氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性

doi:10.6023/cjoc201901009

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 2062-2069.DOI: 10.6023/cjoc201901009 上一篇下一篇

研究简报

氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性

丁成荣^a,b, 潘亚运^a,b, 殷许^a, 谭成侠^a, 王学东^b

a 浙江工业大学化学工程学院杭州 310032;
b 温州医科大学公共卫生与管理学院浙江省流域水环境与健康风险研究重点实验室温州 325035

收稿日期:2019-01-07 修回日期:2019-02-27 发布日期:2019-03-29
通讯作者: 谭成侠, 王学东 E-mail:tanchengxia@zjut.edu.cn;1521554541@qq.com
基金资助:
浙江省绿色农药2011协同创新中心开放基金资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Oxathiapiprolin Derivatives

Ding Chengrong^a,b, Pan Yayun^a,b, Yin Xu^a, Tan Chengxia^a, Wang Xuedong^b

a College of Chemical Engineering Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032;
b Zhejiang Provincial Key Laboratory of Watershed Science and Health, College of Public Health and Management, Wenzhou Medical University, Wenzhou 325035

Received:2019-01-07 Revised:2019-02-27 Published:2019-03-29
Contact: 10.6023/cjoc201901009 E-mail:tanchengxia@zjut.edu.cn;1521554541@qq.com
Supported by:
Project supported by the Collaborative Innovation Center of Zhejiang Province Green Pesticide

文章分享

1. 氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性.PDF(1759KB)

摘要/Abstract

为探究具有生物活性的先导化合物，以氟噻唑吡乙酮为模板，设计并合成了16个未见文献报道的氟噻唑吡乙酮类衍生物，初步研究了在噻唑环上与硫相邻碳（5号碳）上取代基的变化对抑菌活性的影响.其结构经¹H NMR、¹³C NMR和HRMS确证，测试表明：在100 μg/mL的浓度下目标化合物普遍具有杀菌活性，其中1-（4-（4-环丙基-5-（2-氟苯基）噻唑-2-基）哌啶-1-基）-2-（5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）乙-1-酮（9o）对小麦赤霉病的抑制率为60%；6个化合物对苹果褐斑病的抑制率为70%；4个化合物对对马铃薯晚疫病的抑制率为50%；2-（5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）-1-（4-（4-甲基-5-（间甲基苯基）噻唑-2-基）哌啶-1-基）乙-1-酮（9h）对黄瓜灰霉病的抑制率为75%.并且在100 μg/mL浓度下目标化合物对苹果褐斑病、黄瓜灰霉病抑制效果.要高于对照药品嘧菌酯在50 μg/mL时的抑菌活性.

关键词: 氟噻唑吡乙酮, 噻唑, 杀菌活性

In order to explore the structure of lead compounds with biological activities, using oxathiapiprolin as a template, sixteen oxathiapiprolin derivatives were designed and synthesized to study the influences of substituent to the fungicidal activities which connected with carbon (No. 5 carbon) near the sulfur on the thiazole ring. All the structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. Preliminary bioassay showed that the target compounds generally had fungicidal activitives in vitro at a concentration of 100 μg/mL, the fungicidal activities of 1-(4-(4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl)thiazol-2-yl)piperidin- 1-yl)-2-(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one (9o) against Fusarium graminearum was 60%, the fungicidal activities of six target compounds against Diplocarpon mali were 70%, the fungicidal activities of four target compounds against Phytophthora infestans were 50%, and the fungicidal activities of 2-(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1- yl)-1-(4-(4-methyl-5-(m-tolyl)thiazol-2-yl)piperidin-1-yl)ethan-1-one (9h) against Botrytis cinerea was 75%. In addtion, the fungicidal activities of the target compounds aganist Diplocarpon mali and Botrytis cinerea at 100 μg/mL were higher to azoxystrobin at 50 μg/mL.

Key words: oxathiapiprolin, thiazole, fungicidal activity

引用此文

丁成荣, 潘亚运, 殷许, 谭成侠, 王学东. 氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2062-2069.

Ding Chengrong, Pan Yayun, Yin Xu, Tan Chengxia, Wang Xuedong. Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Oxathiapiprolin Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 2062-2069.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hanagan, M. A.; Pasteris, R. J. WO 2009094407, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 234956].
[2] Cohen, Y.; Rubin, A. E.; Galperin, M. Phytoparasitica 2018, 46, 689.
[3] Miao, J. Q.; Chi, Y. D.; Lin, D.; Tyler, B. M.; Liu, X. L. Phytopathology. 2018, 108, 1412.
[4] Feng, X.; Wang, K.; Pan, L.; Xu, T.; Zhang, H.; Fantke, P. J. Agric. Food. Chem. 2018, 66, 8489.
[5] Kono, M.; Matsumoto, T.; Kawamura, T.; Nishimura, A.; Kiyota, Y.; Oki, H.; Miyazaki, J.; Lgaki, S.; Bdhnke, C. A.; Shimoji, M.; Koro, M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 28.
[6] Cohen, Y.; Rubin, A. E.; Galperin, M. Phytoparasitica 2018, 46, 689.
[7] Bittner, R. J.; Mila, A. L. Crop. Prot. 2017, 93, 9.
[8] Pasteris, R. J.; Hanagan, M. A.; Bisaha, J. J.; Finkelstein, B. L.; Hoffman, L. E.; Gregory, V.; Andreassi, J. L.; Sweigard, J. A.; Klyashchitsky, B. A.; Henry, Y. T.; Berger, R. A. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 354.
[9] Yang, Z. H.; Tian, H.; Zhang, L. World Pestic. 2017, 39, 43(in Chinese). (杨子辉, 田昊, 张莉, 世界农药, 2017, 39, 43.)
[10] StLaurent, D. R.; Romine, J. L. Synthesis 2009, 1445.
[11] Chen, L.; Zhu, Y. J.; Fan, Z. J.; Guo, Z. M.; Zhang, Z. M.; Xu, Z. H.; Song, Y. Q.; Yurievich, M. Y.; Belskaya, N. B.; Bakulev, V. A. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 745.
[12] Hu, D. J.; Liu, S. F.; Huang, T. H.; Tu, H. Y.; Zhang, A. D. Molecules 2009, 14, 1288.
[13] Kamireddy, B.; Pasteris, R. J.; Hanagan, M. A. WO 2009094445, 2008[Chem. Abstr. 2009, 151, 173451].
[14] Pasteris, R. J.; Hanagan, M. A. WO 2008013925, 2008[Chem. Abstr. 2014, 160, 302215].
[15] Wu, Q. F.; Zhao, B.; Fan, Z. J.; Zhao, J. B.; Guo, X. F.; Yang, D. Y.; Zhang, N. L.; Yu, B.; Kalinina, T.; Glukhareva, T. RSC Adv. 2018, 8, 39593.
[16] Wu, Q. F.; Zhao, B.; Fan, Z. J.; Guo, X. F.; Yang, D. Y.; Zhang, N. L.; Yu, B.; Zhou, S.; Zhao, J. B.; Chen, F. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 1360.
[17] Pierre, C.; Nicola, R.; Tomoki, T.; Ulrike, W. N.; Arnd, V.; Juergen, B. WO 2010066353, 2010[Chem. Abstr. 2010, 153, 62249].
[18] Pierre, P.; Nicola, R.; Stefan, H.; Tomoki, T.; Ulrike, T. W.; Arnd, V.; Pierre, W.; Sebastian, H.; Juergen, B. WO 2010037479, 2010[Chem. Abstr. 2010, 152, 454087].
[19] Sulzermosse, S.; Cederbaum, F.; Lamberth, C.; Berthon, G.; Umarye, J.; Grasso, V.; Schlereth, A.; Blum, M.; Waldmeier, R. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 2129.
[20] Choi, W. S.; Nam, S. W.; Kim, I. D.; Kim, S. H. J. Chem. 2015, 241793.
[21] Choi, W. S.; Nam, S. W.; Ahn, E. K. J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2010, 53, 206.
[22] Britta, O.; Stefan, H.; Pierre, W.; Martin, W.; Ulrike, W. N. WO 2015055574, 2015[Chem. Abstr. 2015, 162, 560976].
[23] Hoemberger, G.; Ford, M. J. WO 2015181097, 2015[Chem. Abstr. 2015, 164, 36949].
[24] Huang, G.; Yang, J. C.; Li, H. C.; Zhang, J.; Liu, C. L. Agrochemicals 2011, 50, 79(in Chinese). (黄光, 杨吉春, 李慧超, 张静, 刘长令, 农药, 2011, 50, 79.)
[25] Chen, S.; He, D. M.; Dong, X.; Cui, J. G.; Gan, C. F.; Huang, Y. M. Modern Agrochem. 2017, 16, 8(in Chinese). (陈爽, 何冬梅, 董新, 崔建国, 甘春芳, 黄燕敏, 现代农药, 2017, 16, 8.)
[26] Li, L.; Chen, H.; Lin, Y. Synth. Commun. 2007, 37, 985.
[27] Hemming, K.; Khan, M.; Kondakal, V.; Pitard, A.; Amar, M.; Rice, C. ChemInform 2012, 43, 126.
[28] Zhu, F. Q; Aisa, H. A.; Zhang, J.; Sun, C. L.; He, Y.; Xie, Y. C.; Shen, J. S. Org. Proc. Res. Dev. 2018, 22, 91.
[29] Das, T.; Chakraborty, A.; Sarkar, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 7198.
[30] Cristau, P.; Herrmann, S.; Rahn, N.; Voerste, A. WO 2009132785, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 491110].
[31] Dai, H.; Liu, J. B.; Tao, W. F.; Miao, W. K.; Fang, J. X.; Wang, Q. M. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 393(in Chinese). (戴红, 刘建兵, 陶伟峰, 苗文科, 方建新, 汪清民, 有机化学, 2016, 36. 393.)

氟噻唑吡乙酮类衍生物的合成及杀菌活性

Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Oxathiapiprolin Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[2]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[3]	钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461.
[4]	李猛, 夏东国, 王云霄, 程祥, 巩杰秀, 陈耀, 吕献海. 苯甲酸噻唑酯类衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 686-696.
[5]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[6]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[7]	孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235.
[8]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[9]	张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
[10]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[11]	陈澍, 邵莹莹, 付欣豪, 陈庆悟, 杜晓华, 谭成侠. 吡啶联噻唑双酰胺类化合物的设计、合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3870-3879.
[12]	戴洪林, 司晓杰, 池玲玲, 王浩, 高潮, 汪正捷, 刘丽敏, 马家婕, 于富强, 刘宏民, 可钰, 张秋荣. 含噻唑结构的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3853-3862.
[13]	王卫伟, 李益豪, 刘鑫磊, 赵宇, 王明安. 3,7-二甲基辛-2,6-二烯酰胺和3,7-二甲基-6,7-二羟基辛-2-烯酰胺的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3717-3725.
[14]	代阿丽, 张仁凤, 李传会, 余利娇, 王娅, 吴剑. 含三氟甲基吡啶酰胺结构的N-氰基磺酰亚胺衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3633-3642.
[15]	傅琴姣, 张瑞芹, 裘浣沂, 马仁超, 马永敏. Selectfluor氧化合成2-芳基苯并噻唑的新方法[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3585-3592.