由氨基酸衍生α-重氮膦酸酯不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物反应研究

doi:10.6023/cjoc201504035

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (10): 2135-2141.DOI: 10.6023/cjoc201504035 上一篇下一篇

研究论文

由氨基酸衍生α-重氮膦酸酯不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物反应研究

胡辰飞^b, 蔡岩^a, 木尼热·阿布都克力木^c, 苗志伟^a,c

a 南开大学元素有机化学研究所天津 300071;
b 天津理工大学化学化工学院天津 300384;
c 喀什大学化学与环境科学学院新疆喀什 844006

收稿日期:2015-04-23 修回日期:2015-06-02 发布日期:2015-06-12
通讯作者: 木尼热·阿布都克力木, 苗志伟 E-mail:miaozhiwei@nankai.edu.cn
基金资助:
天津市自然科学基金(No. 15JCYBJC20700)和新疆特色药食用植物资源化学实验室开放课题(No. 2015KL030)资助项目.

Asymmetric Synthesis of β-Amino Phosphonate Derivatives throughNatural Amino Acids Derived α-Diazophosphonates

Hu Chenfei^b, Cai Yan^a, Munira·Abudukeremu^c, Miao Zhiwei^a,c

a Research Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384;
c College of Chemistry and Environmental Sciences, Kashgar University, Kashgar 844006

Received:2015-04-23 Revised:2015-06-02 Published:2015-06-12
Supported by:
Project supported by the Committee of Science and Technology of Tianjin City (No. 15JCYBJC20700) and the Xinjiang Laboratory of Native Medicinal and Edible Plant Resources Chemistry Open Subject (2015KL030).

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1. 由氨基酸衍生α-重氮膦酸酯不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物反应研究.PDF(4115KB)

摘要/Abstract

以(S)-二烷氧基[1-重氮-2-(1,3-二氧化异吲哚酮-2)烷基]膦酸酯为原料, 以5% Pd/C为催化剂, 冰乙酸为添加剂, 在异丙醇中发生氢化还原反应, 成功制得(S)-二烷基-[2-(1,3-二氧化异吲哚酮-2)烷基]膦酸酯, 即手性β-氨基膦酸酯衍生物. 产物通过¹H NMR、¹³C NMR、³¹P NMR和HRMS进行结构表征, 产物的对映选择性ee值为95%, 开发了一种以天然氨基酸为原料不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物的新方法.

关键词: 手性诱导, β-氨基膦酸酯, 不对称合成, α-重氮膦酸酯

An efficient procedure was developed for the asymmetric synthesis of (S)-diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)phosphonates employing (S)-diethyl (1-diazo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)alkyl)phosphonates as starting materials. The reaction was catalyzed by 5% Pd/C and used glacial acetic acid as additive in i-PrOH as solvent. The obtained optical β-amino phosphonate derivatives were identified by ¹H NMR, ¹³C NMR, ³¹P NMR and HRMS and the enantiomeric excess was 95%. This process provided straightforward access to optical β-aminophosphonate derivatives in good yields with high stereoselectivities.

Key words: chiral induction, β-amino phosphonate, asymmetric synthesis, α-diazophosphonate

引用此文

胡辰飞, 蔡岩, 木尼热·阿布都克力木, 苗志伟. 由氨基酸衍生α-重氮膦酸酯不对称合成β-氨基膦酸酯衍生物反应研究[J]. 有机化学, 2015, 35(10): 2135-2141.

Hu Chenfei, Cai Yan, Munira·Abudukeremu, Miao Zhiwei. Asymmetric Synthesis of β-Amino Phosphonate Derivatives throughNatural Amino Acids Derived α-Diazophosphonates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(10): 2135-2141.

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