3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究

doi:10.6023/cjoc201903056

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (9): 2655-2662.DOI: 10.6023/cjoc201903056 上一篇下一篇

研究简报

3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究

钟良坤^a,b, 江涛^a, 张帆^a, 付庆^a, 刘幸海^a, 许天明^b, 丁成荣^a, 陈杰^c, 袁静^c, 谭成侠^a

a 浙江工业大学化学工程学院杭州 310014;
b 浙江省化工研究院有限公司杭州 310023;
c 浙江农林大学林业与生物技术学院杭州 311300

收稿日期:2019-03-26 修回日期:2019-04-19 发布日期:2019-05-15
通讯作者: 袁静, 谭成侠 E-mail:1015251265@qq.com;tanchengxia@zjut.edu.cn
基金资助:
国家重点研发计划（No.2017YFD0200507）资助项目.

Synthesis and Insecticidal Activity of 3-Arylisoxazoline-pyrazole-5-carboxamide Derivatives

Zhong Liangkun^a,b, Jiang Tao^a, Zhang Fan^a, Fu Qing^a, Liu Xinghai^a, Xu Tianming^b, Ding Chengrong^a, Chen Jie^c, Yuan Jing^c, Tan Chengxia^a

a College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014;
a Zhejiang Research Institute of Chemical Industry. Ltd., Hangzhou 310023;
b School of Forestry and Biotechnology, Zhejiang A & F University, Hangzhou 311300

Received:2019-03-26 Revised:2019-04-19 Published:2019-05-15
Contact: 10.6023/cjoc201903056 E-mail:1015251265@qq.com;tanchengxia@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Key Research and Development Plan (No. 2017YFD0200507).

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1. 3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究.PDF(640KB)

摘要/Abstract

以5，5-二甲氧基-2，4-二氧代戊酸乙酯为原料，设计合成了一系列含芳基异噁唑啉结构的吡唑-5-甲酰胺类化合物，产物结构经¹H NMR，¹³C NMR和HRMS确认.初步杀虫活性测试表明，多数化合物在500 mg/L浓度下对粘虫（Mythimna separate）有着较高的活性（致死率≥ 80%），在100 mg/L的浓度下，有三种化合物对粘虫仍有中等程度的活性（致死率≥ 60%）.在500 mg/L时，有四种化合物对苜蓿蚜（Aphis craccivora）也有较好的活性（致死率≥ 80%）.因此，对该类化合物的结构优化可作为寻求新型杀虫剂而进行深入研究.

关键词: 芳基异噁唑啉, 吡唑-5-甲酰胺, 合成, 杀虫活性

A series of 3-arylisoxazoline-pyrazole-5-carboxamide derivatives derived from ethyl 5,5-dimethoxy-2,4-dioxopentanoate were designed, synthesized, and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. The preliminary bioassay indicated that most title compounds exhibited positive potency against Mythimna separate (Walker) at 500 mg/L. At the concentration of 100 mg/L, three compounds were still moderately active against Mythimna separate (Walker) (lethal rate≈60%). At 500 mg/L, four compounds were also active against Aphis craccivora. The results indicated that the potential of these 3-arylisoxazoline-pyrazole-5-carboxamide derivatives can be utilized in insecticide research with further optimization.

Key words: arylisoxazoline, pyrazole-5-carboxamide, synthesis, insecticidal activity

引用此文

钟良坤, 江涛, 张帆, 付庆, 刘幸海, 许天明, 丁成荣, 陈杰, 袁静, 谭成侠. 3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2655-2662.

Zhong Liangkun, Jiang Tao, Zhang Fan, Fu Qing, Liu Xinghai, Xu Tianming, Ding Chengrong, Chen Jie, Yuan Jing, Tan Chengxia. Synthesis and Insecticidal Activity of 3-Arylisoxazoline-pyrazole-5-carboxamide Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(9): 2655-2662.

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3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究

Synthesis and Insecticidal Activity of 3-Arylisoxazoline-pyrazole-5-carboxamide Derivatives

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