有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (5): 1751-1760.DOI: 10.6023/cjoc202212022 上一篇 下一篇
所属专题: 有机硼化学专辑
综述与进展
收稿日期:
2022-12-16
修回日期:
2023-01-09
发布日期:
2023-01-18
通讯作者:
舒兴中, 吴立朋
基金资助:
Sida Lia,c, Xing-Zhong Shub(), Lipeng Wua()
Received:
2022-12-16
Revised:
2023-01-09
Published:
2023-01-18
Contact:
Xing-Zhong Shu, Lipeng Wu
Supported by:
文章分享
过渡金属催化的烯烃、炔烃硼氢化反应是制备硼酸酯类化合物最为有效的方法之一, 该反应具有100%的原子经济性, 原料简单易得, 产物多样性可调等优点. 已知的金属催化剂大都依赖于铑、铱、钯、铂、钴、铁、铜等后过渡金属, 而使用前过渡金属锆、钛作为催化剂的反应体系则鲜有报道. 总结了锆、钛介导的(化学计量与催化量)烯烃、炔烃硼氢化反应的研究现状, 并对今后锆、钛催化的烯烃、炔烃硼氢化反应的发展进行了展望.
李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760.
Sida Li, Xing-Zhong Shu, Lipeng Wu. Zirconium and Titanium Mediated Hydroboration of Alkenes and Alkynes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(5): 1751-1760.
[1] |
(a) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864.
doi: 10.1021/ar200206a |
(b) Liu, Q.; Tian, B.; Tian, P.; Tong, X. F.; Lin, G.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1. (in Chinese)
|
|
(刘强, 田兵, 田平, 童晓峰, 林国强, 有机化学, 2015, 35, 1.)
doi: 10.6023/cjoc201409019 |
|
(c) Cheng, Q. Q.; Xu, H.; Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 326. (in Chinese)
doi: 10.6023/A15020125 |
|
(程清卿, 许唤, 朱守非, 周其林, 化学学报, 2015, 73, 326.)
doi: 10.6023/A15020125 |
|
(d) Liu, Y.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2249. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201609005 |
|
(刘媛媛, 张万斌, 有机化学, 2016, 36, 2249.)
doi: 10.6023/cjoc201609005 |
|
[2] |
(a) Negishi, E.-I.; Racherla, U. S. Heteroat. Chem. 1992, 3, 201.
doi: 10.1002/(ISSN)1098-1071 pmid: 30740530 |
(b) Chen, J.; Guo, J.; Lu, Z. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1075.
doi: 10.1002/cjoc.201800314 pmid: 30740530 |
|
(c) Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Nat. Rev. Chem. 2018, 2, 15.
doi: 10.1038/s41570-018-0001-2 pmid: 30740530 |
|
(d) Guo, J.; Cheng, Z.; Chen, J.; Chen, X.; Lu, Z. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2701.
doi: 10.1021/acs.accounts.1c00212 pmid: 30740530 |
|
(e) Lu, H. X; Li, B. J. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3167. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202207040 pmid: 30740530 |
|
(陆候祥, 李必杰, 有机化学, 2022, 42, 3167.)
doi: 10.6023/cjoc202207040 pmid: 30740530 |
|
[3] |
Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 878.
doi: 10.1002/anie.198508781 |
[4] |
(a) Crudden, C. M.; Hleba, Y. B.; Chen, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9200.
doi: 10.1021/ja049761i |
(b) Huang, J.-Z.; Yan, W.-X.; Tan, C.-W.; Wu, W.-Q.; Jiang, H.-F. Chem. Commun. 2018, 54, 1770.
doi: 10.1039/C7CC09432A |
|
(c) Gunanathan, C.; Hölscher, M.; Pan, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14349.
doi: 10.1021/ja307233p |
|
(d) Xu, S.-M.; Zhang, Y.-Z.; Li, B.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14566.
doi: 10.1021/jacs.6b09759 |
|
(e) Sun, Y.; Guan, R.; Liu, Z.-H.; Wang, Y.-M. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 899. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201909035 |
|
(孙越, 关瑞, 刘兆洪, 王也铭, 有机化学, 2020, 40, 899.)
doi: 10.6023/cjoc201909035 |
|
(f) Huang, M.-Y.; Zhu, S.-F. Chem. J. Chin. Univ. 2020, 41, 1426. (in Chinese)
|
|
(黄明耀, 朱守非, 高等学校化学学报, 2020, 41, 1426.)
doi: 10.7503/cjcu20200090 |
|
[5] |
(a) Marek, I. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
pmid: 32186300 |
(b) Yan, X.; Xi, C. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 22.
doi: 10.1016/j.ccr.2015.10.001 pmid: 32186300 |
|
(c) Manßen, M.; Schafer, L. L. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6947.
doi: 10.1039/D0CS00229A pmid: 32186300 |
|
(d) Rosenthal, U. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 2119.
doi: 10.1039/c9cs00637k pmid: 32186300 |
|
(e) Wu, X.; Chang, Y.; Lin, S. Chem 2022, 8, 1805.
doi: 10.1016/j.chempr.2022.06.005 pmid: 32186300 |
|
[6] |
Cole, T. E.; Quintanilla, R.; Rodewald, S. Organometallics 1991, 10, 3777.
doi: 10.1021/om00056a062 |
[7] |
Cole, T. E.; Quintanilla, R. Tetrahedron 1995, 51, 4297.
doi: 10.1016/0040-4020(94)01120-O |
[8] |
Pereira, S.; Srebnik, M. Organometallics 1995, 14, 3127.
doi: 10.1021/om00007a003 |
[9] |
Wang, Y. D.; Kimball, G.; Prashada, A. S.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8777.
doi: 10.1016/j.tetlet.2005.10.031 |
[10] |
Sakae, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2013, 42, 1128.
doi: 10.1246/cl.130485 |
[11] |
Spencer, J. A.; Jamieson, C.; Talbot, E. P. A. Org. Lett. 2017, 19, 3891.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01778 |
[12] |
Birepinte, M.; Liautard, V.; Chabaud, L.; Pucheault, M. Org. Lett. 2020, 22, 2838.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00908 pmid: 32207309 |
[13] |
Pereira, S.; Srebnik, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 909.
doi: 10.1021/ja952653z |
[14] |
Shi, X. N.; Li, S. D.; Wu, L. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16167.
doi: 10.1002/anie.v58.45 |
[15] |
Wang, X. J.; Cui, X.; Li, S. D.; Wang, Y.; Jiao, H.-J.; Xia, C. G.; Wu, L. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13608.
doi: 10.1002/anie.v59.32 |
[16] |
(a) Isagawa, K.; Sano, H.; Hattori, M.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1979, 8, 1069.
doi: 10.1246/cl.1979.1069 |
(b) Lee, H. S.; Isagawa, K.; Toyoda, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1984, 13, 673.
doi: 10.1246/cl.1984.673 |
|
(c) Lee, H. S.; Isagawa, K.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1984, 13, 363.
doi: 10.1246/cl.1984.363 |
|
[17] |
Burgess, K.; Donk, W. A. V. D. Organometallics 1994, 13, 3616.
doi: 10.1021/om00021a038 |
[18] |
Hartwig, J. F.; He, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696.
doi: 10.1021/ja9516773 |
[19] |
Hartwig, J. F.; Muhoro, C. N. Organometallics 2000, 19, 30.
doi: 10.1021/om990507m |
[20] |
(a) Pender, M. J.; Wideman, T.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9108.
doi: 10.1021/ja981622b pmid: 11734022 |
(b) Pender, M. J.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12222.
doi: 10.1021/ja011432s pmid: 11734022 |
|
[21] |
Khusainova, L. I.; Khafizova, L. O.; Tyumkina, T. V.; Ryazanov, K. S.; Dzhemilev, U. M. J. Organomet. Chem. 2017, 832, 12.
doi: 10.1016/j.jorganchem.2017.01.009 |
[22] |
Motry, D. H.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615.
doi: 10.1021/ja00129a035 |
[23] |
Motry, D. H.; Brazil, A. G.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2743.
doi: 10.1021/ja961111u |
[24] |
Khusainova, L. I.; Khafizova, L. O.; Ryazanov, K. S.; Tyumkina, T. V.; Dzhemilev, U. M. J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120858.
doi: 10.1016/j.jorganchem.2019.07.009 |
[25] |
Bhattacharjee, J.; Harinath, A.; Bano, K.; Panda, T. K. ACS Omega 2020, 5, 1595.
doi: 10.1021/acsomega.9b03598 pmid: 32010834 |
[26] |
(a) Zhang, T. X.; Zhang, Y.; Zhang, W. X.; Luo, M. M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2775.
doi: 10.1002/adsc.v355.14/15 |
(b) Fortier, S.; Gomez-Torres, A. Chem. Commun. 2021, 57, 10292.
doi: 10.1039/D1CC02772G |
|
(c) Wu, Y.; Zhao, T.; Rong, J.; Rao, Y.; Zhou, M.; Yin, B.; Ni, X.; Osuka, A.; Xu, L.; Song, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201327.
|
|
(d) Hilche, T.; Younas, S. L.; Gansäuer, A.; Streuff, J. ChemCatChem 2022, 14, e202200530.
|
|
[27] |
(a) Iwamoto, H.; Kubota, K.; Ito, H. Chem. Commun. 2016, 52, 5916.
doi: 10.1039/C6CC00782A |
(b) Peng, J.; Docherty, J. H.; Dominey, A. P.; Thomas, S. P. Chem. Commun. 2017, 53, 4726.
doi: 10.1039/C7CC01085K |
|
(c) Chen, J.; Shen, X.; Lu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 690.
doi: 10.1002/anie.v60.2 |
|
[28] |
(a) Chen, J.; Lu, Z. Org. Chem. Front. 2018, 5, 260.
doi: 10.1039/C7QO00613F |
(b) Mas-Rosello, J.; Herraiz, A. G.; Audic, B.; Laverny, A.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 13198.
doi: 10.1002/anie.v60.24 |
[1] | 李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637. |
[2] | 贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238. |
[3] | 张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106. |
[4] | 张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933. |
[5] | 王莎, 陈常鹏, 曾小明. 联吡啶配体促进铬催化炔烃的顺式硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2447-2453. |
[6] | 马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052. |
[7] | 陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119. |
[8] | 卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205. |
[9] | 陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712. |
[10] | 刘育园, 雷雅钦, 杨文, 赵万祥. 钴催化烯胺远程硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1761-1771. |
[11] | 梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491. |
[12] | 高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565. |
[13] | 张妍妍, 张珠珠, 朱圣卿, 储玲玲. 镍催化不对称酰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1023-1035. |
[14] | 李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044. |
[15] | 侯虹宇, 程元元, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠. 光催化烯烃α-酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1012-1022. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||