可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺

doi:10.6023/cjoc201912003

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (5): 1316-1322.DOI: 10.6023/cjoc201912003 上一篇下一篇

研究论文

可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺

史大鹏^a, 段中余^a,b

a 河北工业大学化工学院天津 300130;
b 河北工业大学天津市本质安全化工技术重点实验室天津 300130

收稿日期:2019-12-03 修回日期:2020-01-09 发布日期:2020-01-21
通讯作者: 段中余 E-mail:zyduan@hebut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.51473045）资助项目.

Propargylamine Synthesis via Three-Component Coupling Reaction Catalyzed by Recyclable Cu Nanoparticles under Solvent-Free Conditions

Shi Dapeng^a, Duan Zhongyu^a,b

a School of Chemical Engineering and Technology, Hebei University of Technology, Tianjin 300130;
b Tianjin Key Laboratory of Chemical Process Safety, Hebei University of Technology, Tianjin 300130

Received:2019-12-03 Revised:2020-01-09 Published:2020-01-21
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51473045).

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摘要/Abstract

以硫酸铜为原料，水合肼为还原剂，采用水热法合成了铜纳米粒子.用透射电子显微镜（TEM）和X射线衍射（XRD）对所得催化剂进行了表征，继而成功地将其用作非均相催化剂，促进了苯乙炔、胺和醛在无溶剂条件下的三组分偶联反应.在Cu NPs（10 mol%）、110℃、10 h反应条件下，催化剂表现出良好的催化活性，产率达88%.值得注意的是，经过4次循环使用后，催化剂体系的催化活性仅略有下降（分离产率>84%）.本研究结果提供了一种三组分偶联反应合成丙炔胺的方法，该方法具有后处理简单、无溶剂、底物范围广、催化剂可重复使用等优点.

关键词: 铜纳米粒子, 炔丙基胺, 三组分偶联, 无溶剂, 可回收性

In this paper, copper nanoparticles (Cu NPs) were synthesized from copper sulfate by hydrothermal method using hydrazine hydrate as reducing agent. The obtained catalyst was characterized by transmission electron microscope (TEM) and X-ray diffraction (XRD), and successfully used as heterogeneous catalyst to promote the three-component coupling reaction of phenylacetylene, amine and aldehyde in solvent-free. Under Cu NPs (10 mol%), 110℃ and reaction time 10 h,the catalyst exhibits excellent catalytic activity with 88% yield. It is worth noting that the catalyst system can maintain high catalytic activity with only a slight decrease after 4 cycles (all isolated yields >84%). A propargylamine synthetic method by three-component coupling reaction was provided possessing the advantages of simple post-treatment procedure, solvent-free, extensive substrate range and good reusability of catalyst.

Key words: copper nanoparticles, propargylamine, three-component coupling, solvent-free, recyclability

引用此文

史大鹏, 段中余. 可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1316-1322.

Shi Dapeng, Duan Zhongyu. Propargylamine Synthesis via Three-Component Coupling Reaction Catalyzed by Recyclable Cu Nanoparticles under Solvent-Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1316-1322.

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