有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (8): 2438-2448.DOI: 10.6023/cjoc202203033 上一篇 下一篇
研究论文
张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东*(), 王明安*()
收稿日期:
2022-03-18
修回日期:
2022-04-12
发布日期:
2022-05-26
通讯作者:
李向东, 王明安
基金资助:
Qian Zhang, Yihao Li, Leichuan Xu, Haoyun Ma, Xiangdong Li(), Ming'an Wang()
Received:
2022-03-18
Revised:
2022-04-12
Published:
2022-05-26
Contact:
Xiangdong Li, Ming'an Wang
Supported by:
文章分享
以具有良好杀菌活性的3-乙酰基-4-苯基-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮肟为先导化合物, 通过对4-芳环和3-肟基芳环的结构进行多样化修饰, 设计合成了一系列新型含肟醚结构的丁烯内酯类化合物, 它们的化学结构经1H NMR, 13C NMR, 高分辨质谱和晶体X射线衍射确证. 离体杀菌测试结果表明部分目标化合物对水稻纹枯菌、番茄灰霉菌和油菜菌核菌表现出良好的抑菌活性, 如(E)-3-(1-(2-氯苄氧基亚胺基)乙基)-4-(吡啶-2-基)-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(A7)对水稻纹枯菌、番茄灰霉菌和油菜菌核菌的EC50分别为6.02, 8.25和15.70 mg/L, (E)-3-(1-(2-氯苄氧基亚胺基)乙基)-4-(吡啶-4-基)-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮(A8)对水稻纹枯菌和油菜菌核菌的EC50值分别为1.31和10.62 mg/L. A7对番茄灰霉菌的孢子萌发具有显著抑制作用, 在100 mg/L浓度下对孢子萌发的抑制率达95%. 活体杀菌测试结果表明A7对番茄灰霉病和水稻纹枯病具有明显的保护活性.
张倩, 李益豪, 许磊川, 马好运, 李向东, 王明安. 新型含肟醚结构丁烯内酯类化合物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2438-2448.
Qian Zhang, Yihao Li, Leichuan Xu, Haoyun Ma, Xiangdong Li, Ming'an Wang. Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Butenolide Compounds Containing Oxime Ether Moiety[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2438-2448.
化合物 | R4 | 小麦赤霉菌 | 油菜菌核菌 | 辣椒疫霉菌 | 番茄灰霉菌 | 水稻纹枯菌 | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
A1 | 4-NO2 | 16.3±2.0 | 11.3±5.2 | 3.3±1.2 | 12.6±3.5 | 10.6±1.1 | |||||
A2 | 4-NO2 | 7.2±3.4 | 21.0±1.0 | 6.0±3.3 | 15.3±0.7 | 15.6±2.3 | |||||
A3 | 4-NO2 | 10.8±4.7 | 12.6±2.1 | 1.9±4.0 | 10.6±8.3 | 17.8±0.03 | |||||
A4 | 4-NO2 | 0.0±2.1 | 13.3±0.3 | 0 | 10.4±5.0 | 11.7±4.3 | |||||
A5 | 4-NO2 | 9.0±3.4 | 55.2±0.5 | 4.0±0.1 | 7.0±7.3 | 20.6±9.2 | |||||
A6 | 4-NO2 | 18.7±1.6 | 43.6±0.8 | 26.2±2.8 | 12.2±2.4 | 45.8±3.0 | |||||
A7 | 2-Cl | 44.3±1.2 | 82.4±1.0 | 46.1±0.8 | 73.0±3.0 | 70.5±2.0 | |||||
A8 | 2-Cl | 30.9±1.0 | 81.9±1.5 | 21.8±1.6 | 53.5±2.8 | 73.5±0.8 | |||||
A9 | 2-Cl | 3.5±5.3 | 56.2±2.0 | 5.3±2.2 | 25.5±0.9 | 10.0±3.2 | |||||
A10 | 2-Cl | 10.8±1.5 | 41.7±3.8 | 3.3±2.2 | 0 | 29.0±1.7 | |||||
A11 | 2-Cl | 4.1±5.6 | 64.9±4.3 | 4.7±1.1 | 2.7±2.5 | 25.7±3.3 | |||||
A12 | 2-Cl | 5.4±3.1 | 56.7±3.1 | 0.0±2.0 | 48.1±1.8 | 20.6±3.8 | |||||
A13 | 2-Cl | 3.6±3.0 | 58.2±4.1 | 0.0±2.0 | 32.6±1.4 | 4.4±4.1 | |||||
A14 | 2-Cl | 19.3±1.8 | 28.9±2.2 | 14.7±3.2 | 30.4±6.0 | 40.1±0.9 | |||||
A15 | 4-Br | 24.9±1.9 | 30.2±1.5 | 7.8±2.6 | 7.6±2.5 | 39.5±2.0 | |||||
A16 | 4-Br | 29.8±1.0 | 31.7±1.3 | 23.3±0.2 | 47.0±3.0 | 72.5±0.4 | |||||
A17 | 3,4-Cl2 | 10.9±0.9 | 0 | 8.6±2.0 | 11.4±2.0 | 0 | |||||
A18 | 3,4-Cl2 | 12.2±2.2 | 0 | 7.9±3.0 | 22.8±0.5 | 9.7±7.1 | |||||
A19 | 3,4-Cl2 | 5.1±2.2 | 33.3±2.7 | 4.6±6.0 | 13.9±4.5 | 20.0±6.8 | |||||
A20 | 3,4-Cl2 | 7.0±2.9 | 0.0±3.3 | 0.0±2.0 | 17.8±6.1 | 6.3±3.2 | |||||
A21 | 3,4-Cl2 | 0.6±2.9 | 0 | 6.0±2.0 | 5.0±4.4 | 0 | |||||
A22 | 3,4-Cl2 | 12.0±3.1 | 20.6±2.9 | 6.0±1.0 | 0 | 35.9±0.0 | |||||
A23 | 4-CF3 | 22.9±0.6 | 23.6±0.8 | 17.6±3.8 | 3.8±0.9 | 37.5±1.0 | |||||
A24 | 4-CF3 | 27.3±1.9 | 33.2±0.3 | 28.0±1.3 | 37.3±1.9 | 63.0±0.8 | |||||
A25 | 4-OCH3 | 21.4±2.8 | 21.1±2.9 | 7.3±0.9 | 11.4±1.7 | 47.0±1.0 | |||||
A26 | 4-OCH3 | 20.4±0.6 | 24.1±1.3 | 24.9±1.6 | 13.5±3.3 | 42.0±1.0 | |||||
肟菌酯 | 43.9±1.5 | 68.6±0.6 | 2.0±0.0 | 49.7±0.5 | 69.8±1.8 |
化合物 | R4 | 小麦赤霉菌 | 油菜菌核菌 | 辣椒疫霉菌 | 番茄灰霉菌 | 水稻纹枯菌 | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
A1 | 4-NO2 | 16.3±2.0 | 11.3±5.2 | 3.3±1.2 | 12.6±3.5 | 10.6±1.1 | |||||
A2 | 4-NO2 | 7.2±3.4 | 21.0±1.0 | 6.0±3.3 | 15.3±0.7 | 15.6±2.3 | |||||
A3 | 4-NO2 | 10.8±4.7 | 12.6±2.1 | 1.9±4.0 | 10.6±8.3 | 17.8±0.03 | |||||
A4 | 4-NO2 | 0.0±2.1 | 13.3±0.3 | 0 | 10.4±5.0 | 11.7±4.3 | |||||
A5 | 4-NO2 | 9.0±3.4 | 55.2±0.5 | 4.0±0.1 | 7.0±7.3 | 20.6±9.2 | |||||
A6 | 4-NO2 | 18.7±1.6 | 43.6±0.8 | 26.2±2.8 | 12.2±2.4 | 45.8±3.0 | |||||
A7 | 2-Cl | 44.3±1.2 | 82.4±1.0 | 46.1±0.8 | 73.0±3.0 | 70.5±2.0 | |||||
A8 | 2-Cl | 30.9±1.0 | 81.9±1.5 | 21.8±1.6 | 53.5±2.8 | 73.5±0.8 | |||||
A9 | 2-Cl | 3.5±5.3 | 56.2±2.0 | 5.3±2.2 | 25.5±0.9 | 10.0±3.2 | |||||
A10 | 2-Cl | 10.8±1.5 | 41.7±3.8 | 3.3±2.2 | 0 | 29.0±1.7 | |||||
A11 | 2-Cl | 4.1±5.6 | 64.9±4.3 | 4.7±1.1 | 2.7±2.5 | 25.7±3.3 | |||||
A12 | 2-Cl | 5.4±3.1 | 56.7±3.1 | 0.0±2.0 | 48.1±1.8 | 20.6±3.8 | |||||
A13 | 2-Cl | 3.6±3.0 | 58.2±4.1 | 0.0±2.0 | 32.6±1.4 | 4.4±4.1 | |||||
A14 | 2-Cl | 19.3±1.8 | 28.9±2.2 | 14.7±3.2 | 30.4±6.0 | 40.1±0.9 | |||||
A15 | 4-Br | 24.9±1.9 | 30.2±1.5 | 7.8±2.6 | 7.6±2.5 | 39.5±2.0 | |||||
A16 | 4-Br | 29.8±1.0 | 31.7±1.3 | 23.3±0.2 | 47.0±3.0 | 72.5±0.4 | |||||
A17 | 3,4-Cl2 | 10.9±0.9 | 0 | 8.6±2.0 | 11.4±2.0 | 0 | |||||
A18 | 3,4-Cl2 | 12.2±2.2 | 0 | 7.9±3.0 | 22.8±0.5 | 9.7±7.1 | |||||
A19 | 3,4-Cl2 | 5.1±2.2 | 33.3±2.7 | 4.6±6.0 | 13.9±4.5 | 20.0±6.8 | |||||
A20 | 3,4-Cl2 | 7.0±2.9 | 0.0±3.3 | 0.0±2.0 | 17.8±6.1 | 6.3±3.2 | |||||
A21 | 3,4-Cl2 | 0.6±2.9 | 0 | 6.0±2.0 | 5.0±4.4 | 0 | |||||
A22 | 3,4-Cl2 | 12.0±3.1 | 20.6±2.9 | 6.0±1.0 | 0 | 35.9±0.0 | |||||
A23 | 4-CF3 | 22.9±0.6 | 23.6±0.8 | 17.6±3.8 | 3.8±0.9 | 37.5±1.0 | |||||
A24 | 4-CF3 | 27.3±1.9 | 33.2±0.3 | 28.0±1.3 | 37.3±1.9 | 63.0±0.8 | |||||
A25 | 4-OCH3 | 21.4±2.8 | 21.1±2.9 | 7.3±0.9 | 11.4±1.7 | 47.0±1.0 | |||||
A26 | 4-OCH3 | 20.4±0.6 | 24.1±1.3 | 24.9±1.6 | 13.5±3.3 | 42.0±1.0 | |||||
肟菌酯 | 43.9±1.5 | 68.6±0.6 | 2.0±0.0 | 49.7±0.5 | 69.8±1.8 |
Compd. | Fungus | Equation | r2 | EC50/(mg•L–1) (95% confidence interval) | |
---|---|---|---|---|---|
A7 | T. cucumeris | y=0.96x+4.25 | 0.9890 | 6.02 (3.98~8.09) | |
A8 | T. cucumeris | y=0.56x+4.9 | 0.9919 | 1.31 (0.00~4.86) | |
A16 | T. cucumeris | y=0.50x+4.65 | 0.9939 | 5.01 (1.52~8.58) | |
Trifloxystrobin | T. cucumeris | y=0.57x+4.95 | 0.9918 | 1.13 (0.01~2.86) | |
A7 | S. sclerotiorum | y=1.74x+2.91 | 0.9903 | 15.70 (13.39~18.58) | |
A8 | S. sclerotiorum | y=1.40x+3.57 | 0.9710 | 10.62 (8.67~12.86) | |
Trifloxystrobin | S. sclerotiorum | y=0.53x+3.59 | 0.9970 | 38.09 (30.35~59.21) | |
A7 | B. cinerea | y=1.32x+3.78 | 0.9263 | 8.25 (3.68~13.90) | |
Trifloxystrobin | B. cinerea | y=0.32x+4.14 | 0.9463 | 113.41 (60.30~771.46) |
Compd. | Fungus | Equation | r2 | EC50/(mg•L–1) (95% confidence interval) | |
---|---|---|---|---|---|
A7 | T. cucumeris | y=0.96x+4.25 | 0.9890 | 6.02 (3.98~8.09) | |
A8 | T. cucumeris | y=0.56x+4.9 | 0.9919 | 1.31 (0.00~4.86) | |
A16 | T. cucumeris | y=0.50x+4.65 | 0.9939 | 5.01 (1.52~8.58) | |
Trifloxystrobin | T. cucumeris | y=0.57x+4.95 | 0.9918 | 1.13 (0.01~2.86) | |
A7 | S. sclerotiorum | y=1.74x+2.91 | 0.9903 | 15.70 (13.39~18.58) | |
A8 | S. sclerotiorum | y=1.40x+3.57 | 0.9710 | 10.62 (8.67~12.86) | |
Trifloxystrobin | S. sclerotiorum | y=0.53x+3.59 | 0.9970 | 38.09 (30.35~59.21) | |
A7 | B. cinerea | y=1.32x+3.78 | 0.9263 | 8.25 (3.68~13.90) | |
Trifloxystrobin | B. cinerea | y=0.32x+4.14 | 0.9463 | 113.41 (60.30~771.46) |
[1] |
Dolores, F.-O.; Tores, J. A.; Antonio, V.; Alejandro, P.-G. Int. Microbiol. 2008, 11, 1.
|
[2] |
Kim, Y. S.; Dixon, P.; Vincelli, P. Phytopathology 2003, 93, 891.
doi: 10.1094/PHYTO.2003.93.7.891 |
[3] |
Li, X. Y.; Song, B. A. J. Integr. Agric. 2017, 16, 2772.
doi: 10.1016/S2095-3119(17)61788-X |
[4] |
Umetsu, N.; Shirai, Y. J. Pestic. Sci. 2020, 45, 54.
doi: 10.1584/jpestics.D20-201 |
[5] |
Noel, P.; Von Hoff, D.; Saluja, A.; Velagapudi, M.; Borazanci, E.; Han, H. Sciences 2019, 40, 327.
|
[6] |
Dai, Y.; Chen, S. R.; Chai, L.; Zhao, J.; Wang, Y.; Wang, Y. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2019, 59, 17.
|
[7] |
Michel, M.; Anke, B.; Werner, Z.; Juergen, S.; David, S.; Laura, W. Pest Manage. Sci. 2020, 76, 3440.
doi: 10.1002/ps.5743 |
[8] |
Acosta, J. A.; Karak, M.; Barbosa, L. C.; Boukouvalas, J.; Straforini, A.; Forlani, G. Pest Manage. Sci. 2020, 76, 779.
doi: 10.1002/ps.5580 |
[9] |
Liu, Y. X.; Cui, Z. P.; Zhao, H. P.; Li, Y. H.; Gu, Y. C.; Wang, Q. M. J. Adv. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 209.
|
[10] |
Fernández, R. G.; Tejeda, D. C.; Bermejo, F. A. ARKIVOC 2012, 4, 171.
|
[11] |
Farghaly, T. A.; Gomha, S. M.; Abdalla, M. M. Arch. Pharm. Res. 2014, 37, 306.
doi: 10.1007/s12272-013-0159-6 pmid: 23709129 |
[12] |
Nauen, R.; Jeschke, P.; Velten, R.; Beck, M. E.; Thielert, W.; Wolfel, K.; Hass, M.; Kunz, K.; Raupach, G. Pest Manage. Sci. 2015, 71, 850.
doi: 10.1002/ps.3932 |
[13] |
Guan, A. Y.; Zhao, Y.; Wang, W. W.; Liu, X. L.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2767. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201804024 |
(关爱莹, 赵宇, 王卫伟, 刘鑫磊, 王明安, 有机化学, 2018, 38, 2767.)
doi: 10.6023/cjoc201804024 |
|
[14] |
Zhao, Y.; Wang, W. W.; Liu, X. L.; Geng, R.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 694. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201909009 |
(赵宇, 王卫伟, 刘鑫磊, 耿瑞, 王明安, 有机化学, 2020, 40, 694.)
doi: 10.6023/cjoc201909009 |
|
[15] |
Zhao, Y.; Tang, B.; Guan, A. Y.; Wang, W. W.; Zhang, Z. H.; Wang, M. A. Synthesis 2017, 49, 4663.
doi: 10.1055/s-0036-1588463 |
[16] |
Zhao, Y.; Liu, X. L.; Wang, W. W.; Geng, R.; Wang, M. A. Synthesis 2018, 50, 4055.
doi: 10.1055/s-0037-1609548 |
[17] |
Tang, B.; Guan, A. Y.; Zhao, Y.; Jiang, J. Z.; Wang, M. A.; Zhou, L. G. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1133.
doi: 10.1002/cjoc.201600794 |
[18] |
Zhao, Y.; Liu, X. L.; Li, Y. H.; Xu, L. C.; Su, Y. H.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2547. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202004050 |
(赵宇, 刘鑫磊, 李益豪, 许磊川, 苏彦豪, 王明安, 有机化学, 2020, 40, 2547.)
doi: 10.6023/cjoc202004050 |
|
[19] |
Li, Y. H.; Zhao, Y.; Xu, L. C.; Su, Y. H.; Zhang, Q.; Wang, M. A. Chin. J. Pestic. Sci. 2021, 23, 1097. (in Chinese)
|
(李益豪, 赵宇, 许磊川, 苏彦豪, 张倩, 王明安, 农药学学报, 2021, 23, 1097.)
|
|
[20] |
Shivakumar, S. B.; Basavaraju, Y. B.; Umesha, B.; Krishna, M. H.; Mallesha, N. Eur. J. Chem. 2014, 5, 424.
doi: 10.5155/eurjchem.5.3.424-429.1020 |
[21] |
Jang, D. O.; Moon, K. S.; Cho, D. H.; Kim, J.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6063.
doi: 10.1016/j.tetlet.2006.06.099 |
[22] |
Moghimi, A.; Shahdadi, M. R.; Keshipour, S.; Sadeghzadeh, M. Res. Chem. Intermed. 2012, 41, 1.
doi: 10.1007/s11164-013-1162-8 |
[23] |
Zhou, L.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2808.
doi: 10.1002/anie.201006966 |
[24] |
Hirayama, T.; Ueda, S.; Okada, T.; Okuda, K.; Nagasawa, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4156.
doi: 10.1002/chem.201302997 pmid: 24615898 |
[25] |
Tang, B., Yang, M. Y.; Zhao, Y.; Kong, L. Q.; Wang, W. W.; Wang, M. A. Molecules 2015, 20, 13740.
doi: 10.3390/molecules200813740 pmid: 26225953 |
[26] |
Chen, Y. J.; Ma, K. Y.; Du, S. S.; Zhang, Z. J.; Wu, T. L.; Sun, Y.; Liu, Y. Q.; Yin, X. D.; Zhou, R.; Wang, R. X.; He, Y. H.; Chu, Q. R.; Tang, C. J. Agric. Food Chem. 2021, 69, 12156.
doi: 10.1021/acs.jafc.1c05677 |
[27] |
Wang, A.; Shu, X.; Jing, X.; Jiao, C.; Chen. L.; Zhang, J.; Ma, L.; Jiang, Y.; Yamamoto, N.; Li, S.; Deng, Q.; Wang, X.; Zhu, J.; Liang, Y.; Zou, T.; Liu, H.; Wang, L.; Huang, Y.; Li, P.; Zheng, A. Plant Biotechnol. J. 2021, 19, 1553.
doi: 10.1111/pbi.13569 |
[1] | 邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604. |
[2] | 李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437. |
[3] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[4] | 冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397. |
[5] | 李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656. |
[6] | 杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194. |
[7] | 赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147. |
[8] | 陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281. |
[9] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[10] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[11] | 马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223. |
[12] | 王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241. |
[13] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
[14] | 李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276. |
[15] | 岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||