含取代噁唑环的新型吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc202007029

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (12): 4350-4356.DOI: 10.6023/cjoc202007029 上一篇下一篇

研究简报

含取代噁唑环的新型吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

戴红^a, 梁凯^a, 周钱^a, 倪亚丹^a, 钱程^a, 钱宏炜^a, 李玲^a, 石玉军^a, 梁志鹏^b, 石健^b, 高磊^a, 吴新星^a

a 南通大学化学化工学院江苏南通 226019;
b 南通大学分析测试中心江苏南通 226019

收稿日期:2020-07-09 修回日期:2020-07-28 发布日期:2020-08-01
通讯作者: 吴新星 E-mail:wuxinxng@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21372135）、南通市科技计划（No.MS12019060）和南通大学高层次人才（No.03083031）资助项目.

Synthesis and Biological Activities of Novel Pyrazole Amide Compounds Containing Substituted Oxazole Unit

Dai Hong^a, Liang Kai^a, Zhou Qian^a, Ni Yadan^a, Qian Cheng^a, Qian Hongwei^a, Li Ling^a, Shi Yujun^a, Liang Zhipeng^b, Shi Jian^b, Gao Lei^a, Wu Xinxing^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong, Jiangsu 226019;
b Analysis and Testing Center, Nantong University, Nantong, Jiangsu 226019

Received:2020-07-09 Revised:2020-07-28 Published:2020-08-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21372135), the Science and Technology Project Fund of Nantong City (No. MS12019060) and the Program of High-Level Talents of Nantong University (No. 03083031).

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摘要/Abstract

采用活性单元拼接的方法，以新型吡唑酰胺类杀螨剂吡螨胺为先导结构，在吡唑酰胺分子结构中引入取代噁唑活性单元，设计合成出15个结构新颖的含取代噁唑环的吡唑酰胺类衍生物.目标化合物的结构通过¹H NMR，¹³C NMR和元素分析等进行了表征.初步室内杀虫活性测试结果表明，在500 μg/mL测试浓度下，多数目标化合物对粘虫（Oriental armyworm）有着较高的杀虫活性（致死率≥ 90%）.其中1个目标化合物在500 μg/mL测试浓度下对蚜虫（Aphis medicaginis）的致死率达100%.此外，2个目标化合物在500 μg/mL测试浓度下对朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）的致死率都为30%.

关键词: 噁唑, 吡唑酰胺, 合成, 生物活性

In search of new pyrazole amide derivatives with wonderful bioactivities, fifteen novel pyrazole amide compounds were designed and synthesized by introducing substituted oxazole unit into pyrazole amide skeleton based on the lead compound tebufenpyrad. The structures of the title compounds were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. The preliminary bioassay data exhibited that most of target compounds had more than 90% insecticidal activities against Oriental armyworm at the concentration of 500 μg/mL. At the concentration of 500 μg/mL, one compound displayed 100% mortality rate against Aphis medicaginis. In addition, two compounds showed 30% insecticidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 500 μg/mL.

Key words: oxazole, pyrazole amide, synthesis, biological activity

引用此文

戴红, 梁凯, 周钱, 倪亚丹, 钱程, 钱宏炜, 李玲, 石玉军, 梁志鹏, 石健, 高磊, 吴新星. 含取代噁唑环的新型吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4350-4356.

Dai Hong, Liang Kai, Zhou Qian, Ni Yadan, Qian Cheng, Qian Hongwei, Li Ling, Shi Yujun, Liang Zhipeng, Shi Jian, Gao Lei, Wu Xinxing. Synthesis and Biological Activities of Novel Pyrazole Amide Compounds Containing Substituted Oxazole Unit[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 4350-4356.

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参考文献

[1] Phatangare, K. R.; Borse, B. N.; Padalkar, V. S.; Patil, V. S.; Gupta, V. D.; Umape, P. G.; Sekar, N. J. Chem. Sci. 2013, 125, 141.
[2] Liu, S. H.; Ling, Y.; Yang, X. L. Chin. J. Struct. Chem. 2013, 32, 931.
[3] Divya, K. R. G.; Sowmya, D. V.; Durgamma, S.; Tharanath, V.; Gopal, D. V. S.; Kumar, M. V. J.; Rao, C. A.; Padmaja, A.; Padmavathi, V. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2568.
[4] Zhang, D. W.; Guo, J. M.; Zhang, M.; Liu, X.; Ba, M. Y.; Tao, X. Y.; Yu, L. Y.; Guo, Y.; Da, J. G. J. Nat. Prod. 2017, 80, 3242.
[5] Sangi, D. P.; Meira, Y. G.; Moreira, N. M.; Lopes, T. A.; Leite, M. P.; Pereira-Flores, M. E.; Alvarenga, E. S. Pest. Manage. Sci. 2019, 75, 262.
[6] Singh, I.; Rani, R.; Luxami, V.; Paul, K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 166, 267.
[7] Chiacchio, M. A.; Lanza, G.; Chiacchio, U.; Giofre, S. V.; Romeo, R.; Iannazzo, D.; Legnani, L. Curr. Med. Chem. 2019, 26, 7337.
[8] Guo, J. C.; Hao, Y. A.; Ji, X. F.; Wang, Z. W.; Liu, Y. X.; Ma, D. J.; Li, Y. Q.; Pang, H. L.; Ni, J. P.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 10018.
[9] Wang, M. M.; Zhang, Q. Q.; Yue, K.; Li, Q. S.; Xu, F. B. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1774(in Chinese). (王梦梦, 张青青, 岳凯, 李庆山, 徐凤波, 有机化学, 2017, 37, 1774.)
[10] Shi, Y. J.; Du, X. C.; Wang, X. L.; Chen, Q. W.; Li, L.; Dai, H.; Xu, C. Q.; Zhang, J. Y.; Ling, Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1772(in Chinese). (石玉军, 杜显超, 王祥龙, 陈庆文, 李玲, 戴红, 徐蔡芹, 张敬远, 凌勇, 有机化学, 2018, 38, 1772.)
[11] Zhou, Qian.; Zheng, D. D.; Shi, Y. J.; Yao, W.; Qian, H. W.; Ding, Y.; Wei, Z. H.; Shen, A. B.; Feng, X.; Shi, J.; Dai, H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3318(in Chinese). (周钱, 郑丹丹, 石玉军, 姚炜, 钱宏炜, 丁颖, 魏中昊, 沈爱宝, 冯霞, 石健, 戴红, 有机化学, 2018, 38, 3318.)
[12] Liu, Y. Y.; Li, Y.; Chen, N. Q.; Lü, K. Z.; Zhou, C.; Xiong, X. H.; Li, F. S. Molecules 2014, 19, 8140.
[13] Xiao, J. J.; Liao, M.; Chu, M. J.; Ren, Z. L.; Zhang, X.; Lü, X. H.; Cao, H. Q. Molecules 2015, 20, 807.
[14] Chen, K.; Liu, Q.; Ni, J. P.; Zhu, H. J.; Li, Y. F.; Wang, Q. Pest. Manage. Sci. 2015, 71, 1503.
[15] Huo, J. Q.; Ma, L. Y.; Zhang, Z.; Fan, Z. J.; Zhang, J. L.; Beryozkina, T. V.; Bakulev, V. A. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1547.
[16] Liu, Q.; Zhu, R.; Gao, S.; Ma, S. H.; Tang, H. J.; Yang, J. J.; Diao, Y. M.; Wang, H. L.; Zhu, H. J. Pest. Manage. Sci. 2017, 73, 917.
[17] Iqbal, J.; Ejaz, S. A.; Saeed, A.; Al-Rashida, M. Eur. J. Pharmacol. 2018, 832, 11.
[18] Verma, G.; Chashoo, G.; Ali, A.; Khan, M. F.; Akhtar, W.; Ali, I.; Akhtar, M.; Alam, M. M.; Saquiquzzaman, M. Bioorg. Chem. 2018, 77, 106.
[19] Deng, X. L.; Zhou, X. M.; Wang, Z. Y.; Rui, C. H.; Yang, X. L. Chin. J. Struct. Chem. 2018, 37, 551.
[20] Jiang, B. B.; Jin, X. Y.; Dong, Y. W.; Guo, B. B.; Cui, L.; Deng, X. L.; Zhang, L.; Yang, Q.; Li, Y. X.; Yang, X. L.; Smagghe, G. J. Agric. Food Chem. 2020, 68, 6347.
[21] Yang, J. Y.; Tian, Y. R. Modern. Agrochem. 2002, (2), 11(in Chinese). (杨建瑜, 田永仁, 现代农药, 2002, (2), 11.)
[22] Fan, W. Z.; Gu, B. Q.; Zhu, W. Q.; Zhang, Y. B. Modern. Agrochem. 2005, (4), 9(in Chinese). (范文政, 顾保权, 朱伟清, 张一宾, 现代农药, 2005, (4), 9.)
[23] Chai, B. S.; Lin, D.; Liu, Y. X.; Liu, C. L. Chin. J. Pestic. 2007, 46, 148(in Chinese). (柴宝山, 林丹, 刘远雄, 刘长令, 农药, 2007, 46, 148.)
[24] Liu, J. B.; Li, Y. X.; Zhang, X. L.; Hua, X. W.; Wu, C. C.; Wei, W.; Wan, Y. Y.; Cheng, D. D.; Xiong, L. X.; Yang, N.; Song, H. B.; Li, Z. M. J. Agric. Food Chem. 2016, 64, 3697.
[25] Wang, B. L.; Zhu, H. W.; Li, Z. M.; Wang, L. Z.; Zhang, X.; Xiong, L. X.; Song, H. B. Pest. Manage. Sci. 2018, 74, 726.
[26] Dai, H.; Yao, W.; Fang, Y.; Sun, S. Y.; Shi, Y. J.; Chen, J.; Jiang, G. Q.; Shi, J. Molecules 2017, 22, 2000.
[27] Wei, F.; Zhao, B. X.; Huang, B.; Zhang, L.; Sun, C. H.; Dong, W. L.; Shin, D. S.; Miao, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6342.
[28] Wang, X. R.; Lin, X. H.; Xu, X. Q.; Li, W.; Hao, L. J.; Liu, C. C.; Zhao, D. M.; Cheng, M. S. Molecules 2017, 22, 1925.
[29] Zhu, Y.; Zheng, D. D.; Ni, Y. D.; Li, J. F.; Zhou, H. Y.; Hu, L. P.; Li, L.; Ju, J. F.; Chen, J. Z.; Li, H.; Shi, Y. J.; Dai, H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 774(in Chinese). (朱玥, 郑丹丹, 倪亚丹, 李金峰, 周环宇, 胡兰萍, 李玲, 鞠剑峰, 陈家正, 李宏, 石玉军, 戴红, 有机化学, 2020, 40, 774.)

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.