新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成

doi:10.6023/cjoc201501005

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (8): 1792-1796.DOI: 10.6023/cjoc201501005 上一篇下一篇

研究简报

新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成

金海明^a, 邹亮^a, 陈南雨^a, 孙圆圆^a, 罗书平^a, Junge Henrik^b, Beller Matthias^b

a 浙江工业大学化学工程学院绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地杭州 310014;
b 罗斯托克大学莱布尼茨催化研究所罗斯托克 18059 德国

收稿日期:2015-01-05 修回日期:2015-03-20 发布日期:2015-04-10
通讯作者: 罗书平 E-mail:luoshuping@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21361130021, 21376222)资助项目.

Design and Synthesis of Novel 1,10-Phenanthroline Derivatives

Jin Haiming^a, Zou Liang^a, Chen Nanyu^a, Sun Yuanyuan^a, Luo Shuping^a, Henrik Junge^b, Matthias Beller^b

a State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014;
b Leibniz Institute for Catalysis at the University of Rostock LIKAT, Rostock 18059, Germany

Received:2015-01-05 Revised:2015-03-20 Published:2015-04-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21361130021, 21376222).

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1. 新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成.PDF(749KB)

摘要/Abstract

以功能化氮配体为导向, 设计合成了一类新型1,10-菲咯啉衍生物1a~1d. 以1-溴代芳基-3-氯-丙酮(2)和邻苯二胺(3)为原料, 一锅法混酸催化合成4,7-二溴代芳基-1,10-菲咯啉(4), 收率可达64%. 以有机锂试剂为卤锂交换试剂和亲核试剂, 以CO₂为淬灭剂, 对溴代菲咯啉中间体进行定向结构修饰, 合成了2,9-二烷基-4,7-二(羧芳基)-1,10-菲咯啉衍生物, 收率可达59%, 为获得2,9-烷基化的羧酸功能化的菲咯啉提供了一条反应简洁、操作方便的合成路线.

关键词: 1,10-菲咯啉衍生物, 邻苯二胺, 一锅法, 羧酸

To access functionalized nitrogen ligands, a series of novel 1,10-phenanthroline derivatives 1a~1d were designed and synthesized. Starting from 1-bromoaryl-3-chloroacetone (2) and o-phenylenediamine (3), 4,7-dibromoaryl-1,10-phenanthroline (4) were obtained in up to 64% yield by using a straightforward one-pot method catalyzed by mixed acids. Next, halogen lithium exchange reactions were performed to give 4. Finally, quenching of the reaction mixture with CO₂gave the desired 2,9-dialkyl-4,7-bis(carboxy-aryl)-1,10-phenanthroline derivatives 1 in up to 59% yield. This work provides a simple and convenient route to synthesize new 2,9-alkylated carboxylic acid-functionalized phenanthrolines.

Key words: 1,10-phenanthroline derivatives, o-phenylenediamine, one pot, carboxylic acid

引用此文

金海明, 邹亮, 陈南雨, 孙圆圆, 罗书平, Junge Henrik, Beller Matthias. 新型1,10-菲咯啉衍生物的设计与合成[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1792-1796.

Jin Haiming, Zou Liang, Chen Nanyu, Sun Yuanyuan, Luo Shuping, Henrik Junge, Matthias Beller. Design and Synthesis of Novel 1,10-Phenanthroline Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(8): 1792-1796.

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Design and Synthesis of Novel 1,10-Phenanthroline Derivatives

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