黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成

doi:10.6023/cjoc202305023

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (1): 301-308.DOI: 10.6023/cjoc202305023 上一篇下一篇

研究论文

黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成

于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花^*(), 王敏, 钟江春^*()

中国农业大学理学院应用化学系北京 100193

收稿日期:2023-05-17 修回日期:2023-06-24 发布日期:2023-07-19
作者简介:
^†共同第一作者.
基金资助:
国家重点研发计划(2017YFD0201404)

Asymmetric Synthesis of the Contact Sex Pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus (Fabricius)

Shihang Yu, Jiawei Liu, Biyu An, Qinghua Bian(), Min Wang, Jiangchun Zhong()

Department of Applied Chemistry, College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193

Received:2023-05-17 Revised:2023-06-24 Published:2023-07-19
Contact: *E-mail: zhong@cau.edu.cn; E-mail: bianqinghua@cau.edu.cn
About author:
^†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Key Research and Development Program of China(2017YFD0201404)

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摘要/Abstract

黑腹尼虎天牛是一种危害林木与果树的蛀干害虫, 其接触性信息素为(R)-9-甲基二十七烷、(R)-7-甲基二十五烷和(R)-7-甲基二十七烷. 以(S)-环氧丙烷为手性源, 环氧丙烷与格氏试剂的开环加成、仲磺酸酯与格氏试剂的S_N2烷基化以及手性醛的Wittig偶联为关键步骤, 发展了一种新的合成黑腹尼虎天牛接触性信息素的方法.

关键词: 黑腹尼虎天牛, 接触性信息素, 手性源, (S)-环氧丙烷, 不对称合成

Neoclytus acuminatus acuminatus (Fabricius) is a wood-boring pest of forests and orchards. Its contact sex pheromones were (R)-9-methylheptacosane, (R)-7-methylheptacosane and (R)-7-methylpentacosane. A new and efficient synthesis of the contact sex pheromone was developed from chiral synthon of (S)-2-methyloxirane. This procedure mainly involved ring-opening reaction of (S)-2-methyloxirane, S_N2 allylation of secondary tosylate and Wittig coupling of chiral aldehyde.

Key words: Neoclytus acuminatus acuminatus, contact sex pheromone, chiral source, (S)-2-methyloxirane, asymmetric synthesis

引用此文

于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.

Shihang Yu, Jiawei Liu, Biyu An, Qinghua Bian, Min Wang, Jiangchun Zhong. Asymmetric Synthesis of the Contact Sex Pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus (Fabricius)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 301-308.

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图/表 6

图1. 黑腹尼虎天牛接触性信息素

Figure 1. Contact sex pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus

图式1. 接触性信息素1的逆合成分析

Scheme 1. Retrosynthetic analysis of contact sex pheromone 1

图式2. 手性伯醇10的合成

Scheme 2. Synthesis of chiral primary alcohol 10

图式3. 接触性信息素1的合成

Scheme 3. Synthesis of contact sex pheromone 1

图式4. 接触性信息素2和3的合成

Scheme 4. Synthesis of contact sex pheromones 2 and 3

图式5. 酰胺23与24的合成

Scheme 5. Synthesis of amides 23 and 24

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