螺烯及其衍生物在不对称催化中的应用

doi:10.6023/cjoc201710028

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (3): 541-554.DOI: 10.6023/cjoc201710028 上一篇下一篇

所属专题：有机超分子化学合辑

综述与进展

螺烯及其衍生物在不对称催化中的应用

房蕾^a,b, 林伟彬^a,b, 沈赟^a, 陈传峰^a,b

a 中国科学院化学研究所分子识别与功能院重点实验室北京 100190;
b 中国科学院大学北京 100049

收稿日期:2017-10-24 修回日期:2017-11-16 发布日期:2017-11-28
通讯作者: 陈传峰,E-mail:cchen@iccas.ac.cn E-mail:cchen@iccas.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21572233，51373180）和中国科学院先导（No.XDB12010400）资助项目.

Applications of Helicenes and Their Derivatives in Asymmetric Catalysis

Fang Lei^a,b, Lin Weibin^a,b, Shen Yun^a, Chen Chuanfeng^a,b

a Key Laboratory of Molecular Recognition and Functions, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2017-10-24 Revised:2017-11-16 Published:2017-11-28
Contact: 10.6023/cjoc201710028 E-mail:cchen@iccas.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21572233, 51373180), and the Strategic Priority Research Program of Chinese Academy of Sciences (No. XDB12010400).

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摘要/Abstract

螺烯是一类由多个芳（杂）环邻位稠合而成的具有螺旋手性的π共轭分子.与其他类型手性催化剂相比，螺烯类催化剂的研究起步晚、发展慢，但是由于螺烯分子具有刚性强、热稳定性好、易于衍生化、手性空间独特等特点，近年来螺烯作为手性催化剂在不对称合成中的应用研究引起了人们越来越多的关注与兴趣.根据螺烯在不对称催化反应中承担的角色不同，从螺烯作为手性诱导试剂、手性配体与有机小分子催化剂三方面综述螺烯类催化剂在不对称催化合成中的应用研究进展.

关键词: 螺烯, 不对称催化, 手性诱导, 螺旋手性配体, 小分子催化剂

Helicenes are a kind of π-conjugated helical compounds which are consisted of ortho-fused benzene or other aromatic rings. Compared to other kinds of chiral catalysts, studies on helicene-based catalysts with helical chirality showed late start and lagging development. However, since helicene molecules exhibit structural rigidity, thermal stability, easily functionalization, and excellent chiral environment for asymmetric catalysis by continuous elaborate curve in three-dimensional space, investigation on the synthesis of helicene-based chiral catalysts and their applications in asymmetric catalysis have attracted increasing interest in recent years. According to the different roles of the helicenes played in the asymmetric catalysis, the helicene-based catalysts can be classified into chiral inducers, helically chiral ligands and helical organocatalysts, and their applications in asymmetric catalysis will be focused on in this review, respectively.

Key words: helicene, asymmetric catalysis, chiral induction, helical ligand, organocatalyst

引用此文

房蕾, 林伟彬, 沈赟, 陈传峰. 螺烯及其衍生物在不对称催化中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 541-554.

Fang Lei, Lin Weibin, Shen Yun, Chen Chuanfeng. Applications of Helicenes and Their Derivatives in Asymmetric Catalysis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(3): 541-554.

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参考文献

[1] Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Chem. Commun. 1968, 1445-1446.
[2] Ding, K.-L.; Fan, Q.-H. Asymmetric Catalysis:New Concepts and Methods, Chemical Industry Press, Beijing, 2009 (in Chinese). (丁奎岭, 范青华, 不对称催化新概念与新方法, 化学工业出版社, 北京, 2009.)
[3] Lin, G.-Q.; Sun, X.-W.; Chen, Y.-Q.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chiral Synthesis——Principles and Application of Asymmetric Reaction, Science Press, Beijing, 2013 (in Chinese). (林国强, 孙兴文, 陈耀全, 李月明, 陈新滋, 手性合成:不对称反应及其应用, 第五版, 科学出版社, 北京, 2013.)
[4] Shen, Y.; Chen, C.-F. Chem. Rev. 2012, 112, 1463.
[5] Gingras, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1051.
[6] Ben Hassine, B.; Gorsane, M.; Geerts-Evrard, F.; Pecher, J.; Martin, R. H.; Castelet, D. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 547.
[7] Ben Hassine, B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 801.
[8] Hassine, B. B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 759.
[9] Benhassine, B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 557.
[10] Ben Hassine, B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 597.
[11] Reetz, M. T.; Beuttenmüller, E. W.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211.
[12] Sato, I.; Urabe, H.; Ishiguro, S.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem. 2003, 115, 329.
[13] Soai, K.; Shibata, T.; Morioka, H.; Choji, K. Nature 1995, 378, 767.
[14] Sato, I.; Sugie, R.; Matsueda, Y.; Furumura, Y.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4490.
[15] Kawasaki, T.; Matsumura, Y.; Tsutsumi, T.; Suzuki, K.; Ito, M.; Soai, K. Science 2009, 324, 492.
[16] Shindo, H.; Shirota, Y.; Niki, K.; Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Araki, Y.; Matsumoto, A.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9135.
[17] Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T. Chem. Rec. 2001, 1, 321.
[18] Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Licandro, E.; Bossi, A.; Maiorana, S.; Soai, K. Tetrahedron:Asymmetry 2006, 17, 2050.
[19] Sato, I.; Yamashima, R.; Kadowaki, K.; Yamamoto, J.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1096.
[20] Matsumoto, A.; Yonemitsu, K.; Ozaki, H.; Misek, J.; Stary, I.; Stara, I. G.; Soai, K. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1321.
[21] Reetz, M. T.; Sostmann, S. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 105.
[22] Monteforte, M.; Cauteruccio, S.; Maiorana, S.; Benincori, T.; Forni, A.; Raimondi, L.; Graiff, C.; Tiripicchio, A.; Stephenson, G. R.; Licandro, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5649.
[23] Yamamoto, K.; Shimizu, T.; Igawa, K.; Tomooka, K.; Hirai, G.; Suemune, H.; Usui, K. Sci. Rep. 2016, 6, 36211.
[24] Nakano, D.; Hirano, R.; Yamaguchi, M.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3683.
[25] Nakano, D.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4969.
[26] Sehnal, P.; Krausová, Z.; Teplý, F.; Stará, I. G.; Starý, I.; Rulíšek, L.; Šaman, D.; Císarová, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 2074.
[27] Krausová, Z.; Sehnal, P.; Bondzic, B. P.; Chercheja, S.; Eilbracht, P.; Stará, I. G.; Šaman, D.; Starý, I. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3849.
[28] Tsujihara, T.; Inada-Nozaki, N.; Takehara, T.; Zhou, D.-Y.; Suzuki, T.; Kawano, T. Eur. J. Org. Chem. 2016, 4948.
[29] Yavari, K.; Moussa, S.; Ben Hassine, B.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6748.
[30] Yavari, K.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9939.
[31] Aillard, P.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2199.
[32] Yavari, K.; Aillard, P.; Zhang, Y.; Nuter, F.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 861.
[33] Aillard, P.; Voituriez, A.; Dova, D.; Cauteruccio, S.; Licandro, E.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12373.
[34] Aillard, P.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 11989.
[35] Aillard, P.; Dova, D.; Magne, V.; Retailleau, P.; Cauteruccio, S.; Licandro, E.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem. Commun. 2016, 52, 10984.
[36] Dreher, S. D.; Thomas, J.; Katz, T. J.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 815.
[37] Okubo, H.; Yamaguchi, M.; Kabuto, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9500.
[38] Takenaka, N.; Sarangthem, R. S.; Captain, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9708.
[39] Chen, J.; Captain, B.; Takenaka, N. Org. Lett. 2011, 13, 1654.
[40] Takenaka, N.; Chen, J.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4536.
[41] Narcis, M. J.; Sprague, D. J.; Captain, B.; Takenaka, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9134.
[42] Misek, J.; Teply, F.; Stara, I. G.; Tichy, M.; Saman, D.; Cisarova, I.; Vojtisek, P.; Stary, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3188.
[43] Samal, M.; Misek, J.; Stara, I. G.; Stary, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1151.
[44] Crittall, M. R.; Rzepa, H. S.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2011, 13, 1250.
[45] Cauteruccio, S.; Dova, D.; Benaglia, M.; Genoni, A.; Orlandi, M.; Licandro, E. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2694.
[46] Gicquel, M.; Zhang, Y.; Aillard, P.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5470.

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[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[8]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[9]	王倩, 刘雨奇, 吴宗铨. 手性螺旋聚合物的合成和结构控制[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4141-4146.
[10]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[11]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[12]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[13]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.
[14]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[15]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.