三苯基铋全氟辛基磺酸盐催化β-氨基醇高效合成

doi:10.6023/cjoc201510035

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (5): 1094-1098.DOI: 10.6023/cjoc201510035 上一篇下一篇

研究简报

三苯基铋全氟辛基磺酸盐催化β-氨基醇高效合成

谭年元^a, 王鹏辉^b, 许新华^b, 高青松^c, 区泽棠^a,b, 邱仁华^b

a. 湖南工程学院化学化工学院湘潭 411104;
b. 湖南大学化学化工学院长沙 410082;
c. 湖北省纤维检验局武汉 430061

收稿日期:2015-10-29 修回日期:2016-01-21 发布日期:2016-01-29
通讯作者: 区泽棠, 邱仁华 E-mail:pctowl@hotmail.com;renhuaqiu@hnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.21373003)、湖南省自然科学基金(No.14JJ7027)、湖南省教育厅重点(No.15A041)资助项目.

Efficient Synthesis of β-Amino Alcohols Promoted by Triphenylbismuth Bisperfluorooctanesulfonates

Tan Nianyuan^a, Wang Penghui^b, Xu Xinhua^b, Gao Qingsong^c, Au Chaktong^a,b, Qiu Renhua^b

a. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Institute of Engineering, Xiangtan 411104;
b. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082;
c. Hubei Province Fibre Inspection Bureau, Wuhan 430061

Received:2015-10-29 Revised:2016-01-21 Published:2016-01-29
Supported by:
Projected support by the National Natural Science Foundation of China (No. 21373003), the Natural Science Foundation of Hunan Province (No. 14JJ7027), and the Key Project of Hunan Province Education Department (No. 15A041).

文章分享

1. 三苯基铋全氟辛基磺酸盐催化β-氨基醇高效合成.PDF(2161KB)

摘要/Abstract

本工作合成了一种新型的对空气稳定的路易斯酸性催化剂三苯基铋(V)全氟辛基磺酸盐,该催化剂由对水敏感的三苯基铋二氯化物与全氟辛基磺酸银在无水二氯甲烷溶剂中室温下反应制得.催化活性评价实验表明,在三苯基铋(V)全氟辛基磺酸盐(5.0mol%)存在下,室温和无溶剂条件下,环氧化合物和胺类的反应有效进行,较高产率地得到了β-氨基醇类化合物.催化剂在重复使用4次之后,反应产率无明显降低.本方法为β-氨基醇的制备提供了一条简单高效的途径.

关键词: 有机铋, 全氟辛基磺酸盐, 路易斯酸, β-氨基醇, 无溶剂合成

In this paper, a novel air-stable triphenylbismuth bisperfluorooctanesulfonate was synthesized by treatment of moisture-sensitive triphenylbismuth dichloride with silver bisperfluorooctanesulfonate in anhydrous CH₂Cl₂ at room temperature. Its catalytic assessment results show that the reactions of arylamine and epoxide proceed efficiently in the presence of triphenylbismuth bisperfluorooctanesulfonates 1(5.0 mol%) under solvent-free condition, affording β-amino alcohols in good to excellent yields. The yields of desired products do not reduce obviously after recycling for 4 times of catalyst 1. Hence, a convenient and efficient method for preparation of β-amino alcohols is provided.

Key words: organobismuth, perfluorooctanesulfonate, Lewis acid, β-amino alcohol, solvent-free synthesis

引用此文

谭年元, 王鹏辉, 许新华, 高青松, 区泽棠, 邱仁华. 三苯基铋全氟辛基磺酸盐催化β-氨基醇高效合成[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1094-1098.

Tan Nianyuan, Wang Penghui, Xu Xinhua, Gao Qingsong, Au Chaktong, Qiu Renhua. Efficient Synthesis of β-Amino Alcohols Promoted by Triphenylbismuth Bisperfluorooctanesulfonates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 1094-1098.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Métro, T.-X.; Appenzeller, J.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Org. Lett. 2006, 8, 3509.
[2] Métro, T.-X.; Pardo, D. G.; Cossy, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6556.
[3] Tan, W.; Zhao, B.-X.; Sha, L.; Jiao, P.-F.; Wan, M.-S.; Su, L. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1011 (in Chinese).
(谭伟, 赵宝祥, 沙磊, 焦培福, 万茂生, 苏磊, 有机化学, 2005, 25, 1011.)
[4] Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703.
[5] Tanaka, Y.; Taniguchi, N.; Uemura, M. Org. Lett. 2002, 4, 835.
[6] Liu, W.-M.; Wang, P.-A.; Zhang, S.-Y.; Jiang, R. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 518 (in Chinese).
(柳文敏, 王平安, 张生勇, 姜茹, 有机化学, 2006, 26, 518.)
[7] Pan, S. Q.; Zhang, C. H.; Li, Y.; Yan, S. J.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 193 (in Chinese).
(潘圣强, 张从海, 李烨, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2011, 31, 193.)
[8] Yang, F. F.; Gu, X. F.; Yang, L.; Gao, Y. H.; Lu, H. F. Fine Chem. 2013, 30, 956 (in Chinese).
(杨飞飞, 顾晓峰, 杨林, 高玉华, 陆鸿飞, 精细化工, 2013, 30, 956.)
[9] Reddy, L. R.; Reddy, M. A.; Bhanumathi, N.; Rao, K. R. New J. Chem. 2001, 25, 221.
[10] Ollevier, T.; Lavie-Compin, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7891.
[11] Thirupathaiah, A.; Ramanna, S.; Rao, G. V. Orient. J. Chem. 2009, 25, 165.
[12] Chakraborti, A. K.; Kondaskar, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8315.
[13] Swamy, N. R.; Goud, T. V.; Reddy, S. M.; Krishnaiah, P.; Venkateswarlu, Y. Synth. Commun. 2004, 34, 727.
[14] Singh, M. C.; Peddinti, R. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7354.
[15] Pachón, L. D.; Gamez, P.; Brussel. J. J. M.; Reedijk, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6025.
[16] Kamal, A.; Prasad, B. R.; Reddy, A. M.; Khan, M. N. A. Catal. Lett. 2007, 8, 1876.
[17] Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Venkat Narsaiah, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1047.
[18] Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron 2007, 63, 888.
[19] Kureshy, R. I.; Singh, S.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Suresh, E.; Jasra, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 264, 162.
[20] Sreedhar, B.; Radhika, P.; Neelima, B.; Hebalkar, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 159.
[21] Bordoloi, A.; Hwang, Y. K.; Hwang, J-S.; Halligudi, S. B. Catal. Commun. 2009, 10, 1398.
[22] Danafar, H.; Yadollahi, B. Catal. Comm. 2009, 10, 842.
[23] Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Alinejhad, H.; Saeedi, M.; Malakooti, R. Chin. J. Chem. 2010, 28, 269.
[24] Yin, S. F.; Maruyama, J.; Yamashita, T.; Shimada, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6590.
[25] De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8345.
[26] Thirupathaiah, A.; Rao, G. V. Indian J. Chem. 2008, 47B, 1762.
[27] Hollis, T. K.; Robison, N. P.; Bosnich, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6423.
[28] Li, X. S.; Kurita, A.; Man-E, S.; Orita, A.; Otera, J. Organometallics 2005, 24, 2567.
[29] An, D. L.; Peng, Z. H.; Orita, A.; Kurita, A.; Man-e, S.; Ohkubo, K.; Li, X. S.; Fukuzumi, S.; Otera, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1642.
[30] Qiu, R. H.; Xu, X. H.; Peng, L. F.; Zhao, Y. L.; Li, N. B.; Yin, S. F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6172.
[31] Li, N. B.; Wang, J. Y.; Zhang, X. H.; Qiu, R. H.; Wang, X.; Chen, J. Y.; Yin, S. F.; Xu, X. H. Dalton Trans. 2014, 43, 11696.
[32] Zhang, X. H.; Qiu, R. H.; Zhou, C. C.; Yu, J. X.; Li, N. B.; Yin, S. F.; Xu, X. H. Tetrahedron 2015, 71, 1011.
[33] Placzek, A. T.; Donelson, J. L.; Trivedi, R.; Gibbs, R. A.; De, S. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9029.
[34] Wang, P. H.; Wang, J. Y.; Au, C.-T.; Qiu, R. H.; Xu, X. H.; Yin, S. F. Adv.Synth. Catal.2016, 358, 1302.
[35] Simona, B.; Francesco, F.; Ferdinando, P.; Luigi, V. Synlett 2007, 2683.
[36] Qiu, R. H.; Wang, P. H.; Wang, J. Y.; Zhu, L. Z.; Yin, S. F.; Xu, X. H.CN 105131041, 2015.
[37] Danafar, H.; Yadollahi, B. Catal. Commun. 2009, 10, 842.

三苯基铋全氟辛基磺酸盐催化β-氨基醇高效合成

Efficient Synthesis of β-Amino Alcohols Promoted by Triphenylbismuth Bisperfluorooctanesulfonates

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[2]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[3]	肖丽娟, 张艳平, 洪缪. 路易斯酸碱对在材料化学应用中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 949-960.
[4]	冯向青, 杜海峰. B(C₆F₅)₃催化不饱和烃的硅化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3544-3557.
[5]	巴聃, 程国林. 蓝光诱导的1,3-二酮C(CO)—C键卡宾插入反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2888-2897.
[6]	陈学荣, 祁亮, 黄晋培, 朱伟伟, 周益峰. 路易斯酸促进的不饱和酰胺的分子内亲核加成杂环化反应合成2-噁唑啉衍生物及其在细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2155-2163.
[7]	管怡雯, 常克俭, 孙千林, 徐信. 基于稀土金属路易斯酸碱对化学的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1326-1335.
[8]	王宇, 王泾洋, 吴啸宇, 丁广妮, 张兆国, 谢小敏. 脱烯丙基反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1337-1358.
[9]	孔庆山, 李兴龙, 许华建, 傅尧. 锆基路易斯酸催化γ-戊内酯与胺的反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2062-2070.
[10]	王桥天, 韩彩芳, 冯向青, 杜海峰. 手性螺环骨架硼烷催化酮的不对称硅氢化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2257-2263.
[11]	和振秀, 周永云, 孙蔚青, 樊瑞峰, 沈国礼, 樊保敏. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 754-760.
[12]	杨敏荣, 朱亚楠, 徐凡. 阳离子铝化合物催化合成2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3550-3559.
[13]	余佳佳, 杨珊, 吴镇, 朱晨. 通过苄醇与炔烃的环化反应快速高效构建茚及螺环茚[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 223-231.
[14]	代义华, 申艳芳, 高栓虎. Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1608-1625.
[15]	张震北, 孙伟, 曹治珊. “受阻路易斯酸碱对”活化小分子反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1292-1318.