含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测

doi:10.6023/cjoc201808024

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (1): 170-176.DOI: 10.6023/cjoc201808024 上一篇下一篇

所属专题：庆祝陈庆云院士九十华诞

研究论文

含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测

王万军^a,b, 李欢^a, 潘仁明^a, 朱卫华^a

a 南京理工大学化工学院南京 210094;
b 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032

收稿日期:2018-08-20 修回日期:2018-10-22 发布日期:2018-11-30
通讯作者: 王万军 E-mail:wangwj@sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.51603103）资助项目.

Molecular Design and Property Prediction for a Series of 3,3-Bis(difluoroamino)-1,5-substituted-pentane Derivatized as Energetic Plasticizers

Wang Wanjun^a,b, Li Huan^a, Pan Renming^a, Zhu Weihua^a

a School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094;
b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2018-08-20 Revised:2018-10-22 Published:2018-11-30
Contact: 10.6023/cjoc201808024 E-mail:wangwj@sioc.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51603103).

文章分享

1. 含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测.PDF(297KB)

摘要/Abstract

3，3-二（二氟氨基）-1，5-二硝酸酯基戊烷是一种高能低玻璃化转变温度的含能增塑剂.为了获得更多此类结构的新型二氟氨基含能化合物，设计了一系列3，3-二（二氟氨基）-1，5-取代戊烷衍生物作为新型含能增塑剂的候选品种.采用泛函密度理论（DFT）法研究了生成热、电子结构、能量特性和热稳定性.二氟氨基基团能增加标题化合物之间电子结构、密度和爆轰性质的能隙.特别是1，3，3，5-四（二氟氨基）戊烷（S₃）具有作为潜在含能增塑剂的显著价值.其晶体密度（1.91 g/cm³）、爆速（9.01 km/s）、爆压（37.31 GPa）和冲击灵敏度（h₅₀ 29.83 cm）均与奥克托今（HMX）非常接近.此外，S₃可以通过一些成熟的过程5步合成得到.

关键词: 二氟氨基戊烷, 密度泛函理论, 生成热, 爆轰性质, 键

3,3-Bis(difluoroamino)-1,5-dinitratopentane was used as energetic plasticizer with improving energy properties and low glass transition temperature. To obtain more new difluoroamino energetic compounds with similar sturctures, a series of 3,3-bis(difluoroamino)-1,5-substituted-pentane derivatives were designed as candidates of novel energetic plasticizers. The heats of formation (HOFs), electronic structure, energy property and thermal stability were studied using density functional theory (DFT) method. The difluoroamino groups can increase energy gaps of electronic structure, density and detonation properties among the title compounds. Especially, 1,3,3,5-tetra(difluoroamino)pentane (S₃) has given outstanding values of potential energetic plasticizer. Its crystal density (1.91 g/cm³), detonation velocity (9.01 km/s), detonation pressure (37.31 GPa) and impact sensitivity (h₅₀ 29.83 cm) are very close to those of cyclotetramethylenetetranitramine (HMX). Furthermore, S₃ can be synthesized via some mature processes in five steps.

Key words: difluoroamino pentane, density functional theory, heats of formation, detonation properties, bond

引用此文

王万军, 李欢, 潘仁明, 朱卫华. 含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 170-176.

Wang Wanjun, Li Huan, Pan Renming, Zhu Weihua. Molecular Design and Property Prediction for a Series of 3,3-Bis(difluoroamino)-1,5-substituted-pentane Derivatized as Energetic Plasticizers[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(1): 170-176.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Chapman, R. D. In Organic Difluoramine Derivatives, Vol. 125, Ed.:Klapötke, T. M., Springer, Berlin, 2007.
[2] Chapman, R. D.; Welker, M. F.; Kreutzberger, C. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 1566.
[3] Chapman, R. D.; Gilardi, R. D.; Welker, M. F.; Kreutzberger, C. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 960.
[4] Chapman, R. D.; Groshens, T. J. US 7632943, 2009[Chem. Abstr. 2009, 152, 57346].
[5] Zhang, J.; Oxley, J.; Smith, J.; Bedford, C.; Chapman, R. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 841.
[6] Chapman, R. D.; Nguyen, B. V. US 6310204, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 346536].
[7] Axenrod, T.; Guan, X. P.; Sun, J.; Qi, L.; Chapman, R. D.; Gliardi, R. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2621.
[8] Archibald, T. G.; Manser, G. E.; Immoos, J. E. US 5272249, 1993[Chem. Abstr. 1994, 120, 135476].
[9] Archibald, T. G.; Manser, G. E.; Immoos, J. E. US 5420311, 1995[Chem. Abstr. 1994, 120, 135476].
[10] Archibald, T. G.; Manser, G. E. US 5789617, 1998[Chem. Abstr. 1994, 120, 298071].
[11] Adolph, H. G.; Trivedi, N. J. US 6325876, 2001[Chem. Abstr. 2001, 136, 8637].
[12] Li, H.; Pan, R. M.; Wang, W. J.; Zhang, L. Y. Propellants, Explos., Pyrotech. 2014, 39, 819.
[13] Li, H.; Pan, R. M.; Wang, W. J.; Zhang, L. Y. J. Therm. Anal. Calorim. 2014, 118, 189.
[14] Li, H.; Pan, J. A.; Wang, W. J.; Pan, R. M.; Zhu, W. H. J. Macromol. Sci., Part A:Pure Appl. Chem. 2018, 55, 135.
[15] Wu, Q.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. J. Mol. Model. 2013, 19, 2945.
[16] Pan, Y.; Li, J. S.; Cheng, B. B.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. Comput. Theor. Chem. 2012, 992, 110.
[17] Wu, Q.; Pan, Y.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. J. Mol. Model. 2013, 19, 1853.
[18] Jensen, T. L.; Moxnes, J. F.; Kjønstad, E. F.; Unneberg, E. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 2016, 13, 445.
[19] Xiang, D.; Chen, H.; Zhu, W. H.; Xiao, H. M. Can. J. Chem. 2016, 94, 667.
[20] Muthurajan, H.; Sivabalan, R.; Talawar, M. B.; Anniyappan, M.; Venugopalan, S. J. Hazard. Mater. 2006, 133, 30.
[21] Chen, Z. X.; Xiao J. M.; Xiao, H. M.; Chiu, Y. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8062.
[22] Ju, X. H.; Li, Y. M.; Xiao, H. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 934.
[23] Ju, X. H.; Wang, X.; Bei, F. L. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1263.
[24] Atkins, P. W. Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1982.
[25] Politzer, P.; Murry, J. S.; Grice, M. E.; Salvo, M. De; Miller, E. Mol. Phys. 1997, 91, 923.
[26] Politzer, P.; Murry, J. S. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 2011, 8, 209.
[27] Byrd, E. F. C.; Rice, B. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1005.
[28] Kamlet, M. J.; Jacobs, S. T. J. Chem. Phys. 1968, 48, 23.
[29] Sun, Y. B.; Hui, J. M.; Cao, X. M. Military Use of Blended Explosive, Weapon Industry Press, Beijing, 1995 (in Chinese). (孙业斌, 惠君明, 曹欣茂, 军用混合炸药, 兵器工业出版社, 北京, 1995.)
[30] Politzer, P.; Martines, J.; Murry, J. S.; Concha, M. C.; Toro-Labbé, A. Mol. Phys. 2009, 107, 2095.
[31] Pospíšil, M.; Vávra, P.; Concha, M. C.; Murry, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2010, 16, 895.
[32] Benson, S. W. Thermochemical Kinetic, 2nd ed., Weily Interscience, New York, 1976.
[33] Mills, I.; Cvitas, T.; Homann, K.; Kallay, N.; Kuchitsu, K. Quantities, Units, and Symbols in Physical Chemistry, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1988.
[34] Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
[35] Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
[36] Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B:Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
[37] Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
[38] Lu, T., and Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580.
[39] Dean, J. A. LANGE's Handbook of Chemistry, 13th ed., Mc Graw-Hill Book Co., New York, 1985.
[40] Dean, J. A. LANGE's Handbook of Chemistry, 15th ed., Mc Graw-Hill Book Co., New York, 1999.
[41] Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 564.
[42] Ghule, V. D.; Sarangapani, R.; Jadhav, P. M.; Pandey, R. K. J. Mol. Model. 2011, 17, 2927.
[43] Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
[44] Shen, C.; Wang, P. C.; Lu, M. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 8250.
[45] Chung, G.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5647.
[46] Owen, G. R.; Reese, C. B. J. Chem. Soc. C 1970, 17, 2401.
[47] Kenji, H.; Tadashi, M.; Shaoji, S. JP 2007-070270, 2007[Chem. Abstr. 2007, 146, 358683].
[48] Haiges, R.; Wager, R.; Boatz, J. A.; Yousufuddin, M.; Etzkorn, M.; Prakash, G. K.; Christe, K. O.; Chapman, R. D.; Welker, M. F.; Kreutzberger. C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5179.

含能增塑剂用系列3,3-二(二氟氨基)-1,5-取代戊烷衍生物的分子设计和性能预测

Molecular Design and Property Prediction for a Series of 3,3-Bis(difluoroamino)-1,5-substituted-pentane Derivatized as Energetic Plasticizers

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447.
[2]	夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬. 氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 622-630.
[3]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[4]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[5]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[6]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[7]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[8]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[9]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[10]	王灵娜, 刘晓庆, 林钢, 金泓颖, 焦民均, 刘雪粉, 罗书平. 光促进双(4-二苯甲酮)苯醚催化C(sp³)—H键活化构建C—S键[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2848-2854.
[11]	普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613.
[12]	吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292.
[13]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[14]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[15]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.