有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (12): 4141-4146.DOI: 10.6023/cjoc202305003 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-05-05
修回日期:
2023-06-30
发布日期:
2023-08-22
基金资助:
Qian Wanga, Yuqi Liua, Zongquan Wub,*()
Received:
2023-05-05
Revised:
2023-06-30
Published:
2023-08-22
Contact:
*E-mail: Supported by:
文章分享
随着近些年研究的投入, 越来越多的手性螺旋聚合物被合成出来并应用于手性分离和光电材料等领域, 螺旋聚合物根据螺旋翻转壁垒的大小可以分为静态螺旋聚合物和动态螺旋聚合物. 主要聚焦于手性聚异氰酸酯、手性聚异腈和手性聚乙炔三类手性螺旋聚合物的合成和结构控制, 介绍手性单体聚合、螺旋选择性聚合、手性诱导和手性放大等几种手性螺旋聚合物的合成方法, 同时也介绍了构象调控、聚合诱导自组装等光学活性螺旋聚合物的合成方法.
王倩, 刘雨奇, 吴宗铨. 手性螺旋聚合物的合成和结构控制[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4141-4146.
Qian Wang, Yuqi Liu, Zongquan Wu. Synthesis and Structure Control of Chiral Helical Polymers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4141-4146.
[1] |
Watso J. D.; Crick H. C. Nature 1953, 171, 737.
doi: 10.1038/171737a0 |
[2] |
Shen J.; Okamoto Y. Chem. Rev. 2016, 116, 1094.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00317 pmid: 26402470 |
[3] |
(a) Bak I. G.; Chae C.; Lee J.-S. Macromolecules 2022, 55, 1923.
doi: 10.1021/acs.macromol.1c02160 |
(b) Song L.-F.; Zhou Y.-Y.; Gao T.; Yan P.-F.; Li H.-F. Acta Chim. Sinica 2021, 79, 1042. (in Chinese)
doi: 10.6023/A21040185 |
|
(宋龙飞, 周妍妍, 高婷, 闫鹏飞, 李洪峰, 化学学报, 2021, 79, 1042.)
doi: 10.6023/A21040185 |
|
(c) Zhai X.-Y.; Wang X.-Q.; Wu B.; Zhou Y.-G. Chin. J. Chem. 2022, 40, 21.
doi: 10.1002/cjoc.v40.1 |
|
[4] |
(a) Liu J.-Z.; Lam J. W. Y.; Tang B.-Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
doi: 10.1021/cr900149d pmid: 11740926 |
(b) Nakano T.; Okamoto Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
pmid: 11740926 |
|
(c) Cornelissen J. J. L. M.; Rowan A. E.; Nolte R. J. M.; Sommerdijk C N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
pmid: 11740926 |
|
[5] |
Hanes C. S. New Phytol. 1937, 36, 189.
doi: 10.1111/nph.1937.36.issue-3 |
[6] |
Pauling L.; Corey R. B.; Branson H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951, 378, 205.
|
[7] |
Watson J. D.; Crick F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
doi: 10.1038/171737a0 |
[8] |
Natta G.; Pino P.; Corradini P.; Danusso F.; Mantica E.; Nazzanti G.; Moraglio G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708.
doi: 10.1021/ja01611a109 |
[9] |
(a) Pino P.; Lorenzi G. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4745.
|
[10] |
(a) Rowan A. E.; Nolte R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63.
pmid: 11740925 |
(b) Cornelissen J. J. L. M.; Rowan A. E.; Nolte R. J. M.; Sommerdijk N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
pmid: 11740925 |
|
(c) Okamoto Y.; Nakano T. Chem. Rev. 1994, 94, 349.
doi: 10.1021/cr00026a004 pmid: 11740925 |
|
(d) Nakano T.; Okamoto Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
pmid: 11740925 |
|
(e) Green M. M.; Peterson N. C.; Sato T.; Teramoto A.; Cook R.; Lifson S. Science 1995, 268, 1860.
pmid: 11740925 |
|
(f) Fujiki M. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 539.
doi: 10.1002/1521-3927(20010501)22:8【-逻*辑*与-】lt;539::AID-MARC539【-逻*辑*与-】gt;3.0.CO;2-K pmid: 11740925 |
|
(g) Wulff G. Angew. Chem., nt. Ed. Engl. 1989, 28, 21.
pmid: 11740925 |
|
(h) Pu L. Acta Polym. 1997, 48, 116.
doi: 10.1002/actp.01.v48:4 pmid: 11740925 |
|
(i) Maeda K.; Yashima E. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 47.
pmid: 11740925 |
|
(j) Nakano T.; Okamoto Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
pmid: 11740925 |
|
[11] |
Okamoto Y.; Suzuki K.; Ohta K.; Hatada K.; Yuki H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4763.
doi: 10.1021/ja00510a072 |
[12] |
Green M. M.; Andreola C.; Muñoz B.; Reidy M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4063.
doi: 10.1021/ja00220a070 |
[13] |
(a) Goodman M.; Chen S.-C. Macromolecules 1970, 3, 398.
doi: 10.1021/ma60016a005 |
(b) Goodman M.; Chen S.-C. Macromolecules 1971, 4, 625.
doi: 10.1021/ma60023a023 |
|
[14] |
(a) Green M. M.; Gross R. A.; Crosby III C.; Schilling F. C. Macromolecules 1987, 20, 992.
doi: 10.1021/ma00171a019 |
(b) Hino K.; Maeda K.; Okamoto Y. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 361.
doi: 10.1002/(ISSN)1099-1395 |
|
(c) Shin Y.-D.; Ahn J.-H.; Lee J.-S. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1041.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3927 |
|
[15] |
(a) Green M. M.; Andreola C.; Peterson N. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8850.
doi: 10.1021/ja00206a013 |
(b) Gu H.; Nakamura H.; Sato T.; Teramoto A.; Green M. M.; Andreola C.; Peterson N. C.; Lifson S. Macromolecules 1995, 28, 1016.
doi: 10.1021/ma00108a032 |
|
(c) Green M. M.; Garetz B. A.; Munoz B.; Chang H. P.; Hoke S.; Cooks R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181.
doi: 10.1021/ja00119a039 |
|
[16] |
Maeda K.; Okamoto Y. Polym. J. 1998, 30, 100.
doi: 10.1295/polymj.30.100 |
[17] |
(a) Chae C.-G.; Bak I. G.; Lee J.-S. Macromolecules 2018, 51, 6771.
doi: 10.1021/acs.macromol.8b01458 |
(b) Shan P. N.; Chae C.-G.; Min J.; Shimada R.; Satoh T.; Kakuchi T.; Lee J.-S. Macromolecules 2014, 47, 2796.
doi: 10.1021/ma500544b |
|
[18] |
Millich F. Adv. Polym. Sci. 1975, 19, 117.
|
[19] |
(a) Drenth W.; Nolte R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30.
doi: 10.1021/ar50133a005 |
(b) Kamer P. C. J.; Nolte R. J. M.; Drenth W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6818.
doi: 10.1021/ja00228a035 |
|
[20] |
Wada Y.; Shinohara K.; Asakawa H.; Matsui S.; Taima T.; Ikai T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13995.
doi: 10.1021/jacs.9b07417 |
[21] |
Wu Z.-Q.; Nagai K.; Banno M.; Okoshi K.; Onitsuka K.; Yashima E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6708.
doi: 10.1021/ja900036n |
[22] |
Xue Y.-X.; Zhu Y. -Y.; Gao L.-M.; He X.-Y.; Liu N.; Zhang W.-Y.; Yin J.; Ding Y.-S.; Zhou H.-P.; Wu Z.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4706.
doi: 10.1021/ja5004747 |
[23] |
Yang L.; Tang Y.; Liu N.; Liu C.-H.; Ding Y.-S.; Wu Z.-Q. Macromolecules 2016, 49, 7692.
doi: 10.1021/acs.macromol.6b01870 |
[24] |
Jiang Z.-Q.; Zhao S.-Q.; Su Y.-X.; Liu N.; Wu Z.-Q. Macromolecules 2018, 51, 737.
doi: 10.1021/acs.macromol.7b02663 |
[25] |
Wang Q.; Chu B.-F.; Chu J.-H.; Liu N.; Wu Z.-Q. ACS Macro Lett. 2018, 7, 127.
doi: 10.1021/acsmacrolett.7b00875 |
[26] |
Xu L.; Yang L.; Guo Z.-X.; Liu N.; Zhu Y. -Y.; Li Z. B.; Wu Z.-Q. Macromolecules 2019, 52, 5698.
doi: 10.1021/acs.macromol.9b00926 |
[27] |
Zhao S.-Q.; Hu G.-J.; Xu X.-H.; Kang S.-M.; Liu N.; Wu Z.-Q. ACS Macro Lett. 2018, 7, 1073.
doi: 10.1021/acsmacrolett.8b00610 |
[28] |
Chen J.-L.; Yang L.; Wang Q.; Jiang Z.-Q.; Liu N.; Yin J.; Ding Y.-S.; Wu Z.-Q. Macromolecules 2015, 48, 7737.
doi: 10.1021/acs.macromol.5b02124 |
[29] |
Wang Q.; Xiao J.; Su Y.-H.; Huang J.-W.; Li J.-H.; Qiu L.-G.; Zhan M.-X.; He X.; Yuan W.-Z.; Li Y. Polym. Chem. 2021, 12, 2132.
doi: 10.1039/D1PY00022E |
[30] |
Huang J.; Shen L.; Zou H.; Liu N. Chin. J. Polym. Sci. 2018, 36, 799.
doi: 10.1007/s10118-018-2136-5 |
[31] |
Imai T.; Hayakawa K.; Satoh T.; Kaga H.; Kakuchi T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3443.
doi: 10.1002/pola.v40:20 |
[32] |
Kanbayashi N.; Tokuhara S.; Sekine T.; Kataoka Y.; Okamura T.; Onitsuka K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2018, 56, 496.
doi: 10.1002/pola.v56.5 |
[33] |
Xu L.; Xu X.-H.; Liu N.; Zou H.; Wu Z.-Q. Macromolecules 2018, 51, 7546.
doi: 10.1021/acs.macromol.8b01478 |
[34] |
(a) Yashima E.; Maeda K.; Okamoto Y. Nature (London) 1999, 399, 449.
doi: 10.1038/20900 |
(b) Maeda K.; Morino K.; Okamoto Y.; Sato T.; Yashima E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4329.
doi: 10.1021/ja0318378 |
|
[35] |
Maeda K.; Muto M.; Sato T.; Yashima E. Macromolecules 2011, 44, 8343.
doi: 10.1021/ma201913g |
[36] |
Maeda K.; Nozaki M.; Hashimoto K.; Shimomura K.; Hirose D.; Nishimura T.; Watanabe G.; Yashima E. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7668.
doi: 10.1021/jacs.0c02542 |
[37] |
Kakuchi R.; Sakai R.; Otsuka I.; Kaga H.; Kakuchi T. Macromolecules 2005, 38, 9441.
doi: 10.1021/ma051824+ |
[38] |
(a) Aoki T.; Kaneko T.; Maruyama N.; Sumi A.; Takahashi M.; Sato T.; Teraguchi M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6346.
doi: 10.1021/ja021233o |
(b) Teraguchi M.; Tanioka D.; Kaneko T.; Aoki T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1258.
doi: 10.1021/mz300309c |
|
[39] |
Wang S.; Chen J.-X.; Feng X.-Y.; Shi G.; Zhang J.; Wan X.-H. Macromolecules 2017, 50, 4610.
doi: 10.1021/acs.macromol.7b01028 |
[40] |
(a) Ishidate R.; Markvoort A. J.; Maeda K.; Yashima E. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7605.
doi: 10.1021/jacs.9b02904 pmid: 31017424 |
(b) Ikai T.; Ishidate R.; Inoue K.; Kaygisiz K.; Maeda K.; Yashima E. Macromolecules 2020, 53, 973.
doi: 10.1021/acs.macromol.9b02727 pmid: 31017424 |
|
(c) Ikai T.; Takeda S.; Yashima E. ACS Macro Lett. 2022, 11, 525.
doi: 10.1021/acsmacrolett.2c00136 pmid: 31017424 |
|
[41] |
(a) Li B.-S.; Lam J. W. Y.; Yu Z.-Q.; Tang B.-Z. Langmuir 2012, 28, 5770.
doi: 10.1021/la300061u |
(b) Jim C. K. W.; Lam J. W. Y.; Leung C. W. T.; Qin A.-J.; Mahtab F.; Tang B.-Z. Macromolecules 2011, 44, 2427.
doi: 10.1021/ma200075y |
|
[42] |
(a) Xia Q.; Meng L.-M.; He T. C.; Huang G. X.; Li B. S.; Tang B. Z. ACS Nano 2021, 15, 4956.
doi: 10.1021/acsnano.0c09802 |
(b) Song F.; Cheng Y.; Liu Q.; Qiu Z.; Lam J. W. Y.; Lin L.; Yang F.; Tang B. Z. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 1768.
doi: 10.1039/C9QM00332K |
|
(c) Zhao D.; He H.; Gu X.; Guo L.; Wong K. S.; Lam J. W. Y.; Tang B.-Z. Adv. Opt. Mater. 2016, 4, 534.
doi: 10.1002/adom.v4.4 |
|
[43] |
(a) Wang S.; Hu D.-P.; Guan X.-Y.; Cai S.-L.; Shi G.; Shuai Z.-G.; Zhang J.; Peng Q.; Wan X.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21918.
doi: 10.1002/anie.v60.40 |
(b) Wang S.; Xie S.-Y.; Zeng H.; Du H.-X.; Zhang J.; Wan X.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202268.
doi: 10.1002/anie.v61.23 |
|
(c) Chen J.-X.; Cai S.-L.; Wang R.; Wang S.; Zhang J.; Wan X.-H. Macromolecules 2020, 53, 1638.
doi: 10.1021/acs.macromol.9b02504 |
|
(d) Cai S.-L.; Chen J.-X.; Wang S.; Zhang J.; Wan X.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 9686.
doi: 10.1002/anie.v60.17 |
|
[44] |
(a) Rodríguez R.; Quiñoa E.; Riguera R.; Freire F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9620.
doi: 10.1021/jacs.6b04834 pmid: 27419262 |
(b) Cobos K.; Rodríguez R.; Domarco O.; Fernandez B.; Quinoa E.; Riguera R.; Freire F. Macromolecules 2020, 53, 3182.
doi: 10.1021/acs.macromol.0c00085 pmid: 27419262 |
|
[45] |
(a) Jia H.-G.; Teraguchi M.; Aoki T.; Abe Y.; Kaneko T.; Hadano S.; Namikoshi T.; Marwanta E. Macromolecules 2009, 42, 17.
doi: 10.1021/ma802313z |
(b) Teraguchi M.; Tanioka D.; Kaneko T.; Aoki T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1258.
doi: 10.1021/mz300309c |
|
[46] |
Zhang Y.-J.; Kang L.; Huang H.-J.; Deng J.-P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 6319.
doi: 10.1021/acsami.9b21222 |
[47] |
Huang H.-J.; Deng J.-P.; Shi Y. Macromolecules 2016, 49, 2948.
doi: 10.1021/acs.macromol.6b00612 |
[48] |
(a) Matyjaszewski K. J. Inorg. Organomet. Polym. 1992, 2, 5.
doi: 10.1007/BF00696533 |
(b) Fujiki M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6017.
doi: 10.1021/ja00092a082 |
|
(c) Frey H.; Moeller M.; Matyjaszewski K. Macromolecules 1994, 27,1814.
doi: 10.1021/ma00085a022 |
|
(d) Fujiki M.; Koe J. R.; Terao K.; Sato T.; Teramoto A.; Watanabe J. Polym. J. 2003, 35, 297.
doi: 10.1295/polymj.35.297 |
|
[49] |
Zhao Y.; Chen H.-L.; Yin L.; Cheng X.-X.; Zhang W.; Zhu X.-L. Polym. Chem. 2018, 9, 2295.
doi: 10.1039/C8PY00114F |
[50] |
(a) Cheng X.-X.; Miao T.-F.; Yin L.; Ji Y.-J.; Li Y.-Y.; Zhang Z.-B.; Zhang W.; Zhu X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9669.
doi: 10.1002/anie.v59.24 |
(b) Cheng X.-X.; Miao T.-F.; Ma Y.-F.; Zhu X.-Y.; Zhang W.; Zhu X.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 24430.
doi: 10.1002/anie.v60.46 |
|
(c) Gan Y.-J.; Dai H.-B.; Ma Y.-F.; Cheng X.-X.; Wang Z.; Zhang W. Macromolecules 2022, 55, 8556.
doi: 10.1021/acs.macromol.2c01454 |
|
[51] |
Shen J.; Okamoto Y. Chem. Rev. 2016, 116, 1094.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00317 pmid: 26402470 |
[52] |
Kan K.; Fujiki M.; Akashi M. ACS Macro Lett. 2016, 5, 1014.
doi: 10.1021/acsmacrolett.6b00513 |
[53] |
Ho R M.; Chen C.-K.; Chiang Y.-W. Adv. Mater. 2010, 18, 2355.
doi: 10.1002/adma.v18:18 |
[54] |
Liang J.-Y.; Yang B.-W.; Deng J.-P. Chem. Eng. J. 2018, 344, 262.
doi: 10.1016/j.cej.2018.03.076 |
[55] |
O‘Leary L. E. R.; Fallas J. A.; Bakota E. L. Nat. Chem. 2011, 3, 821.
doi: 10.1038/nchem.1123 |
[1] | 刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712. |
[2] | 房蕾, 林伟彬, 沈赟, 陈传峰. 螺烯及其衍生物在不对称催化中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 541-554. |
[3] | 刘双, 李玉明, 王典, 魏榕, 苗志伟. 手性诱导构建磷手性中心不对称合成有机磷功能化合物研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 341-349. |
[4] | 胡辰飞, 蔡岩, 木尼热·阿布都克力木, 苗志伟. 由氨基酸衍生α-重氮膦酸酯不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物反应研究[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2135-2141. |
[5] | 杨王贵,吴帅,施敏. 含硫手性配体催化的有机锌试剂在不对称加成反应中的最新研究进展[J]. 有机化学, 2007, 27(02): 197-208. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||