有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4378-4383.DOI: 10.6023/cjoc202106055 上一篇 下一篇
研究论文
何树华, 张行, 吴红谕, 周诗雨, 肖垚, 游贤会, 陈锦杨*()
收稿日期:
2021-06-29
修回日期:
2021-07-30
发布日期:
2021-08-17
通讯作者:
陈锦杨
基金资助:
Shuhua He, Hang Zhang, Hongyu Wu, Shiyu Zhou, Yao Xiao, Xianhui You, Jinyang Chen()
Received:
2021-06-29
Revised:
2021-07-30
Published:
2021-08-17
Contact:
Jinyang Chen
Supported by:
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有机硒杂环化合物由于其独特的生物活性, 在有机化学和药物合成中具有广泛应用. 众多关于有机硒杂环化合物的合成方法被相继报道, 但这些方法均存在一定不足. 报道了ICl催化下香豆素衍生物与二芳(烷)二硒醚在室温下的反应, 高效制备了一系列3-芳(烷)硒基香豆素衍生物. 该方法也适用于其他杂环化合物Csp2—Se键构建. 与已有方法相比, 本方法具有反应条件温和, 底物适用范围广等优点, 为有机硒杂环化合物的制备提供了方法.
何树华, 张行, 吴红谕, 周诗雨, 肖垚, 游贤会, 陈锦杨. ICl催化氨基香豆素衍生物Csp2—H芳(烷)硒化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4378-4383.
Shuhua He, Hang Zhang, Hongyu Wu, Shiyu Zhou, Yao Xiao, Xianhui You, Jinyang Chen. ICl-Catalyzed Csp2—H Selenation of Aminocoumarin Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4378-4383.
Entry | Cat. (mol%) | Solvent | Temp./℃ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | ICl (50) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
2 | ICl (40) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
3 | ICl (30) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
4 | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
5 | ICl (10) | DMSO | r.t. | 12 | 86 |
6 | ICl (5) | DMSO | r.t. | 12 | 63 |
7 | I2 (20) | DMSO | r.t. | 12 | 62 |
8 | None | DMSO | r.t. | 12 | N.D.c |
9 | ICl (20) | DMF | r.t. | 12 | 75 |
10 | ICl (20) | DMA | r.t. | 12 | 81 |
11 12 13 14 15 16 | ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) | THF Toluene DCM 1,4-Dioxane DMSO DMSO | r.t. r.t. r.t. r.t. 50 80 | 12 12 12 12 12 12 | 64 59 26 69 90 85 |
17 | ICl (20) | DMSO | 80 | 6 | 73 |
18 | ICl (20) | DMSO | r.t. | 16 | 90 |
19 | ICl (20) | DMSO | r.t. | 8 | 85 |
20d | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
21e | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 75 |
Entry | Cat. (mol%) | Solvent | Temp./℃ | Time/h | Yieldb/% |
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1 | ICl (50) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
2 | ICl (40) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
3 | ICl (30) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
4 | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
5 | ICl (10) | DMSO | r.t. | 12 | 86 |
6 | ICl (5) | DMSO | r.t. | 12 | 63 |
7 | I2 (20) | DMSO | r.t. | 12 | 62 |
8 | None | DMSO | r.t. | 12 | N.D.c |
9 | ICl (20) | DMF | r.t. | 12 | 75 |
10 | ICl (20) | DMA | r.t. | 12 | 81 |
11 12 13 14 15 16 | ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) ICl (20) | THF Toluene DCM 1,4-Dioxane DMSO DMSO | r.t. r.t. r.t. r.t. 50 80 | 12 12 12 12 12 12 | 64 59 26 69 90 85 |
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19 | ICl (20) | DMSO | r.t. | 8 | 85 |
20d | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 90 |
21e | ICl (20) | DMSO | r.t. | 12 | 75 |
[1] |
Chen, Z.; Bi, J.; Su, W. Chin. J. Chem. 2013, 31, 507.
doi: 10.1002/cjoc.201201130 |
[2] |
Zhang, J.; Tan, Y.; Li, G.; Chen, L.; Nie, M.; Wang, Z.; Ji, H. Molecules 2021, 26, 786.
doi: 10.3390/molecules26040786 |
[3] |
Annunziata, F.; Pinna, C.; Dallavalle, S.; Tamborini, L.; Pinto, A. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 4618.
doi: 10.3390/ijms21134618 |
[4] |
Goud, N. S.; Kumar, P.; Bharath, R. D. Mini Rev. Med. Chem. 2020, 20, 1754.
doi: 10.2174/1389557520666200510000718 |
[5] |
Liu, X.-H.; Liu, H.-F.; Chen, J.; Yang, Y.; Song, B.-A.; Bai, L.-S.; Liu, J.-X.; Zhu, H.-L.; Qi, X.-B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5705.
|
[6] |
Zhang, Z.; Bai, Z.-W.; Ling, Y. Med. Chem. 2018, 27, 1198.
|
[7] |
Luo, G.; MosesMuyaba, W.; Tang, Z.; Zhao, R.; Xu, Q.; You, Q.; Xiang, H. Bioorg. Med. Chem. 2017, 27, 867.
doi: 10.1016/j.bmcl.2017.01.013 |
[8] |
Aman, K. K. B.; Pushap, R.; Pooja, C.; Sanjay, K. M.; Savita, C.; Narinder, S.; Navneet, K. New J. Chem. 2020, 44, 3341.
doi: 10.1039/C9NJ04805G |
[9] |
Chen, J.; Yu, Y.; Li, S.; Ding, W. Molecules 2016, 21, 1501.
doi: 10.3390/molecules21111501 |
[10] |
Hu, X.-L.; Xu, Z.; Liu, M.-L.; Feng, L.-S.; Zhang, G.-D. Curr. Top. Med. Chem. 2017, 17, 3219.
|
[11] |
Wu, J.-S.; Liu, W.-M.; Zhuang, X.-Q.; Wang, F.; Wang, P.-F.; Tao, S.-L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2007, 9, 33.
doi: 10.1021/ol062518z |
[12] |
Bugaenko, D. I.; Karchava, A. V.; Yunusova, Z. A.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Com. 2019, 55, 483.
|
[13] |
Styliani Voutsadaki, G. K.; Tsikalas, E. K.; George E, F.; Haralambos, E. K. Chem. Commun. 2010, 46, 3292.
doi: 10.1039/b926384e |
[14] |
Zhang, G.; Zheng, H.; Guo, M.; Du, L.; Liu, G.; Wang, P. App. Surf. Sci. 2016, 367, 167.
doi: 10.1016/j.apsusc.2016.01.110 |
[15] |
Katerinopoulos, H. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3835.
doi: 10.2174/1381612043382666 |
[16] |
Li, H.; Cai, L.; Li, J.; Hu, Y.; Zhou, P.; Zhang, J. Dyes Pigm. 2011, 91, 309.
doi: 10.1016/j.dyepig.2011.05.011 |
[17] |
Maja, M.; Melita, L.; Marija, K. Curr. Org. Chem. 2020, 24, 4.
doi: 10.2174/1385272824666200120144305 |
[18] |
Anamika, D. U.; Ekta, N. J.; Shivali, S. Curr. Org. Chem. 2018, 22, 2509.
doi: 10.2174/1385272822666181029102140 |
[19] |
Yu, N.; Yuki, S.; Takamitsu, H.; Suguru, Y. Org. Lett. 2020, 22, 8505.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03106 |
[20] |
Shi, L.; Li, Z.-Q; Cui, X.-X; Zhu, T.; Pang, X.-J; Li, L.-H; Luo, D.-F; Liu, F.-F; Zhao, B.-Y; Long, Y.; Zhang, S.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1598. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201911028 |
(时蕾, 李子秋, 崔鑫鑫, 朱挺, 庞晓静, 李龙辉, 罗德福, 刘方芳, 赵冰玉, 龙跃, 张赛扬, 有机化学, 2020, 40, 1598.)
doi: 10.6023/cjoc201911028 |
|
[21] |
Vieira, B. M.; Thurow, S.; Costa, M. D.; Casaril, A. M.; Domingues, M.; Schumacher, R. F.; Perin, G.; Alves, D.; Savegnago, L.; Lenardao, E. J. Asian J. Org. Chem. 2020, 56, 179.
|
[22] |
Chen, Z.; Lai, H.; Hou, L.; Chen, T. Chem. Commun. 2020, 56, 179.
doi: 10.1039/C9CC07683B |
[23] |
Chen, J.-Y.; Hu, L.; Wang, H.-Y.; Tan, H.-H. 有机化学, 2020, 39, 2048. (in Chinese)
|
(陈锦杨, 胡丽, 汪海英, 谭红绘, 有机化学, 2019, 39, 2048.)
doi: 10.6023/cjoc201812045 |
|
[24] |
Doering, M.; Ba, L. A.; Lilienthal, N.; Nicco, C.; Scherer, C.; Abbas, M.; Zada, A. A. P.; Coriat, R.; Burkholz, T.; Wessjohann, L.; Diederich, M.; Batteux, F.; Herling, M.; Jacob, C. J. Med. Chem. 2010, 53, 6954.
doi: 10.1021/jm100576z pmid: 20836556 |
[25] |
Banerjee, B.; Koketsu, M. C. Chem. Rev. 2017, 339, 104.
|
[26] |
Taniguchi, N.; Onami, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 915.
pmid: 14750822 |
[27] |
Yang, D.; Li, G.; Xing, C.; Cui, W.; Li, K.; Wei, W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2974.
doi: 10.1039/C8QO00899J |
[28] |
Tang, S.; Zeng, L.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13128.
doi: 10.1021/jacs.8b07327 |
[29] |
Sun, L.; Zhang, X.; Wang, C.; Teng, H.; Ma, J.; Hao, Z.; Jiang, C. Green Chem. 2019, 21, 2732.
doi: 10.1039/C9GC00913B |
[30] |
Wu, Y.; Chen, J.-Y.; Ning, J.; Jiang, X.; Deng, J.; Deng, Y.; Xu, R.; He, W.-M. Green Chem. 2021, 23, 3950.
doi: 10.1039/D1GC00562F |
[31] |
Chen, J.-Y.; Zhong, C.-T.; Gui, Q.-W.; Zhou, Y.-M.; Fang, Y.-Y.; Liu, K.-J.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 475.
doi: 10.1016/j.cclet.2020.09.034 |
[32] |
Zhang, X.; Yang, C.; Gao, H.; Wang, L.; Guo, L.; Xia, W. Org. Lett. 2021, 23, 347.
|
[33] |
Wu, Y.; Chen, J.-Y.; Liao, H.-R.; Shu, X.-R.; Duan, L.-L.; Yang, X.-F.; He, W.-M. Green Synth. Catal. 2021, 2, 233.
|
[34] |
Li, X.-D.; Gao, Y.-T.; Sun, Y.-J.; Jin, X.-Y.; Wang, D.; Liu, L.; Cheng, L. Org. Lett. 2019, 21, 6643.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02183 |
[35] |
Chen, W.-Y.; Lu, J. Synlett 2005, 1337.
|
[36] |
Kidwai, M.; Bansal, V.; Mothsra, P.; Saxena, S.; Somvanshi, R. K.; Dey, S.; Singh, T. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 76.
doi: 10.1016/j.molcata.2006.11.054 |
[37] |
Weng, Y.; Zhou, H.; Sun, C.; Xie, Y.; Su, W. J. Org. Chem. 2017, 82, 9047.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01515 |
[38] |
Kommula, D.; Li, Q.; Ning, S.; Liu, W.; Wang, Q.; Zhao, Z.-K. Synth. Commun. 2020, 50, 1026.
doi: 10.1080/00397911.2020.1728775 |
[39] |
Ghosh, P.; Nandi, A. K.; Chhetri, G.; Das, S. J. Org. Chem. 2018, 83, 12411.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01426 |
[40] |
Noikham, M.; Yotphan, S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 16, 2759.
|
[41] |
Zhu, Y.-Q.; He, J.-L.; Niu, Y.-X.; Kang, H.-Y.; Han, T.-F.; Li, H.-Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 9958.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01361 |
[42] |
Zhang, X.; Wang, C.; Jiang, H.; Sun, L. Chem. Commun. 2018, 54, 8781.
doi: 10.1039/C8CC04543G |
[1] | 刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583. |
[2] | 陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337. |
[3] | 孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851. |
[4] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[5] | 段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854. |
[6] | 郝二军, 丁笑波, 王珂新, 周红昊, 杨启亮, 石磊. 氮杂环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4057-4074. |
[7] | 高秋珊, 李蒙, 伍婉卿. 过渡金属催化的异腈插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2659-2681. |
[8] | 于帮魁, 黄汉民. 碳-杂原子键复分解反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2376-2389. |
[9] | 乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197. |
[10] | 张苗苗, 韩波, 马豪杰, 赵亮, 王记江, 张玉琦. 以氢硅烷为氢源: 铱催化N-杂环化合物的氢化[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1170-1178. |
[11] | 洪科苗, 黄晶晶, 姚铭瀚, 徐新芳. 氮宾/炔烃复分解串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 344-352. |
[12] | 李红霞, 陈棚, 伍智林, 陆雨函, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电化学促进的五元芳香杂环与硫氰酸铵氧化交叉脱氢偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3398-3404. |
[13] | 杨凯, 刘美娟, 张毓娜, 占佳琦, 邓璐璇, 郑雪洁, 周永军, 汪朝阳. 基于2-卤苯甲酰胺合成苯并杂环化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2175-2187. |
[14] | 刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383. |
[15] | 贾丰成, 罗娜, 徐程, 吴安心. 靛红在苯并氮杂环类化合物的合成应用进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1527-1542. |
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