水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应

doi:10.6023/cjoc202003016

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2071-2077.DOI: 10.6023/cjoc202003016 上一篇下一篇

研究论文

水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应

刘仁志^a,b, 杨民^b, 邱观音生^c, 张莲鹏^d, 王玉超^c, 罗劲^a

a 江西师范大学分析测试中心南昌 330022;
b 赣南医学院基础医学院江西赣州 341000;
c 嘉兴学院生物与化学工程学院南昌 330022;
d 西南林业大学材料科学与工程学院昆明 650224

收稿日期:2020-03-07 修回日期:2020-04-04 发布日期:2020-04-17
通讯作者: 邱观音生, 张莲鹏, 罗劲 E-mail:qiuguanyinsheng@mail.zjxu.edu.cn;lpz@zju.edu.cn;jinluo@jxnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21502069，21772067）资助项目.

Base-Free 5-exo-dig aza-Cyclization of N-Methoxyl-2-alkynylbenzamides in Water

Liu Renzhi^a,b, Yang Min^b, Qiu Guanyinsheng^c, Zhang Lianpeng^d, Wang Yuchao^c, Luo Jin^a

a Analytical and Testing Center, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022;
b Department of Forensic Science, Gannan Medical University, Ganzhou 341000;
c College of Biological, Chemical Sciences and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing 314001;
d School of Materials Science and Engineering, Southwest Forestry University, Kunming 650224 China

Received:2020-03-07 Revised:2020-04-04 Published:2020-04-17
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21772067, 21502069).

文章分享

1. 202071S.pdf(3077KB)

摘要/Abstract

发展了一种水相中无碱辅助的N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型环化反应.该反应条件温和、反应高效、底物适用性广，可以以中等至优秀的收率合成得到一系列不同取代的N-甲氧基异吲哚-1-酮化合物，N-保护基对反应起到了促进作用.反应过程中，N-甲氧基保护基充当了分子内碱的角色，帮助了酰胺氮负离子的形成.通过反应温度的调控，实现了N无保护的异吲哚-1-酮化合物的合成.发展的以N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺为原料实现异吲哚-1-酮的绿色合成方法，是众多异吲哚-1-酮合成方法中的一种重要补充.

关键词: 水相, N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺, 5-外型环化反应, 异吲哚-1-酮

A based-free 5-exo-dig aza-cyclization of N-methoxyl-2-alkynylbenzamides in water is reported for the synthesis of various N-methoxylisoindolin-1-ones. The transformation proceeds smoothly with high efficiency and good functional group tolerance. In the process, it is believed that N-methoxyl protecting group serves as "molecular base" to facilitate the formation of amide nitrogen anion. Interestingly, by increasing reaction temperature, a series of N-free-isoindolin-1-ones were also obtained.

Key words: water, N-methoxyl-2-alkynylbenzamide, 5-exo-dig aza-cyclization, isoindolin-1-one

引用此文

刘仁志, 杨民, 邱观音生, 张莲鹏, 王玉超, 罗劲. 水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2071-2077.

Liu Renzhi, Yang Min, Qiu Guanyinsheng, Zhang Lianpeng, Wang Yuchao, Luo Jin. Base-Free 5-exo-dig aza-Cyclization of N-Methoxyl-2-alkynylbenzamides in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2071-2077.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For selected reviews on dual functional synthons, see: (a) Qiu, G.; Wu, J. Chem. Record. 2016, 16, 19.
(b) He, L.; Nie, H.; Qiu, G.; Gao, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9045.
(c) Qiu, G.; Wu, J. Synlett 2014, 25, 2703.
(d) Qiu, G.; Kuang, Y.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3483.
(e) Wu, X.-F. Chem. Rec. 2015, 15, 949.
(f) Wang, X.; Li, G.; Sun, K.; Zhang, B. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 913(in Chinese). (王薪, 李国锋, 孙凯, 张冰, 有机化学, 2020, 40, 913.)
(g) Wang, L.; Bao, P.; Liu, W.; Liu, S.; Hu, C.; Yue, H.; Yang, D.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3189(in Chinese). (王雷雷, 鲍鹏丽, 刘维伟, 刘思彤, 胡昌松, 岳会兰, 杨道山, 魏伟, 有机化学, 2018, 38, 3189.)
(h) Sun, K.; Li, Y.; Feng, R.; Mu, S.; Wang, X.; Zhang, B. J. Org. Chem. 2020, 85, 1001.
(i) Sun, K.; Li, G.; Li, Y.; Yu, J.; Zhao, Q.; Zhang, Z.; Zhang, G. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1947.
[2] For selected examples, see: (a) Li, D. Y.; Shi, K. J.; Mao, X. F.; Zhao, Z. L.; Wu, X. Y.; Liu, P. N. Tetrahedron 2014, 70, 7022.
(b) Kanazawa, C.; Terada, M. Asian J. Chem. 2009, 4, 1668.
(c) Brahmchari, D.; Akhilesh, A. K.; Mehta, S. J. Org. Chem. 2018, 83, 3339.
(d) Tan, J.; Tong, Y.; Chen, Z. ChemistrySelect 2018, 3, 3886.
(e) Ye, S.; Li, X.; Xie, W.; Wu, J. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 893.
(f) Ye, S.; Xiang, T.; Li, X.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2183.
[3] (a) Zhang, X.; Yang, C. D.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5193.
(b) Dong, J.; Wang, F.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 2884.
(c) Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170.
(d) Luo, Y.; Wu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11137.
(e) Ding, D.; Zhu, G.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9028.
(e) Neto, J. S. S.; Back, D. F.; Zeni, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7, 1583.
(f) Schlemmer, C.; Andernach, L.; Schollmeyer, D.; Straub, B. F.; Opatz, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 10118.
(g) Chinta, B. S.; Sanapa, H.; Vasikarla, K. P.; Baire, B. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3947.
[4] Lewis acid-catalyzed 6-endo-dig O-attacked cyclization of 2-alkynylbenzamide, see: (a) Madich, Y.; Alvarez, R.; Aurrecoechea, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2015, 28, 6298.
(b) Bian, M.; Yao, W.; Ding, H.; Ma, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 269.
(c) Alvarez, R.; Martinez, C.; Madich, Y.; Denis, J. G.; Aurrecoechea, J. M.; de Lera, A. R. Eur. J. Chem. 2010, 16, 12746.
(d) Liu, G.; Ye, D.; Zhang, D.; Ding, X.; Jiang, H.; Liu, H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2605.
(e) Wang, R.-X.; Fang, Z.; Qiu, G.; Xie, W.; Liu, J. Synthesis 2019, 51, 4058.
(f) Zhang, J.; Xie, W.; Ye, S.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2254.
(g) Gong, X.; Li, X.; Xie, W.; Wu, J. Ye, S. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1863;
[5] (a) Bianchi, G.; Chiarini, M.; Marinelli, F.; Rossi, L.; Arcadi, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 136.
(b) Sakai, N.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160.
(c) Ding, D.; Mou, T.; Xue, J.; Jiang, X. Chem. Commun. 2017, 53, 5279.
(d) Chary, R. G.; Dhananjaya, G.; Prasad, K. V.; Vaishaly, S.; Ganesh, Y. S. S. Dulla, B.; Kumar, K. S.; Pal, M. Chem. Commun. 2014, 50, 6797.
(e) Bantreil, X.; Bourderioux, A.; Mateo, P.; Hagerman, C. E.; Selkti, M.; Brachet, E.; Belmont, P. Org. Lett. 2016, 18, 4814.
(f) Yang, Y.; Liu, Y.; Zhu, R.; Liu, C.; Zhang, D. J. Org. Chem. 2019, 84, 9705.
(g) Liu, R.; Li, M.; Xie, W.; Zhou, H.; Zhang, Y.; Qiu, G. J. Org. Chem. 2019, 84, 11763.
[6] For selected reviews, see: (a) Piko, B. E.; Keegan, A. L.; Leonard, M. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1981.
(b) Zhou S.; Tong, R. Eur. J. Chem. 2016, 22, 7084.
(c) Wang, K.; Wang, Q.; Huang, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8416.
(d) Honda, T.; Sakamaki, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6823.
(e) Kim, Gucheol, Jung, P.; Tuan, Le A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2391.
[7] For selected reviews, see: (a) Chen, F.; Lai, S.-Q.; Zhu, F.-F.; Meng, Q.; Jiang, Y.; Yu, W.; Han, B. ACS Catal. 2018, 8, 8925.
(b) Chen, W.; Jin, L.; Zhu, Y.; Cao, X.; Zheng, L.; Mo, W. Synlett 2013, 24, 1856.
(c) Iwamoto, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7944.
[8] Hu, J.; Wang, X.; Hu, Y.; Yang, S.; Liang, Y. Green Substainable Chem. 2011, 1, 165.
[9] (a) Wang, Y.-C.; Wang, R.-X.; Qiu, G.; Zhou, H.; Xie, W.; Liu, J.-B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2471.
(b) Yuan, S.-T.; Zhou, H.; Gao, L.; Liu, J.-B.; Qiu, G. Org. Lett. 2018, 20, 562.
(c) Qiu, G.; Chen, Z.; Xie, W.; Zhou, H. Eur. J. Org. Chem. 2019, 327.
(d) Chen, D.; Shan, Y.; Li, J.; You, J.; Sun, X.; Qiu, G. Org. Lett. 2019, 21, 4044.
(e) Huang, K.; Li, J.; Qiu, G.; Xie, W.; Liu, J. RSC Adv. 2019, 9, 33460. Reviews on oxone chemistry, see:
(f) Hussain, H.; Green, I. R.; Ahmed, I. Chem. Rev. 2013, 113, 3329.
(g) Yang, M.; Hu, X.; Ouyang, B.; Xie, W.; Liu, J.-B. Tetrahedron 2019, 75, 3516.
[10] (a) Wang, R.-X.; Yuan, S.-T.; Liu, J.-B.; Wu, J.; Qiu, G. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4501.
(b) Wang, Y.-H.; Liu, J.-B.; Ouyang, B.; Zhou, H.; Qiu, G. Tetrahedron 2018, 74, 4429.
(c) Wang, Y.-H.; Qiu, G.; Zhou, H.; Xie, W.; Liu, J.-B. Tetrahedron 2019, 75, 3850.
(d) Zheng, Y.; Liu, M.; Qiu, G.; Xie, W.; Wu, J. Tetrahedron 2019, 75, 1663.
[11] Wang, Y.-H.; Ouyang, B.; Qiu, G.; Zhou, H. Liu, J.-B. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4335.
[12] 1,4-H migration, see: (a) Modha, S. G.; Pothig, A.; Dreuw, A.; Bach, T. J. Org. Chem. 2019, 84, 1139.
(b) Li, Z.-F.; Fan, Z.; Deyonker, N.; Zhang, X.; Su, C.; Xu, H.; Xu, X.; Zhao, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6076.
(c) Yang, S.; Li, Z.; Han, X.; He, C. Angew Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3999.
(d) Collado, A.; Esteruelas, M.; Onate, E. Organometallics 2011, 30, 1930.
[13] Xia, C.; White, A. J. P.; Hii, K. K. M. J. Org. Chem. 2016, 81, 7931.
[14] Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780.
[15] Irudayanathan, F. M.; Noh, J.; Choi, J.; Lee, S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3433.

水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应

Base-Free 5-exo-dig aza-Cyclization of N-Methoxyl-2-alkynylbenzamides in Water

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈乡萍, 孟晨湘, 李梦娜, 楚尚敏, 朱欣欣, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 张凤华, 李飞. 水相中抗坏血酸钠促进铁催化合成含硫芳香伯胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2800-2807.
[2]	马献涛, 闫晓雨, 朱影影, 牛双林, 王喻璇, 袁超. 水促进下杂芳基硫醚的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2136-2142.
[3]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[4]	王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750.
[5]	韩彪, 张瑶瑶, 陈舒晗, 赵梦鸽, 李楠, 李维双, 朱磊. 轴向嫁接型温度响应性手性salen Mn^III聚合物的制备及在纯水相烯烃不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 244-253.
[6]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[7]	肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.
[8]	彭文昶, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 紫精寡聚体的水相折叠和堆积及葫芦[n]脲(n=7, 8)调控[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 863-870.
[9]	吴媚, 于玲, 侯慧青, 陈厚铮, 庄庆龙, 周孙英, 林小燕. 水相中电化学促进铜催化苯甲醇氧化合成喹唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2326-2334.
[10]	严沣, 周丽洁, 韩彪, 张瑶瑶, 李博解, 汪连生, 朱磊. 分子筛负载铜水相催化α,β-不饱和化合物的共轭硼化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2074-2081.
[11]	刘旭波, 林佳乐, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 开环葫芦脲在水中对芳烃和芳醛的增溶和对腙大环形成的促进作用[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 663-668.
[12]	吕小妹, 阮建成, 陈新志, 钱超. 交联壳聚糖微球负载铜水相催化Ullmann反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1720-1726.
[13]	颜世强, 郭伟, 王文笙, 张伟. 锌-脯氨酸复合物催化的水相Knoevenagel缩合[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1469-1474.
[14]	陈丹, 刘剑沉, 张馨元, 蒋合众, 李加洪. 水相可见光催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3353-3362.
[15]	胡小宇, 于海丰, 王文举, 姜思傲, 刘奇, 何洁. 3-乙/芳酰乙酰基吲哚的水相合成[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3183-3189.