一种β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类化合物的简便合成方法

doi:10.6023/cjoc201905051

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研究论文

一种β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类化合物的简便合成方法

黄国志, 任洁, 郑笑笑, 吴范宏, 吴晶晶

上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418

收稿日期:2019-05-30 修回日期:2019-07-28 发布日期:2019-08-07
通讯作者: 吴范宏, 吴晶晶 E-mail:wjj_693@163.com;wfh@sit.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金面上（No.21672151）资助项目.

A Convenient Synthesis of β,β-Difluoro-β-iodo-1-phenylethan-1-ols

Huang Guozhi, Ren Jie, Zheng Xiaoxiao, Wu Fanhong, Wu Jingjing

School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418

Received:2019-05-30 Revised:2019-07-28 Published:2019-08-07
Supported by:
Project supported by the General Project of the National Natural Science Foundation of China (No. 21672151).

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摘要/Abstract

以二氟碘代丙酮类化合物为原料，利用硼氢化钠选择性还原得到高产率的二氟碘代醇类化合物.该合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高等特点，为合成更多的二氟取代醇类化合物试剂提供了简便的途径.

关键词: 二氟碘代苯乙酮, 硼氢化钠, 二氟碘代苯乙醇, 选择性还原

The synthesis of α,α,α-iodo-difluoromethyl alcohols via the high selective reduction of iododifluoromethyl ketones by NaBH₄ in methanol at 0℃ was reported. The reaction has some advantages, such as mild condition, simple synthetic route, and high yield. A convenient way to synthesize more difluoromethylation agents was provided.

Key words: iodo-difluoromethyl ketones, NaBH₄, iodo-difluoromethyl alcohol, selective reduction

引用此文

黄国志, 任洁, 郑笑笑, 吴范宏, 吴晶晶. 一种β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类化合物的简便合成方法[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3475-3482.

Huang Guozhi, Ren Jie, Zheng Xiaoxiao, Wu Fanhong, Wu Jingjing. A Convenient Synthesis of β,β-Difluoro-β-iodo-1-phenylethan-1-ols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3475-3482.

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参考文献

[1] Nabi, N.; Agarwal, R.; Mukhopadhyay, H.; Banoo, H.; Nigam, N.; Nigam, N. J. Evol. Med. Dent. Sci. 2017, 6, 215.
[2] Zheng, L; Zhao, T.; Zou, X. Chin. J. New. Durgs 2015, 24, 361(in Chinese). (陈玲, 赵天笑, 邹栩, 中国新药杂志, 2015, 24, 361.)
[3] Dayer, P.; Desmenles, J.; Collart, L. Drugs 1997, 53, 18.
[4] (a) Hiyama, T. Textbook of Organofluorine Compounds:Chemistry and Applications, Springer, New York, 2000.
(b) Gouverneur, V.; Muller, K. Textbook of Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry:From Biophysical Aspects to Clinical Applications, Imperial College Press, London, 2012.
(c) Huchet, B.; Kuhn, B.; Wagner, N.; Zimmerli, E. M.; Carreira, K. J. Med. Chem. 2015, 58, 9041.
(d) Gillis, E. P.; Eastman, K. J.; Hill, M. D.; Donnelly, D. J.; Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2015, 58, 8315.
[5] (a) Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
(b) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
(c) Fu, X. P.; Xiao, Y. L.; Zhang, X. Chin. J. Chem. 2018, 36, 143.
(d) Qi, Q. X.; Zi, Y. Z.; Ling, C. L.; Chuan, F. N.; Jin, B. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6405.
[6] Jagodzinska, M.; Huguenot, F.; Zanda, M. Tetrahedron 2007, 63, 2042.
[7] Yan, C. Z.; Bing, G.; Jin, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5790.
[8] Kosobokov, M. D.; Levin, W.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 3784.
[9] Aikawa, K.; Yoshida, S.; Kondo, D.; Asai, Y.; Mikami, K. Org. Lett. 2015, 17, 5108.
[10] (a) Wang, J. X.; Wu, J. J.; Chen, H.; Zhang, S. W.; Wu, F. H. Chin. Chem Lett. 2015, 26, 1381.
(b) Wang, D. F.; Wu, J. J.; Huang, J. W.; Liang, J. Q.; Peng, P.; Chen, H.; Wu, F. H. Tetrahedron 2017, 73, 3478.
(c) Chen, H.; Wang, J. X.; Wu, J. J.; Kuang, Y. J.; Wu, F. H. J. Fluorine Chem. 2017, 200, 41.
(d) Peng, P.; Wu, J. J.; Wu, F. H. RSC Adv. 2017, 7, 56034.
(e) Liang, J. Q.; Wu, J. J.; Wu, F. H. Adv. Synth. Catal. 2018, 360(11), 2221.
[11] Miyachi, N.; Yanagawa, Y.; Iwasaki, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8267.
[12] Yang, F. C.; Yang, W. C.; Yang, C.; Wang, H. R.; Sun, K.; Luo, Y. J. Label Compd. Radiopharm. 2016, 59, 313.
[13] Toda, F.; Tanaka, K.; Tange, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11989, 1555.
[14] Bajwa, N.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3638.
[15] Renata, H.; Zhou, Q. H.; Dünstl, G.; Felding, J.; Merchant, R. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1330.
[16] Miao, W. J.; Ni, C. F.; Zhao, Y. C.; Jin, B. H. Org Lett. 2016, 18, 2766.
[17] Deng, Z. Y.; Lin, J. H.; Ji, C.; Xiao, J. C. Org Lett. 2016, 18. 3206.
[18] Takamasa, F.; Toshinori, H. JP 05230075, 1993.
[19] Panferova, L. I.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Synthesis 2017, 49(18), 4124.
[20] Wen, X. L.; Qing, J. L.; Ji, L. L.; Hong, G. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57(50), 16544.
[21] Dilman, A.; Panferova, L.; Struchkova, M. Synthesis 2017, 49(18), 4124.
[22] Panferova, L. I.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2018, 27, 3834.
[23] Zhao, Y.; Huang, W.; Zheng, J.; Jin, B. H. Org Lett. 2011, 13(19), 5342.
[24] Capriel, P.; Binsch, G. Tetrahedron 1979, 35(22), 2661.
[25] Peng, P.; Wu, J.; Liang, J.; Zhang, T.; Huang, J.; Wu, F. RSC Advances. 2017, 7(88), 56034.
[26] Bergmann, F.; Kalmus, A.; Breuer, E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4540.

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[1]	徐徐清风, 黄显韵, 张霄, 游书力. 氰基硼氢化钠还原喹啉合成1,2-二氢喹啉[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3446-3451.
[2]	樊正宁, 张博, 席婵娟. NaBH₄/I₂介导的醇的碘化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2333-2337.
[3]	陈翠, 徐松森, 刘卫兵. 硼氢化钠选择性还原乙酰乙酰苯胺至不饱和烯胺和β-羟基酰胺[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1890-1894.
[4]	黄燕敏, 刘亮, 戚斌斌, 赵丹丹, 杨雷, 甘春芳, 崔建国. 7β-羟基表雄酮的选择性合成[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 241-245.
[5]	冯乙巳, 张博, 杨春燕, 许华建. 硼氢化钠还原9-亚芴基丙二腈的反应机理研究[J]. 有机化学, 2011, 31(07): 1095-1099.
[6]	高春梅^a; 刘华臣^a; 蒋宇扬^,a ; 谭春燕^a ; 曹德榕^,b. 10-苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应研究[J]. 有机化学, 2008, 28(10): 1803-1806.
[7]	王明慧,吴坚平,杨立荣,陈新志. 金属氯化物对硼氢化钠还原α-氯代苯乙酮的影响[J]. 有机化学, 2005, 25(12): 1548-1551.
[8]	王明慧,吴坚平,杨立荣,陈新志. 硼氢化钠还原法合成1-(2,4-二氯苯基)-2-氯-乙醇[J]. 有机化学, 2005, 25(06): 660-664.
[9]	杨桂春,陈祖兴,黄锦霞,王世敏. 硼氢化三苯基苄基磷的制备及还原性研究[J]. 有机化学, 2001, 21(6): 473-476.
[10]	彭伟立,黄世文,单自兴,赵德杰. 丙二酰氧基硼氢化钠与烯烃的选择性硼氢化[J]. 有机化学, 1999, 19(1): 72-76.
[11]	任平达,邵东,董庭威. 复合还原剂NaBH~4/BiCl~3对α,β-不饱和腈的选择性还原[J]. 有机化学, 1997, 17(5): 462-465.
[12]	孟杰,田宝芝,黄枢. 新的酚型开链冠醚及由其衍生的二苯并冠醚的合成[J]. 有机化学, 1996, 16(3): 253-257.
[13]	刘华,嵇学林,黄昆. 超声波作用下NaBH~4-PEG400-THF体系对酯的还原[J]. 有机化学, 1993, 13(4): 421-423.
[14]	钟建华,蒋济隆,陈家戚,徐章煌,吴敏. 聚合物支载的硼氢化钠还原剂系统对苯乙酮的不对称还原[J]. 有机化学, 1992, 12(3): 290-293.
[15]	王瑾,许恒峰,周洵均,杜少斌. 苯骈三氮唑的胺烷基化: 二级胺的合成[J]. 有机化学, 1992, 12(2): 198-201.