有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 831-855.DOI: 10.6023/cjoc201910042 上一篇 下一篇
综述与进展
刘慧a, 张小凤a, 程敬招a, 叶东鼐a, 陈龙a,b, 温和瑞a, 刘诗咏a
收稿日期:
2019-10-31
修回日期:
2019-11-29
发布日期:
2019-12-27
通讯作者:
刘诗咏
E-mail:chelsy@zju.edu.cn
基金资助:
Liu Huia, Zhang Xiaofenga, Cheng Jingzhaoa, Ye Dongnaia, Chen Longa,b, Wen Heruia, Liu Shiyonga
Received:
2019-10-31
Revised:
2019-11-29
Published:
2019-12-27
Supported by:
文章分享
π-共轭光电聚合物及小分子,由于其成本低、质量轻、可溶液加工性以及结构与性能的丰富可调控性,已成为新一代光电功能器件重要的半导体材料.C—B/C—X及C—Sn/C—X键Suzuki及Stille偶联是有机半导体材料中sp2-C—C键最常用的构建策略.然而,传统的C—C键偶联需要对反应底物进行预官能团化,合成步骤繁琐,且伴随有毒副产物的生成.直接芳基化反应利用C—H/C—X键偶联构建sp2-C—C键,反应底物不涉及有机金属试剂,具有良好的原子及步骤经济性,在有机光电材料的高效合成及实际应用领域拥有巨大的潜力,因而成为人们关注的焦点.针对直接芳基化法制备有机共轭功能材料的器件应用研究进行了总结综述,分别就有机太阳能电池、场效应晶体管、染料敏化和钙钛矿电池、有机发光二极管及锂电池进行分类讨论,系统介绍了该领域的研究进展,并对今后发展进行了展望.
刘慧, 张小凤, 程敬招, 叶东鼐, 陈龙, 温和瑞, 刘诗咏. C—H键直接芳基化制备共轭功能材料及其器件应用[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 831-855.
Liu Hui, Zhang Xiaofeng, Cheng Jingzhao, Ye Dongnai, Chen Long, Wen Herui, Liu Shiyong. Direct C—H Arylation-Derived π-Conjugated Functional Materials for Device Applications[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 831-855.
[1] Chiang, C. K.; Fincher, C. R. J.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Macdiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098. [2] Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013. [3] Yu, S.; Peng, A.; Zhang, S.; Huang, H. Sci. China Chem. 2018, 61, 1359. [4] Di, B.-H.; Chen, Y.-L. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 245. [5] Chen, X.; He, Y.; Ali, M. U.; He, Y.; Zhu, Y.; Li, A.; Zhao, C.; Perepichka, I. F.; Meng, H. Sci. China Chem. 2019, 62, 1360. [6] Yang, L.; Yin, C.-Z.; Ali, M. A.; Dong, C.-Y.; Xie, X.-M.; Wu, X.-P.; Wang, Y.-X.; Yu, Y.; Xie, L.-H.; Bian, L.-Y.; Bao, J.-M.; Ran, X.-Q.; Huang, W. Chin. J. Chem. 2019, 37, 915. [7] Songbuer; Li, M.; Imerhasan, M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 594(in Chinese). (松布尔, 李明辉, 穆赫塔尔·伊米尔艾山, 有机化学, 2018, 38, 594.) [8] He, P.; Zhang, H.; Xu, C.; Zhen, Y.; Dong, H.; Hu, W. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 903. [9] Song, X.; Zhao, J.; Zhang, W.; Chen, L. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 331. [10] Ostroverkhova, O. Chem. Rev. 2016, 116, 13279. [11] Gather, M. C.; Kohnen, A.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2011, 23, 233. [12] Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926. [13] Xu, R.-P.; Li, Y.-Q.; Tang, J.-X. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 9116. [14] Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733. [15] Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724. [16] Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319. [17] Kan, J.; Wang, S.; Wang, Z.; Guo, S.; Wang, W.; Li, L. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1681. [18] Zhang, C.; Zhang, F.; Ding, L.; Ni, Z.; Jiang, L.; Dong, H.; Zhang, X.; Li, R.; Hu, W. Chem. J. Chin. Univ. 2018, 39, 102(in Chinese). (张婵婵, 张方辉, 丁磊, 倪振杰, 江浪, 董焕丽, 张小涛, 李荣金, 胡文平, 高等学校化学学报, 2018, 39, 102.) [19] Li, J.; Hu, Y.-H.; Ge, C.-W.; Gong, H.-G.; Gao, X.-K. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 423. [20] Fu, L.-N.; Leng, B.; Li, Y.-S.; Gao, X.-K. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 175. [21] Bian, L.; Zhu, E.; Tang, J.; Tang, W.; Zhang, F. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1292. [22] Kang, H.; Lee, W.; Oh, J.; Kim, T.; Lee, C.; Kim, B. J. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2424. [23] Jin, Y.; Chen, Z.; Dong, S.; Zheng, N.; Ying, L.; Jiang, X. F.; Liu, F.; Huang, F.; Cao, Y. Adv. Mater. 2016, 28, 9811. [24] Zhang, Y.; Yao, H.; Zhang, S.; Qin, Y.; Zhang, J.; Yang, L.; Li, W.; Wei, Z.; Gao, F.; Hou, J. Sci. China Chem. 2018, 61, 1328. [25] Lin, J.-D.; Zhong, L.; Wu, F.-P.; Li, Y.; Yuan, Y.; Bin, H.; Zhang, Z.; Liu, F.; Fan, J.; Zhang, Z.-G.; Liao, L.-S.; Jiang, Z.-Q.; Li, Y. Sci. China Chem. 2018, 61, 1405. [26] Fan, Q.; Su, W.; Wang, Y.; Guo, B.; Jiang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Russell, T. P.; Zhang, M.; Li, Y. Sci. China Chem. 2018, 61, 531. [27] Su'ait, M. S.; Rahman, M. Y. A.; Ahmad, A. Sol. Energy 2015, 115, 452. [28] Yuna, S.; Freitas, J. N.; Nogueirac, A. F; Wang, Y.; Ahmade, S.; Wang, Z.-S. Prog. Polym. Sci. 2016, 59, 1. [29] Chang, Y.-C.; Lee, K.-M.; Lai, C.-H.; Liu, C.-Y. Chem. Asian J. 2018, 13, 1510. [30] Magliulo, M.; Manoli, K.; Macchia, E.; Palazzo, G.; Torsi, L. Adv. Mater. 2015, 27, 7528. [31] Zhang, C.; Chen, P.; Hu, W. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2087. [32] Zhou, X.; Cheng, X.; Zhu, Y.; Elzatahryc, A. A.; Alghamdie, A.; Denga, Y.; Zhao, D. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 405. [33] (a) Hu, Z.; Ying, L.; Huang, F.; Cao, Y. Sci. China Chem. 2017, 60, 571. (b) Berny, S.; Blouin, N.; Distler, A.; Egelhaaf, H.-J.; Krompiec, M.; Lohr, A.; Lozman, O. R.; Morse, G. E.; Nanson, L.; Pron, A.; Tierney, S.; Tiwana, P.; Wagner, M.; Wilson, H. Adv. Sci. 2016, 3, 1500342. (c) Cheng, P.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2544. [34] (a) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172. (b) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391. [35] Tang, R.-Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215. [36] Davies, H. M. L.; Morton, D. J. Org. Chem. 2016, 81, 343. [37] Wang, Y.; Yu, X.; Fu, H.; Zheng, X.; Chen, H.; Li, R. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 482(in Chinese). (汪洋点点, 余晓军, 付海燕, 郑学丽, 陈华, 李瑞祥, 有机化学, 2019, 39, 482.) [38] Pierpont, C. G.; Mazza, M. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 8. [39] Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Ofele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 8. [40] (a) Corwin, A. H.; Naylor, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1004. (b) Klapproth, W. L.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4461. [41] (a) Lapointe, D.; Fagnou K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118. (b) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315. [42] Rudenko, A. E.; Thompson, B. C. Polym. Chem. 2015, 53, 135. [43] Suraru, S.-L.; Lee, J. A.; Luscombe, C. K. ACS Macro Lett. 2016, 5, 724. [44] Gobalasingham, N. S.; Thompson, B. C. Prog. Polym. Sci. 2018, 83, 135. [45] Kuwabara, J.; Kanbara, T. J. Synth. Org. Chem. 2014, 72, 1271. [46] Kowalski, S.; Allard, S.; Zilberberg, K.; Riedl, T.; Scherf, U. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805. [47] Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597. [48] Wang, K.; Wang, M. F. Curr. Org. Chem. 2013, 17, 1001. [49] Bura, T.; Blaskovits, J. T.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10056. [50] Yu, S.; Liu, F. C.; Yu, J. W.; Zhang, S. M.; Cabanetos, C.; Gao, Y. Q.; Huang, W. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 29. [51] Wu, W. T.; Xin, H. S.; Ge, C. W.; Gao, X. K. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 175. [52] Bohra, H.; Wang, M. F. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 11550. [53] Okamoto, K.; Zhang, J. X.; Housekeeper, J. B.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2013, 46, 8059. [54] Zhang, Q.; Chang, M. J.; Lu, Y.; Sun, Y. N.; Li, C. X.; Yang, X. L.; Zhang, M. T.; Chen, Y. S. Macromolecules 2018, 51, 379. [55] Kuwabara, J. P. Polym. J. 2018, 50, 1099. [56] Geng, Y. H.; Sui, Y. Acta Polym. Sin. 2019, 50, 109(in Chinese). (耿延候, 睢颖, 高分子学报, 2019, 50, 109.) [57] Sevignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873. [58] Wang, Q.; Takita, R.; Kikuzaki, Y.; Ozawa F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420. [59] Ni, Z.; Wang, H.; Dong, H.; Dang, Y.; Zhao, Q.; Zhang, X.; Hu, W. Nat. Chem. 2019, 271. [60] Wen, Z.; Ma, X.; Yang, X.; Bi, P.; Niu, M.; Zhang, K.; Feng, L.; Hao, X. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 995. [61] Jo, J.; Pron, A.; Berrouard, P.; Leong, W. L.; Yuen, J. D.; Moon, J. S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1397. [62] Mercier, L. G.; Aich, B. R.; Najari, A.; Beaupre, S.; Berrouard, P.; Pron, A.; Robitaille, A.; Taob, Y.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 5252. [63] Wang, D. H.; Pron, A.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1297. [64] Kuwabara, J.; Fujie, Y.; Maruyama, K.; Yasuda, T.; Kanbara, T. Macromolecules 2016, 49, 9388. [65] Dudnik, A. S.; Aldrich, T. J.; Eastham, N. D.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15699. [66] Xin, H.; Ge, C.; Jiao, X.; Yang, X.; Rundel, K.; McNeill, C.; Gao, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 57, 1322. [67] Welsh, T. A.; Laventure, A.; Welch, G. C. Molecules 2018, 23, 931. [68] Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. Adv. Mater. 2008, 20, 2556. [69] Tamayo, A. B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543. [70] Zhang, J.; Kang, D. Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21392. [71] Liu, S. Y.; Shi, M. M.; Huang, J. C.; Jin, J. N.; Hu, X. L.; Pan, J. Y.; Li, H. Y.; Jen, A. K. Y.; Chen, H. Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2795. [72] Liu, S.-Y.; Fu, W.-F.; Xu, J.-Q.; Fan, C.-C.; Jiang, H.; Shi, M.; Li, H.-Y.; Chen, J.-W.; Cao, Y.; Chen, H.-Z. Nanotechnology 2014, 25, 014006. [73] Liu, S.-Y.; Liu, W.-Q.; Xu, J.-Q.; Fan, C.-C.; Fu, W.-F.; Ling, J.; Wu, J.-Y.; Shi, M.-M.; Jen, A. K.-Y.; Chen, H.-Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 6765. [74] Liu, S.-Y.; Jung, J. W.; Li, C.-Z.; Huang, J.; Zhang, J.; Chen, H. Z.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 22162. [75] Liu, S.-Y.; Liu, W.-Q.; Yuan, C.-X.; Zhong, A.-G.; Han, D.; Wang, B.; Shah, M. N.; Shi, M.-M.; Chen, H. Z. Dyes Pigm. 2016, 134, 139. [76] Liu, S.-Y.; Wu, C.-H.; Li, C.-Z.; Liu, S.-Q.; Wei, K.-H.; Chen, H.-Z.; Jen, A. K.-Y. Adv. Sci. 2015, 1500014. [77] Sun, M.; Wang, W.; Lv, W.; Lu, M.; Yan, S.; Liang, L.; Ling, Q. D. Synth. Met. 2015, 209, 412. [78] Lu, M.; Wang, W.; Lv, W.; Yan, S.; Zhang, T.; Zhen, H.; Ling, Q. D. RSC Adv. 2016, 6, 86276. [79] Homyak, P.; Liu, Y.; Liu, F.; Russel, T. P.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2015, 48, 6978. [80] Maglione, C.; Carella, A.; Centore, R.; Chavez, P.; Leveque, P.; Fall, S.; Leclerc, N. Dyes Pigm.2017, 141, 169. [81] Bura, T.; Beaupré, S.; Ibraikulov, O.A.; Legaré, M.-A.; Quinn, J.; Levéque, P.; Heiser, T.; Li, Y.; Leclerc, N.; Leclerc, M. Macromolecules 2017, 50, 7080. [82] Payne, A.-J.; Li, S.; Dayneko, S. V.; Risko, C.; Welch, G. C. Chem. Commun. 2017, 53, 10168. [83] McAfee, S. M.; Dayneko, S. V.; Hendsbee, A. D.; Josse, P.; Blanchard, P.; Cabanetos, C.; Welch, G. C. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 11623. [84] Aldrich, T. J.; Dudnik, A. S.; Eastham, N. D.; Manley, E. F.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Melkonyan, F. S.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Macromolecules 2018, 51, 9140. [85] Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Choi, S. J.; Lu, W.; Yamazaki, K.; Kagaya, S.; Han, L.; Kanbara, T. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3226. [86] Kuwabara, J.; Takase, N.; Yasuda, T.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2016, 54, 2337. [87] Elsawy, W.; Kang, H.; Yu, K.; Elbarbary, A.; Lee, K.; Lee, J.-S. Polym. Chem.2014, 52, 2926. [88] Shaker, M.; Trinh, C. K.; Kim, W.; Kim, H.; Lee, K.; Lee, J.-S. New J. Chem. 2015, 39, 4957. [89] Grenier, F.; Aïch, B. R.; Lai, Y.-Y.; Guérette, M.; Holmes, A. B.; Tao, Y.; Wong, W. W. H.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2015, 27, 2137. [90] Chang, S.-W.; Waters, H.; Kettle, J.; Kuo, Z.-R.; Li, C.-H.; Yu, C.-Y.; Horie, M. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1927. [91] Chang, S.-W.; Waters, H.; Kettle, J.; Horie, M. Org. Electron. 2012, 13, 2967. [92] Sharma, B.; Singh, A.; Afroz, M. A.; Iyer, P. K.; Jacob, J. Synth. Met. 2017, 226, 56. [93] Gobalasingham, N. S.; Ekiz, S.; Pankow, R. M.; Livi, F.; Bundgaard, E.; Thompson, B. C. Polym. Chem. 2017, 8, 4393. [94] Wang, K.; Chen, H.; Wei, X.; Bohra, H.; He, F.; Wang, M. Dyes Pigm. 2018, 158, 183. [95] Marzano, G.; Kotowski, D.; Babudri, F.; Musio, R.; Pellegrino, A.; Luzzati, S.; Po, R.; Farinola, G. M. Macromolecules 2015, 48, 7039. [96] Chen, S.; Lee, K. C.; Zhang, Z.-G.; Kim, D. S.; Li, Y.; Yang, C. Macromolecules 2016, 49, 527. [97] Kudrjasova, J.; Kesters, J.; Verstappen, P.; Brebels, J.; Vangerven, T.; Cardinaletti, I.; Drijkoningen, J.; Penxten, H.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Maes, W. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 791. [98] Garcias-Morales, C.; Romero-Borja, D.; Maldonado, J.-L.; Roa, A. E.; Rodríguez, M.; García-Merinos, J. P.; Ariza-Castolo, A. Molecules 2017, 22, 1607. [99] Nakanishi, T.; Shirai, Y.; Han, L. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 4229. [100] Livi, F.; Gobalasingham, N. S.; Thompson, B. C.; Bundgaard, E. Polym. Chem. 2016, 54, 2907. [101] Josse, P.; Chavez, P.; Dindault, C.; Dalinot, C.; McAfee, S. M.; Dabos-Seignon. S.; Tondelier. D.; Welch. G.; Blanchard. P.; Leclerc, N.; Cabanetos, C. Dyes Pigm. 2017, 137, 576. [102] Hendsbee, A. D.; Dayneko, S. V.; Pells, J. A.; Cann, J. R.; Welch, G. C. Sustainable Energy Fuels 2017, 1, 1137. [103] Welsh, T. A.; Laventure, A.; Baumgartner, T.; Welch, G. C. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 2148. [104] Dudnik, A. S.; Aldrich, T. J.; Eastham, N. D.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15699. [105] Kang, I.; Yun, H. J.; Chung, D. S.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896. [106] Sonar, P.; Foonga, T. R. B.; Dodabalapur, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4275. [107] Hendsbee, A. D.; Sun, J.-P.; Rutledge, L. R.; Hill, I. G.; Welch, G. C. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 4198. [108] Pouliot, J.-R.; Sun, B.; Leduc, M.; Najari, A.; Lib, Y.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2015, 6, 278. [109] Shao, J.; Wang, G.; Wang, K.; Yang, C.; Wang, M. Polym. Chem. 2015, 6, 6836. [110] Wang, K.; Wang, G.; Wang, M. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 2162. [111] Broll, S.; Nübling, F.; Luzio, A.; Lentzas, D.; Komber, H.; Caironi, M.; Sommer, M. Macromolecules 2015, 48, 7481. [112] Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.-H.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025. [113] Poduval, M. K.; Burrezo, P. M.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Ortiz, R. P.; Kim, T.-H. Macromolecules 2013, 46, 9220. [114] Matsidik, R.; Komber, H.; Luzio, A.; Caironi, M.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6705. [115] Gao, Y.; Zhang, X.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2015, 27, 6753. [116] Gao, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2017, 29, 1606217. [117] Song, H.; Deng, Y.; Gao, Y.; Jiang, Y.; Tian, H.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2017, 50, 2344. [118] Gao, Y.; Bai, J.; Sui, Y.; Han, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2018, 51, 8752. [119] Chen, F.; Jiang, Y.; Sui, Y.; Zhang, J.; Tian, H.; Han, Y.; Deng, Y.; Hu, W.; Geng, Y. Macromolecules 2018, 51, 8652. [120] Guo, C.; Quinn, J.; Sun, B.; Li, Y. Polym. Chem. 2016, 7, 4515. [121] Nohara, Y.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Han, L.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2014, 52, 1401. [122] Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2. [123] Huang, J.; Wang, K.; Gupta, S.; Wang, G.; Yang, C.; Mushrif, S. H.; Wang, M. Polym. Chem. 2016, 54, 2015. [124] Efrem, A.; Wang, K.; Wang, M. Dyes Pigm. 2017, 145, 331. [125] Zhang, J. X.; Parker, T. C.; Chen, W.; Williams, L.; Khrustalev, V. N.; Jucov, E. V.; Barlow, S.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2016, 81, 360. [126] Shi, Q.; Tatum, W.; Zhang, J.; Scott, C.; Luscombe, C. K.; Marder, S. R.; Blakey, S. B. Asian J. Org. Chem. 2018, 58, 10698. [127] Wang, Y.; Zheng, L.; Li, J.; Liu, C.; Yao, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3143(in Chinese). (王宇飞, 郑丽萍, 李靖靖, 刘超, 姚建华, 有机化学, 2018, 38, 3143.) [128] Lu, W.; Kuwabara, J.; Iijima, T.; Higashimura, H.; Hayashi, H.; Kanbara, T. Macromolecules 2012, 45, 4128. [129] Aoki, H.; Saito, H.; Shimoyama, Y.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2018, 7, 90. [130] Sun, M.-L.; Zhu, W.-S.; Zhang, Z.-S.; Ou, C.-J.; Xie, L.-H.; Yang, Y.; Qian, Y.; Zhao, Y.; Huang, W. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 94. [131] Beydoun, K.; Zaarour, M.; Williams, J. A. G.; Doucet, H.; Guerchais, V. Chem. Commun. 2012, 48, 1260. [132] Faradhiyani, A.; Zhang, Q.; Maruyama, K.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Kanbara, T. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 1306. [133] Li, J.; Liu, X.; Cui, P.; Li, J.; Ye, T.; Wang, X.; Zhang, C.; Zhao, Y. Sci. China Chem. 2019, 62, 1257. [134] O'Regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737. [135] Lin, P.-H.; Lu, T.-J.; Cai, D.-J.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y. ChemSusChem 2015, 8, 3222. [136] Lin, P.-H.; Liu, K.-T.; Liu, C.-Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1. [137] Lu, K.-M.; Li, W.-M.; Lin, P.-Y.; Liu, K.-T.; Liu, C.-Y. Adv. Synth. Catal. 2017, 392, 177. [138] Matsumura, K.; Yoshizaki, S.; Maitani, M. M.; Wada, Y.; Ogomi, Y.; Hayase, S.; Kaiho, T.; Fuse, S.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9742. [139] Zheng, L.; Cao, Q.; Wang, J.; Chai, Z.; Cai, G.; Ma, Z.; Han, H.; Li, Q.; Li, Z.; Chen, H. ACS Omega 2017, 2, 7048. [140] Ciou, Y.-S.; Lin, P.-H.; Li, W.-M.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y. J. Org. Chem. 2017, 82, 3538. [141] Huang, J.-H.; Lin, P.-H.; Li, W.-M.; Lee, K.-M.; Liu, C.-Y.; ChemSusChem 2017, 10, 2284. [142] Chang, Y.-C.; Lee, K.-M.; Lai, C.-H.; Liu, C.-Y. Chem. Asian J. 2018, 13, 1510. [143] Tian, L.; Hu, Z.; Liu, X.; Liu, Z.; Guo, P.; Xu, B.; Xue, Q.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Cao, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 5289. [144] Robitaille, A.; Perea, A.; Belanger, D.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 18088. [145] Wang, K.-L.; Kuo, T.-H.; Yao, C.-F.; Chang, S.-W.; Yang, Y.-S.; Huang, H.-K.; Tsai, C. J.; Horie, M. Chem. Commun. 2017, 53, 1856. [146] Yao, C.-F.; Wang, K.-L.; Huang, H.-K.; Lin, Y.-J.; Lee, Y.-Y.; Yu, C.-W.; Tsai, C.-J.; Horie, M. Macromolecules 2017, 50, 6924. [147] Elsawy, W.; Son, M.; Jang, J.; Kim, M. J.; Ji, Y.; Kim, T.-W.; Ko, H. C.; Elbarbary, A.; Ham, M.-H.; Lee, J.-S. ACS Macro Lett. 2015, 4, 322. [148] Liu, B.; Bao, Y.; Ling, H.; Zhu, W.; Gong, R.; Lin, J.; Xie, L.; Yi, M.; Huang, W. Chin. J. Polym. Sci. 2016, 10, 1183. [149] Huang, W.-Y.; Shen, Z.-Q.; Cheng, J. Z.; Liu, L.-L.; Yang, K.; Chen, X. R.; Wen, H.-R.; Liu, S.-Y. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 24222. [150] Lin, Y.; Zhan, X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 175. [151] Kan, B.; Li, M.; Zhang, Q.; Liu, F.; Wan, X.; Wang, Y.; Ni, W.; Long, G.; Yang, X.; Feng, H.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Huang, F.; Cao, Y.; Russell, T. P.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3886. [152] Zhou, C.; Liang, Y.; Liu, F.; Sun, C.; Huang, X.; Xie, Z.; Huang, F.; Roncali, J.; Russell, T. P.; Cao, Y. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 7538. [153] Wang, J.-L.; Liu, K.-K.; Yan, J.; Wu, Z.; Liu, F.; Xiao, F.; Chang, Z.-F.; Wu, H.-B.; Cao, Y.; Russell, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7687. [154] Liu, S.-Y.; Liu, H.; Shen, Z.-Q.; Huang, W.-Y.; Zhong, A.-G.; Wen, H.-R. Dyes Pigm. 2019, 162, 640. [155] Liu, S.-Y.; Cheng, J.-Z.; Zhang, X.-F.; Liu, H.; Shen, Z.-Q.; Wen, H.-R. Polym. Chem. 2019, 10, 325. [156] Liu, H.; Zhang, X.-F.; Cheng, J.-Z.; Zhong, A.-G.; Wen, H.-R.; Liu, S.-Y. Molecules 2019, 24, 1760. [157] Liu, S.-Y.; Wang, D.-G.; Zhong, A.-G.; Wen, H.-R. Org. Chem. Front. 2018, 5, 653. [158] Shen, Z.-Q.; Cheng, J.-Z.; Zhang, X.-F.; Huang, W.-Y.; Wen, H.-R.; Liu, S.-Y. Prog. Chem. 2019, 31, 1221(in Chinese). (沈赵琪, 程敬招, 张小凤, 黄微雅, 温和瑞, 刘诗咏, 化学进展, 2019, 31, 1221.) [159] Zhang, X.-F.; Cheng, J.-Z.; Liu, H.; Shan, Q.; Jia, G.; Wen, H.-R.; Liu, S.-Y. Dyes Pigm. 2020, 172, 107819. |
[1] | 李敏, 吕爱风. 基于有机双层的双极性有机场效应晶体管研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 54-66. |
[2] | 周敏, 李晶, 程杰, 葛从伍, 程探宇, 高希珂. 萘二酰亚胺手性衍生物的合成及其场效应晶体管性能研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4400-4408. |
[3] | 王丽辉, 白锁柱, 李东勇, 周宏. 基于不同功能的苯并噻二唑为受体单元和低聚噻吩为给体单元的D-A-D-A-D型有机小分子光伏材料的理论计算研究[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 748-755. |
[4] | 蔡金芳, 江华, 崔志华, 陈维国. 醌式杂环化合物的设计、合成及应用性能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 351-363. |
[5] | 彭培珍, 李晶, 侯斌, 辛涵申, 程探宇, 高希珂. 薁封端的引达省并二噻吩类衍生物的设计合成及性质研究[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3916-3924. |
[6] | 梁龙, 刘丽娜, 陈学强, 项宣, 凌君, 鲁郑全, 李靖靖, 李维实. 苯并二噻吩/苯并噻二唑ADA型光电化合物:氟取代的影响[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 157-169. |
[7] | 孙延娜, 高欢欢, 张雅敏, 王云闯, 阚斌, 万相见, 张洪涛, 陈永胜. 基于卟啉小分子给体与双组分富勒烯受体的高效三元有机太阳能电池[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 228-236. |
[8] | 辛涵申, 葛从伍, 傅丽娜, 杨笑迪, 高希珂. 薁乙炔封端的萘二酰亚胺小分子的设计合成与场效应性能研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 711-719. |
[9] | 陈华杰. 高迁移率聚合物半导体材料最新进展[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 460-479. |
[10] | 任静, 孙明亮. 苯并二噻吩基小分子高效有机太阳能电池研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2284-2300. |
[11] | 李保林. 呋喃衍生物:一类新兴的有机半导体材料[J]. 有机化学, 2015, 35(12): 2487-2506. |
[12] | 夏昕, 雷霆, 裴坚, 刘晨江. 有机场效应晶体管中给体-受体共聚物材料研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1905-1915. |
[13] | 李晨希, 董兵超, 李萌, 王金淼, 蔡雯君,牛贺莹, 马恒. 有机半导体材料聚(3-己基噻吩)及[6,6]-苯基-C60丁酸甲酯在氯苯溶液中粒径研究[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2370-2375. |
[14] | 邹文武, 刘颖, 贾庆明, 葛子义. 新型给体-受体型聚合物的合成及其在本体异质结聚合物太阳能电池中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1522-1526. |
[15] | 和平, 李在房, 侯秋飞, 王艳玲. 苯并噻二唑类有机太阳能电池材料研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 288-304. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||