无过渡金属参与的炔烃环化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201912029

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1529-1539.DOI: 10.6023/cjoc201912029 上一篇下一篇

综述与进展

无过渡金属参与的炔烃环化反应研究进展

张磊^a, 袁斯甜^b, 王鹏^c, 刘晋彪^d

a 中南大学冶金与环境学院长沙 410083;
b 南昌海关技术中心南昌 330002;
c 嘉兴学院生物与化学工程学院浙江嘉兴 314001;
d 江西理工大学冶金与化学工程学院江西赣州 341000

收稿日期:2019-12-21 修回日期:2020-01-24 发布日期:2020-03-04
通讯作者: 王鹏, 刘晋彪 E-mail:liujinbiao@jxust.edu.cn;815207636@qq.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21762018，21961014）、湖南省研究生创新（No.CX20190060）、中南大学中央高校基础研究基金及江西理工大学大学生创新创业训练计划（No.201910407015）资助项目.

Recent Advances in Cyclization Reaction of Alkynes under Transition Metal-Free Conditions

Zhang Lei^a, Yuan Sitian^b, Wang Peng^c, Liu Jinbiao^d

a School of Metallurgy and Environment, Central South University, Changsha 410083;
b Technology Center of Nanchang Customs, Nanchang 330002;
c College of Biological, Chemical Science and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing, Zhejiang 314001;
d School of Metallurgical and Chemical Engineering, Jiangxi University of Science and Technology, Ganzhou, Jiangxi 341000

Received:2019-12-21 Revised:2020-01-24 Published:2020-03-04
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21762018, 21961014), the Hunan Provincial Innovation Foundation for Postgraduate (No. CX20190060), the Fundamental Research Funds for the Central Universities of Central South University, and the Innovation and Entrepreneurship Training Program of Jiangxi University of Science and Technology (No. 201910407015).

文章分享

摘要/Abstract

利用炔烃的选择性环化反应来构建碳（杂）环化合物已经取得了令人瞩目的研究成果.如何实现此类环化反应的高选择性是极其重要的，而邻位基团参与的炔烃选择性环化是非常有效的策略.基于邻位基团参与的无过渡金属催化体系下，就不同的邻位基团参与的炔烃环化反应研究进展进行简要综述.

关键词: 炔烃, 邻位基团, 无过渡金属, 环化反应

Remarkable achievements have been made in the construction of carbocyclic (heterocyclic) compounds through cyclization reaction of alkynes. It is vitally important to achieve the high selectivity of cyclization reactions, and neighboring group-participated selective cyclization reaction of alkynes is widely considered as an effective strategy. In this review, the recent advances in neighboring group-participated cyclization reaction of alkynes under transition metal-free conditions are summarized.

Key words: alkynes, neighboring group, transition metal-free, cyclization reaction

引用此文

张磊, 袁斯甜, 王鹏, 刘晋彪. 无过渡金属参与的炔烃环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1529-1539.

Zhang Lei, Yuan Sitian, Wang Peng, Liu Jinbiao. Recent Advances in Cyclization Reaction of Alkynes under Transition Metal-Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1529-1539.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Boyarskiy, V. P.; Ryabukhin, D. S.; Bokach, N. A.; Vasilyev, A. V. Chem. Rev. 2016, 116, 5894.
(b) Zheng, Z. T.; Wang, Z. X.; Wang, Y. L.; Zhang, L. M. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4448.
(c) Yuan, S. T.; Zhou, H. W.; Gao, L.; Liu, J. B.; Qiu, G. Y. S. Org. Lett. 2018, 20, 562.
(d) Wang, Y. C.; Wang, R. X.; Qiu, G. Y. S.; Zhou, H. W.; Xie, W. L.; Liu, J. B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2471.
[2] (a) Huang, S. Y.; Li, X. X.; Lin, C. L.; Tang, W. P. Chem. Commun. 2012, 48, 2204.
(b) Chen, D. P.; Xing, G. D.; Zhou, H. W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 947.
(c) Zhou, P.; Qiu, H. H.; Shi, J. C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 425(in Chinese). (周鹏, 邱会华, 施继成, 有机化学, 2016, 36, 425.)
(d) Yu, J. J.; Yang, S.; Wu, Z.; Zhu, C. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 223(in Chinese). (余佳佳, 杨珊, 吴镇, 朱晨, 有机化学, 2019, 39, 223.)
(e) Mei, H. B.; Yin, Z. Z.; Liu, J.; Sun, H. L.; Han, J. L. Chin. J. Chem. 2019, 37, 292.
[3] (a) Kirsch, S. F. Synthesis 2008, 3183.
(b) Jung, H. H.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7359.
(c) Zhang, J.; Xiao, G. M. Petrochem. Technol. 2011, 40, 579(in Chinese). (张进, 肖国民, 石油化工, 2011, 40, 579.)
(d) Wang, Y.-C.; Wang, R.-X.; Qiu, G.; Zhou, H.; Xie, W.; Liu, J.-B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2471.
(e) Wang, Y. D.; Li, J. H.; Gao, Y.; Yang, Y.; Gao, Y.; Xu, Z. F. Hydrometallurgy 2020, 191, 105220.
(f) Wang, Y. C.; Liu, J. B.; Zhou, H. W.; Xie, W. L.; Rojsitthisak, P.; Qiu, G. Y. S. J. Org. Chem. 2020, 85, 1906.
[4] (a) Wang, Z.; Yang, L.; Liu, H. L.; Tan, Y. Z.; Bao, W. H.; Wang, M.; Tang, Z. W.; He, W. M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2639(in Chinese). (王峥, 杨柳, 刘慧兰, 谭英芝, 包文虎, 汪明, 唐子龙, 何卫民, 有机化学, 2018, 38, 2639.)
(b) Lu, L. H.; Wang, Z.; Xia, W.; Cheng, P.; Zhang, B.; Cao, Z.; He, W. M. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1237.
(c) Cao, Z.; Zhu, Q.; Lin, Y. W.; He, W. M. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 2132.
(d) Wu, C.; Wang, Z.; Hu, Z.; Zeng, F.; Zhang, X. Y.; Cao, Z.; Tang, Z.; He, W. M. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3177.
(e) Wu, C.; Xiao, H. J.; Wang, S. W.; Tang, Z. L.; Xia, W.; Li, W. F.; Cao, Z.; He, W. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 2169.
(f) Yuan, S.; Wang, Y.; Qiu, G.; Liu, J.-B. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 566(in Chinese). (袁斯甜, 王艳华, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2017, 37, 566.)
[5] (a) Wen, B.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. Org. Lett. 2010, 13, 168.
(b) Zhu, H. T.; Ji, K. D.; Yang, F.; Wang, L. J.; Zhao, S. C.; Ali, S.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2011, 13, 684.
(c) Yang, X. B.; Hu, F. Z.; Di, H. J.; Cheng, X. X.; Li, D.; Kan, X. L.; Zou, X. M.; Zhang, Q. C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8947.
(d) Luo, P. S.; Tang, R. Y.; Zhong, P.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1924(in Chinese). (罗培松, 汤日元, 钟平, 李金恒, 有机化学, 2009, 29, 1924.)
[6] Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73.
[7] Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schmid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571.
[8] Fiandanese, V.; Bottalico, D.; Marchese, G.; Punzi, A. Tetrahedron 2008, 64, 7301.
[9] Stoll, A. H.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 113.
[10] Arcadi, A.; Bianchi, G.; Inesi, A.; Marinelli, F.; Rossi, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 783.
[11] (a)Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037.
(b)Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62.
[12] Voss, T.; Chen, C.; Kehr, G.; Nauha, E.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3005.
[13] Meesin, J.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Leowanawat, P.; Kuhakarn, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3662.
[14] Han, D. D.; Li, Z. M.; Fan, R. H. Org. Lett. 2014, 16, 6508.
[15] Shi, Q.; Li, P. H.; Zhang, Y.; Wang, L. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1322.
[16] Chen, F.; Meng, Q.; Han, S. Q.; Han, B. Org. Lett. 2016, 18, 3330.
[17] Zhou, N. N.; Yan, Z. F.; Zhang, H. L.; Wu, Z. K.; Zhu, C. J. Org. Chem. 2016, 81, 12181.
[18] Huo, Z. B.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266.
[19] (a) Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764.
(b) Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z. B. Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720.
[20] Bianchi, G.; Chiarini, M.; Marinelli, F.; Rossi, L.; Arcadi, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 136.
[21] Kanazawa, C.; Terada, M. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1668.
[22] Dev, K.; Maurya, R. RSC Adv. 2015, 5, 13102.
[23] Brahmchari, D.; Verma, A. K.; Mehta, S. J. Org. Chem. 2018, 83, 3339.
[24] Tan, J.; Tong, Y.; Chen, Z. Y. ChemistrySelect 2018, 3, 3886.
[25] Mancuso, R.; Mehta, S.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Jenks, W. S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 75, 897.
[26] Du, J. Y.; Ma, Y. H.; Yuan, R. Q.; Nie, S. Z.; Ma, C. L.; Li, C. Z.; Zhao, C. Q. Org. Lett. 2018, 20, 477.
[27] Jung, Y.; Singh, D. K.; Kim, I. Beilstein. J. Org. Chem. 2016, 12, 2689.
[28] Warner, A. J.; Churn, A.; McGough, J. S.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 354.
[29] Verma, A. K.; Rustagi, V.; Aggarwal, T.; Singh, A. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7691.
[30] Park, J. H.; Bhilare, S. V.; Youn, S. W. Org. Lett. 2011, 13, 2228.
[31] Uchiyama, M.; Ozawa, H.; Takuma, K.; Matsumoto, Y.; Yonehara, M.; Hiroya, K. Org. Lett. 2006, 8, 5517.
[32] Kanazawa, C.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 933.
[33] Mancuso, R.; Pomelli, C. C.; Malafronte, F.; Maner, A.; Marino, N.; Chiappe, C.; Gabriele, B. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4831.
[34] (a) Zheng, Y. N.; Liu, M. L.; Qiu, G. Y. S.; Xie, W. L.; Wu, J. Tetrahedron 2019, 75, 1663.
(b) Wang, Y. H.; Qiu, G. Y. S.; Zhou, H. W.; Xie, W. L.; Liu, J. B. Tetrahedron 2019, 75, 3850.
[35] Schlemmer, C.; Andernach, L.; Schollmeyer, D.; Straub, B. F.; Opatz, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 10118.
[36] Mehta, S.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 10938.
[37] (a) Wang, R. X.; Yuan, S. T.; Liu, J. B.; Wu, J.; Qiu, G. Y. S. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4501.
(b) Wang, Y. H.; Ouyang, B.; Qiu, G. Y. S.; Zhou, H. W.; Liu, J. B. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4335.
[38] Mehta, S.; Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 74, 1141.
[39] (a) Faizi, D. J.; Davis, A. J.; Meany, F. B.; Blum, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14286.
(b)Issaian, A.; Faizi, D. J.; Bailey, J. O.; Mayer, P.; Berionni, G.; Singleton, D. A. Blum, S. A. J. Org. Chem. 2017, 82, 8165.
[40] Xu, J.; Yu, X. X.; Yan, J. X.; Song, Q. L. Org. Lett. 2017, 19, 6292.
[41] (a) Goldfinger, M. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895.
(b) Goldfinger, M. B.; Crawford, K. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578.
[42] (a) Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 2677.
(b) Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 3511.
[43] Li, C. W.; Wang, C. I.; Liao, H. Y.; Chaudhuri, R.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 9203.
[44] Chen, Y.; Huang, C. L.; Liu, X. C.; Perl, E.; Chen, Z. W.; Namgung, J.; Zhang, G.; Hersh, W. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 3452.
[45] Alam, K.; Kim, J. G.; Kang, D. Y.; Park, J. K. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1683.

无过渡金属参与的炔烃环化反应研究进展

Recent Advances in Cyclization Reaction of Alkynes under Transition Metal-Free Conditions

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[3]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[4]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[5]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[6]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[7]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[8]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[9]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[10]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[11]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[12]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.
[13]	李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760.
[14]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[15]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.