基于4,7-二噻吩苯并噻二唑和异靛单元的受体-受体共轭聚合物的合成与光伏性质

doi:10.6023/cjoc201907001

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (1): 194-200.DOI: 10.6023/cjoc201907001 上一篇下一篇

研究简报

基于4,7-二噻吩苯并噻二唑和异靛单元的受体-受体共轭聚合物的合成与光伏性质

杜俊平^a, 秦鹏举^a, 绪连彩^a, 封珊珊^a, 徐云祥^b, 黄江^c

a 郑州轻工业大学材料与化学工程学院郑州 450002;
b 四川大学高分子科学与工程学院成都 610065;
c 电子科技大学光电科学与工程学院成都 610054

收稿日期:2019-07-01 修回日期:2019-09-25 发布日期:2020-02-06
通讯作者: 杜俊平, 黄江 E-mail:dujunping@zzuli.edu.cn;huangjiang@uestc.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21805248）、河南省自然科学基金（No.162300410318）、中国科学院上海有机化学研究所开放项目（No.K2016-8）和郑州轻工业学院博士基金（No.2013BSJJ017）资助项目.

Synthesis and Photovoltaic Property of Acceptor-Acceptor Conjugated Polymers Based on 4,7-Dithiophene Benzothiadiazole and Isoindigo Units

Du Junping^a, Qin Pengju^a, Xu Liancai^a, Feng Shanshan^a, Xu Yunxiang^b, Huang Jiang^c

a Department of Material and Chemical Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450002;
b College of Polymer Science and Engineering, Sichuan University, Chengdu 610065;
c School of Optoelectronic Science and Engineering, University of Electronic and Technology of China, Chengdu 610054

Received:2019-07-01 Revised:2019-09-25 Published:2020-02-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21805248), the Natural Science Foundation of Henan Province (No. 162300410318), the Open Project of Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences (No. K2016-8) and the Doctor Research Project of Zhengzhou University of Light Industry (No. 2013BSJJ017).

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摘要/Abstract

利用微波协助的Stille缩合聚合反应方法合成了基于双噻吩苯并噻二唑和异靛单元的受体-受体聚合物HFTBT-DA865，并对其热稳定性、光物理性能、电化学性质和本体异质结太阳能电池性能进行了研究.该聚合物易溶于邻二氯苯和邻二甲苯等溶剂，具有优异的溶液加工性能.5%热分解温度为389℃，玻璃化转变温度为168℃，说明其具有较好的热稳定性能.对旋涂速度和温度进行优化，所得太阳能电池器件的光电转换效率为2.28%，开路电压为0.83 V，短路电流为-5.70 mA/cm²，填充因子为48.9%.电化学性能和密度泛函理论估算结果表明，聚合物与受体材料PC71BM相近的最低未占分子轨道（LUMO）值及其平面性可能是影响光伏性质的重要因素.通过调控共聚单体或优化受体材料，器件性能可进一步提高.对受体-受体（A-A）类聚合物材料太阳能电池性能的研究表明，此类材料是一类潜在的聚合物太阳能电池材料.

关键词: 4,7-二噻吩苯并噻二唑, 异靛, 受体-受体共轭聚合物, 光伏, 性质

An acceptor-acceptor polymer HFTBT-DA865 based on dithiophene benzothiadiazole and isoindigo units has been synthesized by Stille polymerizaiton condensation reaction assisted with microwave. The thermal stability, photophysical properties, electrochemical properties and bulk heterojunction solar cells have been researched in details. This polymer is easily soluble in o-dichlorobenzene, o-xylene and so on, and has excellent solution processing properties. Its 5% thermal decompostion is 389℃ and glass transition temperature is 168℃, which show that the polymer has excellent thermal stability. By optimizing spin coating speed and temperature, the maximum photoelectric conversion efficiency of the polymer solar cell based on HFTBT-DA865 is 2.28%, the open circuit voltage is 0.83 V, the short circuit current is -5.70 mA/cm², and the filling factor is 48.9%. Electrochemical performance and density functional theory estimates show that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) values and the planarity of polymer and PC71BM may be the key factors affecting the low power conversion efficiency (PCE). The device performance can be further improved by further optimization of the monomer structure and the acceptor materials. This study about the properties of bulk heterojunction (BHJ) polymer solar cell based on acceptor-acceptor (A-A) typed conjugated polymer shows that this type polymer is a potential polymer solar cell material.

Key words: 4,7-dithiophene benzothiadiazlole, isoindigo, acceptor-acceptor conjugated polymer, photovoltaic, property

引用此文

杜俊平, 秦鹏举, 绪连彩, 封珊珊, 徐云祥, 黄江. 基于4,7-二噻吩苯并噻二唑和异靛单元的受体-受体共轭聚合物的合成与光伏性质[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 194-200.

Du Junping, Qin Pengju, Xu Liancai, Feng Shanshan, Xu Yunxiang, Huang Jiang. Synthesis and Photovoltaic Property of Acceptor-Acceptor Conjugated Polymers Based on 4,7-Dithiophene Benzothiadiazole and Isoindigo Units[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(1): 194-200.

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参考文献

[1] Zhou, H.; Zhang, Y.; Mai, C.-K.; Collins, S. D.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2015, 27, 1767.
[2] He, Z.; Xiao, B.; Liu, F.; Wu, H.; Yang, Y.; Xiao, S.; Wang, C.; Russell, T. P.; Cao, Y. Nat. Photonics 2015, 9, 174.
[3] You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446.
[4] He, P.; Li, Z.; Hou, Q.; Wang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 288(in Chinese). (和平, 李在房, 侯秋飞, 王艳玲, 有机化学, 2013, 33, 288.)
[5] Li, F.; Song, X.; Zhang, K.; Shahid, B.; Wang, Q.; Yu, L.; Zhu, D.; Sun, M. Dyes Pigm. 2019, 170, 107548.
[6] Liu, F.; Liu, J.; Wang, L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1996.
[7] Meng, Y.; Wu, J.; Guo, X.; Su, W.; Zhu, L.; Fang, J.; Zhang, Z.-G.; Liu, F.; Zhang, M.; Russell, T. P.; Li, Y. Sci. China, Chem. 2019, 62, 845.
[8] Zou, Y.; Dong, Y.; Sun, C.; Wu, Y.; Yang, H.; Cui, C.; Li, Y. Chem. Mater. 2019, 31, 4222.
[9] Qin, R.; Geng, F.; Wang, D.; Yao, X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2583(in Chinese). (秦瑞平, 耿凡, 王丹丰, 姚小静, 有机化学, 2015, 35, 2583.)
[10] Zhang, C.; Sun, Y.; Dai, B.; Zhang, X.; Yang, H.; Lin, B.; Guo, L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1701(in Chinese). (张超, 孙莹, 戴斌, 张雪勤, 杨洪, 林保平, 郭玲香, 有机化学, 2014, 34, 1701.)
[11] Yoon, W.-J.; Berger, P. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 013306/1.
[12] Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
[13] Salem, A. M. S.; El-Sheikh, S. M.; Harraz, F. A.; Ebrahim, S.; Soliman, M.; Hafez, H. S.; Ibrahim, I. A.; Abdel-Mottaleb, M. S. A. Appl. Surf. Sci. 2017, 425, 156.
[14] Sharma, S. S.; Sharma, K.; Sharma, G. D. Nanotechnol. Rev. 2015, 4, 419.
[15] Van Chau, D.; Van Thuong, D. J. Appl. Sci. 2016, 16, 25.
[16] Park, K.-Y.; Lee, J.-S.; Namkung, H.-S.; Koo, M.-S.; Cho, S.-J.; Yoon, B.-W.; Kim, Y.-M.; Lee, Y.-S.; Song, S.-H.; Park, D.-K.; Kim, C.-G. J. Nanosci. Nanotechnol. 2015, 15, 1683.
[17] Rao, P. S.; Gupta, A.; Srivani, D.; Bhosale, S. V.; Bilic, A.; Li, J.; Xiang, W.; Evans, R. A.; Bhosale, S. V. Chem. Commun. 2018, 54, 5062.
[18] Chen, C.-H.; Lu, Y.-J.; Su, Y.-W.; Lin, Y.-C.; Lin, H.-K.; Chen, H.-C.; Wang, H.-C.; Li, J.-X.; Wu, K.-H.; Wei, K.-H. Org. Electron. 2019, 71, 185.
[19] Chen, Z.; Cai, P.; Chen, J.; Liu, X.; Zhang, L.; Lan, L.; Peng, J.; Ma, Y.; Cao, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 2586.
[20] Cheon, Y. R.; Kim, Y. J.; Ha, J.-J.; Kim, M.-J.; Park, C. E.; Kim, Y.-H. Macromolecules 2014, 47, 8570.
[21] Hoven, C. V.; Dang, X.-D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63.
[22] Huang, H.; Du, Z.; Huang, C.; Zhang, J.; Liu, S.; Fu, N.; Zhao, B.; Yang, R.; Huang, W. Polymer 2019, 162, 11.
[23] Li, H.; Cao, J.; Zhou, Q.; Ding, L.; Wang, J. Nano Energy 2015, 15, 125.
[24] Qiu, L.; Huang, K.; Ding, Y.; Du, Y.; Zhang, Q.; Zhao, Y. CN 108192084, 2018.
[25] Suman; Siddiqui, A.; Keshtov, M. L.; Sharma, G. D.; Singh, S. P. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 543.
[26] Synooka, O.; Eberhardt, K. R.; Balko, J.; Thurn-Albrecht, T.; Gobsch, G.; Mitchell, W.; Berny, S.; Carras-co-Orozco, M.; Hoppe, H. Nanotechnology 2016, 27, 254001/1.
[27] Lee, J.-K.; Gwinner, M. C.; Berger, R.; Newby, C.; Zentel, R.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H.; Ober, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9949.
[28] Ge, C.-W.; Mei, C.-Y.; Ling, J.; Wang, J.-T.; Zhao, F.-G.; Liang, L.; Li, H.-J.; Xie, Y.-S.; Li, W.-S. J. Polym. Sci., Part A 2014, 52, 1200.
[29] Sonar, P.; Foong, T. R. B.; Singh, S. P.; Li, Y.; Dodabalapur, A. Chem. Commun. 2012, 48, 8383.
[30] Zhao, X.; Wen, Y.; Ren, L.; Ma, L.; Liu, Y.; Zhan, X. J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 4266.
[31] Kim, G.; Han, A. R.; Lee, H. R.; Lee, J.; Oh, J. H.; Yang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2180.
[32] Hou, J.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
[33] Chaudhary, D. K.; Ghosh, A.; Thangavel, R.; Kumar, L. Thin Solid Films 2018, 649, 202.
[34] Fang, S.; Su, J.; Wang, G.; Xue, L.; Zhang, Y.; Du, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1565(in Chinese). (方少明, 苏济功, 王国浩, 薛力昆, 张永辉, 杜俊平, 有机化学, 2015, 35, 1565.)
[35] Qin, R.; Geng, F.; Wang, D.; Yao, X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2583(in Chinese). (秦瑞平, 耿凡, 王丹丰, 姚小静, 有机化学, 2015, 35, 2583.)

基于4,7-二噻吩苯并噻二唑和异靛单元的受体-受体共轭聚合物的合成与光伏性质

Synthesis and Photovoltaic Property of Acceptor-Acceptor Conjugated Polymers Based on 4,7-Dithiophene Benzothiadiazole and Isoindigo Units

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[1]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[2]	周姝彤, 涂胜男, 高子健, 王叶梅, 孙莎莎. 亚酞菁的合成、性质与应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2628-2646.
[3]	罗力铖, 李亮, 穆有炳, 李博文, 万晓波. 含氮异靛蓝衍生物的合成及其在光电材料中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1960-1973.
[4]	黄谋新, 贾宗宾, 罗三中, 程津培. 自由基的热力学和动力学定量参数[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3892-3902.
[5]	谭丹, 吴赛, 魏欢, 胡袁源, 陈华杰. 靛红并苊醌二甲酰亚胺类共轭分子的设计合成及性质研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2919-2928.
[6]	蔡金芳, 江华, 崔志华, 陈维国. 醌式杂环化合物的设计、合成及应用性能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 351-363.
[7]	戴学新, 成晓东, 阚志鹏, 肖泽云, 段泰男, 胡超, 陆仕荣. 基于给体-受体-给体型稠环模块的小分子光伏材料的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4031-4045.
[8]	刘伊迪, 杨骐, 李遥, 张龙, 罗三中. 机器学习在有机化学中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3812-3827.
[9]	周鑫云, 谢凌超, 吴凯乐, 谭松庭. 含树枝状和3D三苯胺衍生物有机染料的合成与光伏性能研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2589-2598.
[10]	张梦烨, 王宁, 徐文韬, 黄志斌, 史达清. 色烯并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的三组分合成及荧光性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1085-1094.
[11]	李慧芳, 冷鑫, 闫立润, 杨秉勤, 白银娟. 系列红色染料的合成、光学性质及在蛋白标记中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 793-799.
[12]	王万军, 李欢, 潘仁明, 朱卫华. 含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 170-176.
[13]	杨美盼, 苏娜, 李玉香, 王莉, 马利锋, 张媛, 李靖, 杨秉勤, 康龙丽. 新型Fe³⁺荧光探针及其生物成像研究[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 636-641.
[14]	钱超, 绰洛鹏, 赵海英, 边占喜. 单取代与1,1'-双取代1,2,3-三唑基二茂铁衍生物的光谱、电化学与热性质[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2328-2335.
[15]	林伟, 蔡琦, 郑纯智, 郑永祥, 史达清. 官能团化香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成及其对锌离子的选择性识别[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2392-2398.