一个基于菲咯啉的Pb(II)荧光探针

doi:10.6023/cjoc202004037

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (8): 2508-2512.DOI: 10.6023/cjoc202004037 上一篇下一篇

研究简报

一个基于菲咯啉的Pb(II)荧光探针

梅辉辉^a, 杨铭阳^b, 刘晓燕^a, 田玉平^a, 徐括喜^a

a 河南大学化学化工学院河南开封 475004;
b 河南大学民生学院河南开封 475004

收稿日期:2020-04-24 修回日期:2020-05-17 发布日期:2020-06-01
通讯作者: 田玉平, 徐括喜 E-mail:tianyuping@henu.edu.cn;xukx@henu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.31872311）资助项目.

A Novel Phenanthroline-Based Fluorescent Probe for Pb(II)

Mei Huihui^a, Yang Mingyang^b, Liu Xiaoyan^a, Tian Yuping^a, Xu Kuoxi^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan 475004;
b Mingsheng College, Henan University, Kaifeng, Henan 475004

Received:2020-04-24 Revised:2020-05-17 Published:2020-06-01
Supported by:
Project supported by the Natural National Science Foundation of China (No. 31872311).

文章分享

1. cjoc202004037.pdf(414KB)

摘要/Abstract

设计并合成了一种基于菲咯啉的Pb²⁺荧光探针L.在探针L的DMF-H₂O（V：V＝1：1，10 mmol/L Tris，pH＝7.4）溶液中，加入Pb²⁺后导致其荧光猝灭，同时可以观察到溶液的颜色由黄色变为橙色，检测限低至2.68×10^-7 mol/L.通过紫外光谱、荧光光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和计算拟合等手段研究了传感器L和Pb²⁺离子的络合模式.进一步研究发现，L可以作为一种重复利用的检测Pb²⁺荧光探针，并用于对活细胞中的Pb²⁺的荧光成像.

关键词: 菲咯啉衍生物, Pb²⁺荧光探针, 活细胞成像

A novel fluorescent probe L for Pb²⁺ based phenanthroline derivative has been designed and synthesized. The probe L displayed fluorescence quenching emission excellent sensitivity specific toward Pb²⁺ ion. The introduction of Pb²⁺ resulted the quenching fluorescence of probe L and the color of the solution can be observed changes from yellow to orange in DMF-H₂O (V:V=1:1, 10 mmol/L Tris, pH=7.4). The detection limit was as low as 2.68×10^-7 mol/L. The bonding mechanism was confirmed by UV-vis, fluorescence, HRMS, ¹H NMR experiments and theoretical calculation. It was found that the probe had excellent reversibility for detection of Pb²⁺ and could be used to effectively identify Pb²⁺ in living cells.

Key words: phenanthroline derivative, fluorescent probe for Pb²⁺, living cell imaging

引用此文

梅辉辉, 杨铭阳, 刘晓燕, 田玉平, 徐括喜. 一个基于菲咯啉的Pb(II)荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2508-2512.

Mei Huihui, Yang Mingyang, Liu Xiaoyan, Tian Yuping, Xu Kuoxi. A Novel Phenanthroline-Based Fluorescent Probe for Pb(II)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2508-2512.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Xiao, T. W.; Mi, M. M.; Wang, C. Y.; Qian, M.; Chen, Y. H.; Zheng, L. Q.; Zhang, H. S.; Hu, Z. B.; Shen, Z. G.; Xia, Y. Environ. Exp. Bot. 2018, 153, 45.
[2] Tan, J. J.; He, S. B.; Yan, S. H.; Li, Y. N.; Li, H.; Zhang, H.; Zhao, L.; Li, L. J. Protoplasma 2014, 251, 1213.
[3] Zhou, Y.; Bai, L.; Song, C. P. Sci. Bull. 2015, 60, 741.
[4] Hong, H.; Wang, J. H.; Wang, C. C.; Fan, M.; Ye, Y.; Zhao, Y. F. Monatsh. Chem. 2013, 144, 139.
[5] Xu, Z.; Fang, Y.; Chen, Y.; Yang, W.; Ma, N.; Pei, F.; Kimatu, B. M.; Hu, Q.; Qiu, W. Food Chem. 2016, 202, 396.
[6] Alqadami, A. A.; Naushad, M.; ALOthman, Z. A.; Alsuhybani, M.; Algamdi, M. J. Hazard. Mater. 2020, 389, 121896
[7] Liu, C. M.; Yang, W.; Ma, J. Q.; Yang, H. X.; Feng, Z. J.; Sun, J. M.; Cheng, C.; Jiang, H. J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 7975.
[8] Liu, Z.; Jin, W.; Wang, F.; Li, T.; Nie, J.; Xiao, W.; Zhang, Q.; Zhang, Y. Sens. Actuators, B 2019, 296126698.
[9] Daly, B.; Ling, J.; de Silva, A. P. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4023.
[10] Wang, P.; Fu, J. X.; Yao, K.; Chang, Y. X.; Xu, K. X. Sens. Actuators, B 2018, 273, 1070.
[11] Chang, Y. X.; Li, B.; Gao, Y. F., Xu, K. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1023(in Chinese). (常永新, 李白, 高云帆, 徐括喜, 有机化学, 2019, 39, 1023.)
[12] Pan, S.; Tang, H.; Song, Z.; Li, J.; Guo, Y. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1197.
[13] Yang, X. D.; Zeng, W. F.; Wang, L.; Lu, X. W.; Yan, Y. C.; Qu, J. Q.; Liu, R. Y. RSC Adv. 2014, 4, 22613.
[14] Li, M.; Jiang, X. J.; Wu, H. H.; Lu, H. L.; Li, H. Y.; Xu, H.; Zang, S. Q.; Mark, T. C. W. Dalton Trans. 2015, 44, 17326.
[15] Zheng, T. C.; Yan, F. Y.; Shi, D. C.; Zou, Y.; Zhang, S. I.; Chen, L. Recent Innovations Chem. Eng. 2014, 7, 10.
[16] Chen, Y.; Xie, N. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 179, 320.
[17] Fu, J.; Li, B.; Mei, H.; Chang, Y.; Xu K. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 227, 117678.
[18] Luo, X. H.; Li, X. Y.; Wang, Y.; Xie, X. M.; Yang, L. ChemistrySelect 2019, 4, 10643.
[19] (a) Chang, Y.; Li, B.; Mei, H.; Xu, K.; Xie, X.; Yang, L. Supromal. Chem. 2020.
(b) Fu, J.; Chang, Y.; Li, B.; Mei, H.; Yang, L.; Xu, K. Analyst 2019, 144, 5706.
[20] Long, G. L.; Winefordner, J. D. Anal. Chem. 1983, 55, 712A.
[21] Fu, J.; Chang, Y.; Li, B.; Mei, H.; Xu K. Appl. Organomet. Chem. 2019, 33, e5162.
[22] Nugent, J. W.; Lee, H.; Joseph, H. S.; Reibenspies, H.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2014, 53, 9014.
[23] Chang, Y. X.; Li, B.; Gao, M.; Cai, Y. H.; Xu, K. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2485(in Chinese). (常永新, 李白, 郭淼, 蔡永红, 徐括喜, 有机化学, 2019, 39, 2485.)
[24] Dehaudt, J.; Williams, N. J.; Shkrob, I. A.; Luo, H.; Sheng Dai, S. Dalton Trans. 2016, 45, 11624.

一个基于菲咯啉的Pb(II)荧光探针

A Novel Phenanthroline-Based Fluorescent Probe for Pb(II)

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 6

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杨敏, 夏丽丽, 周小琴, 贾程利, 吉民, 王鹏. 一种比率型荧光探针用于成像活细胞中的过氧化氢[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2888-2894.
[2]	常永新, 李白, 郭淼, 蔡永红, 徐括喜. 一种新型连续检测镉离子和焦磷酸阴离子的逻辑门荧光传感器及其细胞成像研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2485-2491.
[3]	沈薇, 王林, 陈敏, 吴旻, 包晓峰. 芘基探针1-(芘-1-基)-N,N-双(吡啶-2-基甲基)乙胺的合成及在焦磷酸作用下对Zn²⁺的高效识别[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2204-2211.
[4]	沈宝星, 钱鹰. 新型萘酰亚胺-氟硼二吡咯荧光分子的合成、荧光共振能量转移及细胞成像[J]. 有机化学, 2016, 36(4): 774-781.
[5]	金海明, 邹亮, 陈南雨, 孙圆圆, 罗书平, Junge Henrik, Beller Matthias. 新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1792-1796.
[6]	向双春,陶朱,胡育,向章敏薛赛凤,祝黔江,张建新^{c. 六～八元瓜环与咪唑[4,5-f]-1',10'-菲咯啉衍生物的相互作用[J]. 有机化学, 2005, 25(10): 1208-1214.}