yang Kaidong^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029;
b State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012;
c Chemistry Analysis and Inspection Center, Dalian University of Technology, Dalian 116023

Received:2018-09-20 Revised:2018-12-03 Published:2018-12-21
Contact: 10.6023/cjoc201809025 E-mail:chemlab.lnnu@163.com
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Liaoning Province (No.20102126).

文章分享

1. 一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F^－和AcO^－.PDF(449KB)

摘要/Abstract

合成出了1个新的苯并咪唑-酰腙衍生物，N'-（2-羟基-1-萘基）亚甲基-2-[2-（4-甲基苯磺酰基甲基）-1H-苯并咪唑-1-基]乙酰肼（L），并利用IR，¹H NMR，¹³C NMR，HRMS和元素分析对其结构进行了表征.利用裸眼、紫外-可见与荧光光谱研究了L对阴离子的识别性能.研究结果表明，向化合物L的CH₃CN溶液中加入F^-，AcO^-和H₂PO合成出了1个新的苯并咪唑-酰腙衍生物，N'-（2-羟基-1-萘基）亚甲基-2-[2-（4-甲基苯磺酰基甲基）-1H-苯并咪唑-1-基]乙酰肼（L），并利用IR，¹H NMR，¹³C NMR，HRMS和元素分析对其结构进行了表征.利用裸眼、紫外-可见与荧光光谱研究了L对阴离子的识别性能.研究结果表明，向化合物L的CH₃CN溶液中加入F^-，AcO^-和H₂PO₄^-后，溶液由无色变为亮黄色.在紫外灯下（λ=365 nm），加入F^-和AcO^-后，L的溶液发射出黄色荧光.表明化合物L可作为裸眼识别F^-，AcO^-和H₂PO₄^-的探针.紫外和荧光光谱实验结果显示，探针L可高选择性和高灵敏性识别F^-和AcO^-.探针L与F^-和AcO^-的结合常数（K_a）分别为4.25×10³和2.96×10⁴ L·mol^-1，检出限（DL）分别为3.63×10^-7和8.51×10^-8 mol·L^-1.Job曲线和密度泛函理论（DFT）计算证明，探针L与F^-/AcO^-是1：1配位.通过¹H NMR滴定确定了探针L与F^-/AcO^-的络合机理.实验结果表明，化合物L可作为检测F^-和AcO^-的比色和荧光探针.

关键词: 苯并咪唑-酰腙, 阴离子, 裸眼识别, 比色和荧光探针

A novel benzimidazole-hydrazone derivative,N'-(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene-2-[2-(4-methylphenylsulfonyl-methyl)-1H-benzoimidazol-1-yl]acetohydrazide (L), was synthesized and characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS and elemental analysis. The recognition properties of L for anions were studied by naked eye, ultraviolet-vis and fluorescence spectroscopy. The results showed that the color of the solution changes from colorless to bright yellow upon addition of F^-, AcO^- and H₂PO₄^- to the CH₃CN solution of compound L. The solution of L emitted yellow fluorescence after the addition of F^- and AcO^- under the UV lamp (λ=365 nm). It indicated that compound L can be used as a probe for the naked eye to recognize F^-, AcO^- and H₂PO₄^-. The experimental results of UV and fluorescence spectroscopy showed that the probe L can recognize F^- and AcO^- with high selectivity and sensitivity. The binding constants (K_a) of probe L to F^- and AcO^- were 4.25×10³ and 2.96×10⁴ L·mol^-1, respectively. The detection limits (DL) were 3.63×10^-7 and 8.51×10^-8 mol·L^-1, respectively. The stoichiometry of complexation between L and F^-/AcO^- was 1:1, which was supported by the Job's plot and density functional theory (DFT) calculations. The mechanism of binding of L with F^-/AcO^- was established by ¹H NMR titration. The results showed that compound L can be used as a colorimetric and fluorescent probe for detecting F^- and AcO^-.

Key words: benzimidazole-hydrazone, anion, naked-eye recognition, colorimetric and fluorescent probe

引用此文

李英俊, 赵月, 靳焜, 刘季红, 周晓霞, 杨凯栋. 一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F^－和AcO^－[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1013-1022.

Li Yingjun, Zhao Yue, Jin Kun, Liu Jihong, Zhou Xiaoxia, Yang Kaidong. A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F^－ and AcO^－[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(4): 1013-1022.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Mohammadi, A.; Sahragard, R.; Rassa, M. J. Photochem. Photobiol. A:Chem. 2017, 344, 114.
[2] Wang, L. Y.; Tian, Y.; He, X. Y.; Zhao, B.; Ma, W. H.; Yang, J.; Song, B. J. Photochem. Photobiol. A:Chem. 2018, 358, 300.
[3] Shi, B. B.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, P.; You, X. M. Sens. Actuators, B 2014, 190, 555.
[4] Wang, C. C.; Feng, S.; Wu, L. Y.; Yan, S. Y.; Zhong, C.; Guo, P.; Huang, R.; Weng, X. C.; Zhou, X. Sens. Actuators, B 2014, 190, 792.
[5] Uahengo, V.; Zhang, Y.; Xiong, B.; Zhao, P. P.; Cai, P.; Rhyman, L.; Ramasam, P.; Hu, K.; Cheng, G. Z. J. Fluoresc. 2017, 27, 1.
[6] Khanmohammadi, H.; Rezaeian, K. New J. Chem. 2014, 38, 5536.
[7] Murali, M. G.; Vishnumurthy, K. A.; Seethamraju, S.; Ramamurthy, P. C. RSC Adv. 2014, 4, 20592.
[8] Pandian, T. S.; Cho, S. J.; Kang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12121.
[9] Jeong, H. Y.; Lee, S. Y.; Kim, C. J. Fluoresc. 2017, 27, 4.
[10] Ghosh, S.; Masum, A. A.; Ganguly, A.; Islam, M. M.; Alam, M. A.; Guchhait, N. Spectrochim. Acta, Part A 2017, 178, 24.
[11] Parthiban, C.; Elango, K. P. Sens. Actuators, B 2017, 245, 321.
[12] Fu, Y.; Tang, H.; Liu, Z.; Zhang, W.-X.; Ren, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1806(in Chinese).(付怡, 唐辉, 刘泽, 张万轩, 任君, 有机化学, 2018, 38, 1806.)
[13] Zhang, C.-L.; Li, Y.-Z.; Li, J.-C.; Wang, J.; Wang, H.-Y.; Gong, R.-Q. Chin. J. Appl. Chem. 2018, 35, 197(in Chinese).(张成路, 李益政, 李金池, 王静, 王华玉, 宫荣庆, 应用化学, 2018, 35, 197.)
[14] Singh, A.; Tom, S.; Trivedi, D. R. J. Photochem. Photobiol. A:Chem. 2018, 353, 507.
[15] Temirak, A.; Shaker, Y. M.; Ragab, F. A. F.; Ali, M. M.; Soliman, S. M.; Mortier, J.; Wolber, G.; Ali, H. I.; El Diwani, H. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2014, 347, 291.
[16] Onnis, V.; Demurtas M.; Deplano, A.; Balboni, G.; Baldisserotto, A.; Manfredini, T.; Pacifico, S.; Liekens, S.; Balzarini, J. Molecules 2016, 21, 579.
[17] Li, Z. C.; Zhang, S. C.; Deng, L.; Hu, J.; Li, H.; Zhao, Y. G.; Luo, Y. F.; Huang, W. C. Med. Chem. Res. 2014, 23, 4050.
[18] Kumar, V.; Basavarajaswamy, G.; Rai, M. V.; Poojary, B.; Pai, V. R.; N., S.; Bhat, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 1420.
[19] Özkay, Y.; Tunali, Y.; Karaca, H.; Isikdag, I. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3293.
[20] Taha, M.; Ismail, N. H.; Jamil, W.; Rashwan, H.; Kashif, S. M.; Sain, A. A.; Adenan, M. I.; Anouar, E. H.; Ali, M.; Rahim, F.; Khan, K. M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 731.
[21] Bouhadir, K. H.; Koubeissi, A.; Mohsen, F. A.; El-Harakeh, M. D.; Cheaib, R.; Younes, J.; Azzi, G.; Eid, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 1020.
[22] Eldehna, W. M.; Fares, M.; Abdel-Aziz, M. M.; Abdel-Aziz, H. A. Molecules 2015, 20, 8800.
[23] Zou, G. G.; Liu, C. X.; Cong, C.; Fang, Z. T.; Yang, W.; Luo, X. M.; Jia, S. K.; Wu, F.; Zhao, X. Chem. Commun. 2018, 54, 13107.
[24] Hu, J. H.; Li, J. B.; Qi, J.; Sun, Y. Sens. Actuators, B 2015, 208, 581.
[25] Zhao, J. Y.; Zhao, Y. K.; Xu, S.; Luo, N.; Tang, R. Inorg. Chim. Acta 2015, 38, 105.
[26] Li, D. X.; Sun, X.; Huang, J. M.; Wang, Q.; Feng, Y.; Chen, M.; Meng, X. M.; Zhu, M. Z.; Wang, X. Dyes Pigm. 2016, 25, 185.
[27] Erdemir, S.; Malkondu, S. J. Lumin. 2015, 158, 401.
[28] Juliano, C.; Mattana, A.; Solinas, C. Transition Met. Chem. 2010, 35, 253.
[29] Liao, Z.; Liu, Y.; Han, S. F.; Wang, D.; Zheng, J. Q.; Zheng, X. J.; Jin, L. P. Sens. Actuators, B 2017, 244, 914.
[30] Hu, J. H.; Li, J. B.; Sun, Y.; Pei, P. X.; Qi, J. RSC Adv. 2017, 7, 29697.
[31] Nakane, Y.; Takeda, T.; Hoshino, N.; Sakai, K.; Akutagawa, T. J. Mater. Chem. 2017, 5, 25.
[32] Wei, J.; Chai, Q.; He, L. H.; Bai, B. L.; Wang, H. T.; Li, M. Tetrahedron 2016, 72, 3073.
[33] Das, A. K.; Goswami, S. Sens. Actuators, B 2017, 245, 1062.
[34] Zhou, M. Q.; Eun, Y, J.; Guzei, I. A.; Weibel, D. B. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 880.
[35] Li, Y.-J.; Li, J.-Y.; Jin, K.; Cao, X. Chin. J. Magn. Reson. 2017, 34, 25(in Chinese).(李英俊, 李继阳, 靳焜, 曹欣, 波谱学杂志, 2017, 34, 25.)
[36] Li, Y.-J.; Li, Y.-J.; Peng, L.-N.; Gao, L.-X.; Jin, K.; Sheng, L.; Zhang, N.; Wang, S.-Y.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 485(in Chinese).(李英俊, 李继阳, 彭立娜, 靳焜, 高立信, 盛丽, 张楠, 王思远, 李佳, 有机化学, 2017, 37, 485.)
[37] Liu, C. X.; Chen, Y. Q.; Wang, Y. F.; Wu, F.; Zhang, X.; Yang, W.; Wang, J. Q.; Chen, Y.; He, Z. Y.; Zou, G. G.; Wang, S. R.; Zhou, X. Nano Res. 2017, 10, 2449.
[38] Liu, G.; Shao, J. J. Fluoresc. 2012, 22, 397.
[39] Yu, M. M.; Xu, J.; Peng, C.; Li, Z. X.; Liu, C. X.; Wei, L. H. Tetrahedron 2016, 72, 273.
[40] Srikala, P.; Tarafder, K.; Trivedi, D. R. Spectrochim. Acta, Part A 2017, 170, 29.
[41] Liu, C. X.; Zou, G. G.; Peng, S.; Wang, Y. F.; Yang, W.; Wu, F.; Jiang, Z. R.; Zhang, X.; Zhou, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9689.
[42] Rahmani, R.; Boukabcha, N.; Chouaih, A.; Hamzaoui, F.; Goumri-Said, S. J. Mol. Struct. 2018, 1155, 484.
[43] Li, Y.-J.; Zhang, N.; Liu, J.-H.; Jin, K.; Wang, S.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 485(in Chinese).(李英俊, 张楠, 刘继红, 靳焜, 王思远, 有机化学, 2018, 38, 485.)

一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F^－和AcO^－

A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F^－ and AcO^－

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	吴宇恒, 颜岩, 寮渭巍. 双功能二氧化硫替代物在合成磺酰类化合物中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3713-3727.
[2]	朱海梦, 王超, 宗利利. 亚砜化合物的生物活性研究和不对称合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3431-3447.
[3]	王超, 王鑫, 钟克利, 侯淑华, 燕小梅, 边延江, 汤立军. 一种水溶液中裸眼识别HSO₃^-/SO₃^2-的长波长荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2417-2423.
[4]	孟宪娇, 赵晋忠, 马文兵. 可用于连续识别Cu²⁺和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 276-283.
[5]	魏小康, 谷静池, 刘兴丽, 黄超, 朱必学. 含间苯二甲酰胺基的大环合成及其对阴离子的识别研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3386-3393.
[6]	李翔, 林奇, 曲文娟, 李乔, 程晓斌, 李文婷, 张有明, 姚虹, 魏太保. 一种咪唑并吩嗪内酰胺反应型识别氰离子的荧光探针[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 889-895.
[7]	李英俊, 李继阳, 许永廷, 靳焜, 曹欣. 基于咔唑-席夫碱的高选择性裸眼和荧光识别Cu²⁺的探针[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 896-901.
[8]	李英俊, 张楠, 靳焜, 许永廷, 王思远, 周晓霞. 新型基于咔唑-氨基硫脲席夫碱识别Cu²⁺的探针[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2640-2646.
[9]	谭赞, 杜欢, 吕新阳, 鲍小平. 含氨基蒽醌信号单元的咔唑磺胺类阴离子受体的合成及识别性能研究[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1389-1394.
[10]	赵飞飞, 伍宏伟, 刘传祥, 毛海舫. 基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2689-2694.
[11]	卓继斌, 晏希泉, 王小雪, 谢莉莉, 袁耀锋. 双核开链茂铁咪唑受体的合成与阴离子识别研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1090-1096.
[12]	蹇军友, 闫柏任, 潘顶伍, 谭赞, 吕新阳, 杜欢, 鲍小平. 含苯胺基硫脲单元的咔唑衍生物的合成及其对阴离子的识别传感研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1069-1074.
[13]	晏希泉, 卓继斌, 王吉成, 谢莉莉, 袁耀锋. 苯并香豆素硫脲类受体分子的设计、合成与阴离子识别研究[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2184-2190.
[14]	魏金燕, 徐立进, 龚汉元. 骨架结构对大环主体化合物作为阴离子受体性能的影响[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1652-1661.
[15]	刘瑞源, 勇雪, 杨小东, 严轶琛, 路新卫, 瞿金清. 基于2-硫代海因的氟离子探针[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 561-565.

一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F－和AcO－

A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F－ and AcO－

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F^－和AcO^－

A Novel Benzimidazole-Hydrazone Derivative for Colorimetric and Fluorescent Recognition of F^－ and AcO^－