无溶剂Michael加成反应的新进展

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (6): 600-608. 上一篇下一篇

综述与进展

无溶剂Michael加成反应的新进展

卢刚, 张谦, 许佑君^*

沈阳药科大学制药工程学院沈阳 110016

收稿日期:2003-08-07 修回日期:2003-11-06 接受日期:2004-02-01 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^*E-mail:xuyouju@mail.sy.ln.cn

New Development of the Solvent-Free Michael Addition

LU, Gang, ZHANG, Qian, XU, You-Jun^*

College of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016

Received:2003-08-07 Revised:2003-11-06 Accepted:2004-02-01 Published:2022-09-21

文章分享

摘要/Abstract

无溶剂参与的Michael加成反应,具有收率高,选择性强,操作简捷和成本低廉的优点,尤其有利于对环境的保护.在无溶剂条件下,各种高效的碱性、酸性催化剂,特别是手性催化剂的使用,不仅实现了有机合成化学方法学的新突破,也拓宽了该类反应的应用范围.简要综述了无溶剂Michael加成反应的新近研究进展,详细讨论了碱性、酸性等催化剂以及无任何催化剂参与的此类反应.

关键词: 无溶剂, Michael加成, 催化剂

Due to its excellent yield, high selectivity, convenient operation and cost-effectiveness, the echo-friendly reaction of the solvent-free Michael addition has been extensively explored recently. Some new synthetic methods have been achieved by employing various highly efficient catalysts, which will definitely broaden the application of this reaction. Recent development of solvent-free Michaeladdition is reviewed in this paper. Many successful instances are discussed indetail, which are prompted by basic, acidic catalysts or even under catalyst-free conditions.

Key words: solvent-free, Michael addition, catalyst

引用此文

卢刚, 张谦, 许佑君. 无溶剂Michael加成反应的新进展[J]. 有机化学, 2004, 24(6): 600-608.

LU, Gang, ZHANG, Qian, XU, You-Jun. New Development of the Solvent-Free Michael Addition[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(6): 600-608.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Nagendrappa, G. Resonance 2002,10, 59.
2 Komatsu, K. Kikan Kagaku Sosetsu 2000, 47, 163.
3 Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
4 Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998,37, 2975.
5 Li, X.-L.; Wang, Y.-M.; Meng, J.-B. Chin. J. Org. Chem.1998, 18, 20 (in Chinese).
(李晓陆, 王永梅, 孟继本, 有机化学, 1998, 18, 20.)
6 Bergmann, E. D.; Ginsberg, D.; Pappo, R. Org. React. 1959, Vol. X, 179.
7 Xu, Y. J.; Ohori, K.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron2002, 58, 2585.
8 Ohshima, T.; Xu, Y. J.; Takita, R.; Shimisu, S.; Zhong, D.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14546.
9 Cave, G. W. V.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.2000, 2199.
10 Cave, G. W. V.; Raston, C. L.; Scott, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 2159.
11 Cave, G. W. V.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3258.
12 Liu, W. Y.; Xu, Q. H.; Liang, Y. M.; Chen, B. H,; Liu, W. M.; Ma, Y. X.J. Organomet. Chem. 2001, 637, 719.
13 Kayama, H.; Fujiwara, Y.; Kojima, K.; Nagata, C. Nippon Kagaku Kaishi 1998, (4), 252.
14 Patonay, T.; Varma, R. S.; Vass, A.; Levai, A.; Dudas, J. TetrahedronLett. 2001, 42, 1403.
15 Grossman, R. B.; Comesse, S.; Rasne, R. M.; Hattori, K.; Delong, M. N.J. Org. Chem. 2003, 68, 871.
16 Michaud, D.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Toupet, L. Tetrahedron 2002, 58, 5865.
17 Ballini, R.; Marziali, P.; Mozzicafreddo, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3209.
18 Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8471.
19 Ballini, R.; Bosica, G.; Livi, D.; Palmieri, A.; Maggi, R.; Sartori, G.Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2271.
20 Rissafi, B.; El Louzi, A.; Loupy, A.; Petit, A.; Soufiaoui, M.; Tetouani, S. F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2518.
21 Diez-Barra, E.; delaHoz, A.; Merino, S.; SanchezVerdu, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2359.
22 Loupy, A.; Zaparucha, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 473.
23 Mirza-Aghayan, M.; EtemadMoghadm, G.; Zaparucha, A.; Berlan, J.; Loupy, A.; Koenig, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2643.
24 Ishikawa, T.; Araki, Y.; Kumamoto. T.; Seki, H.; Fukuda, K.; Isobe, T.Chem. Commun. 2001, 245.
25 Perrard, T.; Plaquevent, J. C.; Desmurs, J. R.; Hebrault, D. Org. Lett. 2000, 2, 2959.
26 Thierry, B.; Perrard, T.; Audouard, C.; Plaquevent, J. C.; Cahard, D.Synthesis 2001, 1742.
27 Kotsuki, H.; Arimura, K.; Ohishi, T.; Maruzasa, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3770.
28 Christoffers, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 943.
29 Christoffers, J. Synlett 2001, 723.
30 Kotsuki, H.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7583.
31 Boruah, A.; Baruah, M.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synth. Commun.1998, 28, 653.
32 Bartoli, G.; Bosco, M.; Bellucci, M. C.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Toregiani, E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 617.
33 Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Tetrahedron Lett. 2000,41, 531.
34 Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S.; Jana, U. Tetrahedron 2003, 59, 813.
35 Yadav, J. S.; Geetha, V.; Reddy, B. V. S. Synth. Commun. 2002, 32, 3519.
36 Soriente, A.; Spinella, A.; DeRosa, M.; Giordano, M.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 289.
37 Baruah, B.; Boruah, A.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1449.
38 Kayama, H.; Sawaguchi, M.; Nagata, C. Nippon Kagaku Kaishi 1999, 2, 145.
39 Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.;Mathe, D. Synthesis 1998, 1213.
40 Varma, R. S.; Saini, R. K. Synlett 1997, 857.
41 Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301.
42 Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Synlett 2000, 75.
43 Ranu, B. C.; Hajra, A. Tetrahedron 2001, 57,4767.
44 Li, X.-L.; Wang, Y.-M.; Matsuura, T.; Meng, J.-B. J. Heterocycl.Chem. 1999, 36, 697.
45 Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Schmeyers, J. Tetrahedron 2003, 59, 3753.
46 Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Hajra, A. Arkivoc 2002, Part 7, 76.
47 Romanova, N. N.; Gravis, A. G.; Leshcheva, I. F.; Bundel, Y. G. Mendeleev Commun. 1998, (4), 147.

[1]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[2]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[3]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[4]	张晓雨, 李欣燕, 崔冰, 邵志晖, 赵铭钦. 四氢-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2885-2894.
[5]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[6]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[7]	陈祥, 欧阳文韬, 李潇, 何卫民. 可见光诱导有机光催化合成二氟乙基苯并噁嗪[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4213-4219.
[8]	吴利城, 伍贤青, 曲景平, 陈宜峰. Quinim配体的探索及其在镍催化烯烃的不对称胺甲酰基-烷基化反应的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4239-4250.
[9]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[10]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[11]	陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607.
[12]	孟祥坤, 祁正源, 俞磊, 张亦旸. 聚乳酸合成催化体系: 机遇与挑战[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 112-119.
[13]	岑守义, 张志鹏. 具有紧密手性环境的联菲酚骨架磷酸的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2574-2581.
[14]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[15]	李涛, 刘艺, 白雪, 周遵军, 左鹏, 麻妙锋, 仲崇民, 左亚杰. 咪唑离子官能化的HG-II型手性钌催化剂的制备及其催化的不对称烯烃复分解反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1713-1721.

无溶剂Michael加成反应的新进展

New Development of the Solvent-Free Michael Addition

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价