有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4428-4436.DOI: 10.6023/cjoc202106015 上一篇 下一篇
研究论文
韩立卓a, 赵丽敏a, 王慧敏a, 窦桐a, 郭芳妍a, 齐浚答a, 许文博a, 朴莲荀a, 金学军a, 陈芬儿b, 朴虎日b, 郑昌吉b,*(), 金成华a,b,*()
收稿日期:
2021-06-07
修回日期:
2021-07-12
发布日期:
2021-08-09
通讯作者:
郑昌吉, 金成华
作者简介:
基金资助:
Lizhuo Hana, Limin Zhaoa, Huimin Wanga, Tong Doua, Fangyan Guoa, Junda Qia, Wenbo Xua, Lianxun Piaoa, Xuejun Jina, Fen'er Chenb, Huri Piaob, Changji Zhengb(), Chenghua Jina,b()
Received:
2021-06-07
Revised:
2021-07-12
Published:
2021-08-09
Contact:
Changji Zheng, Chenghua Jin
About author:
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转化生长因子-β (TGF-β)在许多疾病中过表达, 是治疗肿瘤的重要靶点. 合成了2个系列3-取代-5-(5-(6-甲基吡啶-2-酰基)-4-(喹啉-6-基)-1氢-咪唑-2-基)亚甲基)-2-噁唑烷-4-酮化合物(12、13a~13e和14a~14h), 并对其进行了活性受体样激酶5 (ALK5)抑制活性评价. 其中(Z)-6-(5-((5-(6-甲基吡啶-2-基)-4-(喹喔啉-6-基)-1H-咪唑-2-基)亚甲基)-4-羰基-2-硫代羰基噻唑-3-基)己酸(13e)对ALK5激酶的活性最高(IC50=0.451 µmol•L–1), 对p38α激酶的选择性指数大于22, 比临床候选化合物LY-2157299选择性高5.0倍. 在TGF-β抑制剂的研究中发现这些罗丹宁化合物具有良好的抗真菌活性, 而且对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示很高的选择性. 它们显示与阳性对照化合物氟康唑(MIC=1 µg/mL)类似或更高的抗真菌活性(MIC=0.5 or 1 µg/mL).
韩立卓, 赵丽敏, 王慧敏, 窦桐, 郭芳妍, 齐浚答, 许文博, 朴莲荀, 金学军, 陈芬儿, 朴虎日, 郑昌吉, 金成华. 含喹喔啉基咪唑结构的罗丹宁衍生物的合成及其ALK5、抗菌和抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4428-4436.
Lizhuo Han, Limin Zhao, Huimin Wang, Tong Dou, Fangyan Guo, Junda Qi, Wenbo Xu, Lianxun Piao, Xuejun Jin, Fen'er Chen, Huri Piao, Changji Zheng, Chenghua Jin. Synthesis, Antibacterial and Antifungal Evaluation of Rhodanine Derivatives Bearing Quinoxalinyl Imidazole Moiety as ALK5 Inhibitors[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4428-4436.
Compd. | R | IC50a/(μmol•L–1) | Selectivity indexb | |
---|---|---|---|---|
p38α | ALK5 | |||
12 | H | >10 | 3.215 | >3 |
13a | CH2COOH | 4.417 | 1.027 | 4 |
13b | (CH2)2COOH | >10 | 1.137 | >8 |
13c | (CH2)3COOH | >10 | 0.614 | >16 |
13d | (CH2)4COOH | >10 | 2.276 | >4 |
13e | (CH2)5COOH | >10 | 0.451 | >22 |
14a | CH2(3-methyl- benzoate) | >10 | 1.783 | >5 |
14b | CH2(4-benzoic acid) | >10 | 0.500 | >20 |
14c | CH2(2-FC6H4) | >10 | 1.709 | >5 |
14d | CH2(3-FC6H4) | >10 | 0.954 | >10 |
14e | CH2(4-FC6H4) | >10 | 3.037 | >3 |
14f | CH2(2-CH3C6H4) | >10 | 0.494 | >20 |
14g | CH2(3-CH3C6H4) | >10 | 5.076 | >1 |
14h | CH2(4-CH3C6H4) | >10 | 0.919 | >10 |
2 (LY-2157299) | 0.493 | 0.129 | 4 |
Compd. | R | IC50a/(μmol•L–1) | Selectivity indexb | |
---|---|---|---|---|
p38α | ALK5 | |||
12 | H | >10 | 3.215 | >3 |
13a | CH2COOH | 4.417 | 1.027 | 4 |
13b | (CH2)2COOH | >10 | 1.137 | >8 |
13c | (CH2)3COOH | >10 | 0.614 | >16 |
13d | (CH2)4COOH | >10 | 2.276 | >4 |
13e | (CH2)5COOH | >10 | 0.451 | >22 |
14a | CH2(3-methyl- benzoate) | >10 | 1.783 | >5 |
14b | CH2(4-benzoic acid) | >10 | 0.500 | >20 |
14c | CH2(2-FC6H4) | >10 | 1.709 | >5 |
14d | CH2(3-FC6H4) | >10 | 0.954 | >10 |
14e | CH2(4-FC6H4) | >10 | 3.037 | >3 |
14f | CH2(2-CH3C6H4) | >10 | 0.494 | >20 |
14g | CH2(3-CH3C6H4) | >10 | 5.076 | >1 |
14h | CH2(4-CH3C6H4) | >10 | 0.919 | >10 |
2 (LY-2157299) | 0.493 | 0.129 | 4 |
Compd. | R | Gram-positive strains | Gram-negative strains | Fungus 7535e | |||
---|---|---|---|---|---|---|---|
4220a | 209b | 1924c | 2742d | ||||
12 | H | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13a | CH2COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13b | (CH2)2COOH | >64 | >64 | >64 | 64 | 1 | |
13c | (CH2)3COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13d | (CH2)4COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13e | (CH2)5COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | >64 | |
14a | CH2(3-methyl- benzoate) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14b | CH2(4-benzoic acid) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14c | CH2(2-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14d | CH2(3-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14e | CH2(4-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14f | CH2(2-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14g | CH2(3-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14h | CH2(4-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
Gatifloxacin | 0.25 | 1 | 2 | 1 | 0.5 | ||
Fluconazole | N.Df | N.D | N.D | N.D | 1 |
Compd. | R | Gram-positive strains | Gram-negative strains | Fungus 7535e | |||
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4220a | 209b | 1924c | 2742d | ||||
12 | H | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13a | CH2COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13b | (CH2)2COOH | >64 | >64 | >64 | 64 | 1 | |
13c | (CH2)3COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13d | (CH2)4COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
13e | (CH2)5COOH | >64 | >64 | >64 | >64 | >64 | |
14a | CH2(3-methyl- benzoate) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14b | CH2(4-benzoic acid) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14c | CH2(2-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14d | CH2(3-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14e | CH2(4-FC6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14f | CH2(2-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14g | CH2(3-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
14h | CH2(4-CH3C6H4) | >64 | >64 | >64 | >64 | 0.5 | |
Gatifloxacin | 0.25 | 1 | 2 | 1 | 0.5 | ||
Fluconazole | N.Df | N.D | N.D | N.D | 1 |
Compd. | MIC (µmol•L–1)a | IC50b,c/ (µmol•L–1) | Compd. | MIC/ (µmol•L–1) | IC50/ (µmol•L–1) |
---|---|---|---|---|---|
12 | 1.16 | 39.86 | 14b | 0.89 | 58.27 |
13a | 1.02 | 43.26 | 14c | 0.93 | 53.24 |
13b | 1.99 | 44.28 | 14d | 0.93 | 54.96 |
13c | 0.97 | 46.20 | 14e | 0.93 | 54.38 |
13d | 0.94 | 47.36 | 14f | 0.94 | 55.29 |
13e | >117.5 | 48.02 | 14g | 0.94 | 51.84 |
14a | 0.86 | 52.86 | 14h | 0.94 | 53.25 |
Compd. | MIC (µmol•L–1)a | IC50b,c/ (µmol•L–1) | Compd. | MIC/ (µmol•L–1) | IC50/ (µmol•L–1) |
---|---|---|---|---|---|
12 | 1.16 | 39.86 | 14b | 0.89 | 58.27 |
13a | 1.02 | 43.26 | 14c | 0.93 | 53.24 |
13b | 1.99 | 44.28 | 14d | 0.93 | 54.96 |
13c | 0.97 | 46.20 | 14e | 0.93 | 54.38 |
13d | 0.94 | 47.36 | 14f | 0.94 | 55.29 |
13e | >117.5 | 48.02 | 14g | 0.94 | 51.84 |
14a | 0.86 | 52.86 | 14h | 0.94 | 53.25 |
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