一种1,1-二氯烯烃化合物的新合成方法

doi:10.6023/cjoc201910030

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研究简报

一种1,1-二氯烯烃化合物的新合成方法

任新锋^b, 宋小平^a, 马影超^b, 李亚^b

a 海南师范大学省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室海口 570100;
b 上海工程技术大学化学化工学院上海 201620

收稿日期:2019-10-25 修回日期:2019-12-08 发布日期:2020-01-03
通讯作者: 任新锋, 李亚 E-mail:renxf@sues.edu.cn;ya.li@sues.edu.cn
基金资助:
海南师范大学省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室开放基金（No.2013-6）资助项目.

Method for the Synthesis of 1,1-Dichloroalkenes

Ren Xinfeng^b, Song Xiaoping^a, Ma Yingchao^b, Li Ya^b

a Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education, Hainan Normal University, Haikou 570100;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai University of Engineering Science, Shanghai 201620

Received:2019-10-25 Revised:2019-12-08 Published:2020-01-03
Supported by:
Project supported by the Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education, Hainan Normal University (No. 2013-6).

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摘要/Abstract

1，1-二氯烯烃结构存在于许多天然产物中，同时也是一类重要的合成中间体，广泛应用于炔烃、卤代炔烃以及芳烃化合物的合成.报道了一个新的1，1-二氯烯烃化试剂：二氯甲基（2-吡啶基）砜.以叔丁醇钾作为碱，二氯甲基（2-吡啶基）砜与芳香醛顺利反应，以良好的产率制备得到了1，1-二氯烯烃化合物.该方法实验操作简便、试剂易得且纯化方便.

关键词: 二氯甲基砜, 1,1-二氯烯烃, 芳香醛

The 1,1-dichloroalkene structural unit is found in many natural products. 1,1-Dichloroalkenes are important intermediates, which have been widely used in the synthesis of alkynes, halogenated acetylenes and aromatic compounds. In this paper, a new dichloroolefinating reagent, dichloromethyl 2-pyridyl sulfone, was reported. 1,1-Dichloroalkenes can be conveniently obtained from the reaction of dichloromethyl 2-pyridyl sulfone with aromatic aldehydes using t-BuOK as base. This method has the advantage of operational simplicity, usage of easily available reagents and easy purification, which may find applications in organic synthesis.

Key words: dichloromethyl sulfone, 1,1-dichloroalkenes, aromatic aldehydes

引用此文

任新锋, 宋小平, 马影超, 李亚. 一种1,1-二氯烯烃化合物的新合成方法[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1388-1393.

Ren Xinfeng, Song Xiaoping, Ma Yingchao, Li Ya. Method for the Synthesis of 1,1-Dichloroalkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1388-1393.

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