有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (4): 1284-1292.DOI: 10.6023/cjoc202310014 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2023-10-18
修回日期:
2023-11-23
发布日期:
2023-11-30
基金资助:
Xiaohong Chenga, Falong Liub, Jinbo Suna, Rui Zhangc()
Received:
2023-10-18
Revised:
2023-11-23
Published:
2023-11-30
Contact:
E-mail: Supported by:
文章分享
报道了一个实时检测次氯酸根阴离子的荧光探针TS1. 首先, 铜离子的引入可与化合物TS1形成稳定的络合物TS1-Cu, 导致溶液荧光被极大地猝灭. 然后, 继续加入次氯酸根, 由于次氯酸根的强氧化性, 可诱导TS1中席夫碱发生水解反应, 并转化为醛类化合物, 导致溶液荧光明显增强. 因此, 络合物TS1-Cu可实现对次氯酸根的快速实时检测, 且检测限低至120 nmol/L. 重要的是, 该络合物体系可成功地应用于商业消毒剂样品中次氯酸根的实际检测.
程晓红, 刘发龙, 孙进博, 张锐. 一种用于次氯酸根实时高灵敏度检测的络合物基荧光探针[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1284-1292.
Xiaohong Cheng, Falong Liu, Jinbo Sun, Rui Zhang. An Ensemble-Based Fluorescent Probe for Real-Time and High Sensitive Detection of Hypochlorite[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(4): 1284-1292.
Probe | Limit of detection | Switching type | Response time | Reference |
---|---|---|---|---|
| 59 nmol/L | Ratiometric response | <30 s | [ |
| 0.17 μmol/L | Off-on | 2 min | [ |
| 0.2 μmol/L | Ratiometric response | 10 min | [ |
| 96 nmol/L | Ratiometric response | With 60 s | [ |
| 0.356 μmol/L | Off-on | 5 min | [ |
| 8.2 nmol/L | Off-on | 20 min | [ |
| 9.6 nmol/L | Off-on | 1 min | [ |
| 787 nmol/L | Ratiometric response | Within 100 s | [ |
| 28.8 nmol/L | Off-on | Within 30 s | [ |
| 120 nmol/L | Off-on | Within seconds | This work |
Probe | Limit of detection | Switching type | Response time | Reference |
---|---|---|---|---|
| 59 nmol/L | Ratiometric response | <30 s | [ |
| 0.17 μmol/L | Off-on | 2 min | [ |
| 0.2 μmol/L | Ratiometric response | 10 min | [ |
| 96 nmol/L | Ratiometric response | With 60 s | [ |
| 0.356 μmol/L | Off-on | 5 min | [ |
| 8.2 nmol/L | Off-on | 20 min | [ |
| 9.6 nmol/L | Off-on | 1 min | [ |
| 787 nmol/L | Ratiometric response | Within 100 s | [ |
| 28.8 nmol/L | Off-on | Within 30 s | [ |
| 120 nmol/L | Off-on | Within seconds | This work |
[4] |
(c) Koide Y.; Urano Y.; Hanaoka K.; Terai T.; Nagano T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680.
doi: 10.1021/ja111470n |
(d) Xing P.; Feng Y.; Niu Y.; Li Q.; Zhang Z.; Dong L.; Wang C. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 5748.
doi: 10.1002/chem.v24.22 |
|
(e) Jiao X.; Xiao Y.; Li Y.; Liang M.; Xie X.; Wang X.; Tang B. Anal. Chem. 2018, 90, 7510.
doi: 10.1021/acs.analchem.8b01106 |
|
(f) Lin Y.; Wang L.; Agrawalla B. K.; Park S. J.; Zhu H.; Sivaraman B.; Peng J.; Xu Q.; Chang Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5930.
doi: 10.1021/jacs.5b00042 |
|
(g) Han X.; Tian C.; Jiang J.; Yuan M.; Chen S.; Xu J.; Li T.; Wang J. Talanta 2018, 186, 65.
doi: 10.1016/j.talanta.2018.04.015 |
|
[5] |
(a) Mu Y.; Zhang C.; Gao Z.; Zhang X.; Lu Q.; Yao J.; Xing S. Synth. Met. 2020, 262, 116334.
doi: 10.1016/j.synthmet.2020.116334 pmid: 30008059 |
(b) Chowdhury S.; Rooj B.; Dutta A.; Mandal U. J. Fluoresc. 2018, 28, 999.
doi: 10.1007/s10895-018-2263-y pmid: 30008059 |
|
(c) Abdurahman A.; Wang L.; Zhang Z.; Feng Y.; Zhao Y.; Zhang M. Dyes Pigm. 2020, 174, 108050.
doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108050 pmid: 30008059 |
|
(d) Chen H.; Yang P.; Li Y.; Zhang L.; Ding F.; He X.; Shen J. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 224, 117384.
doi: 10.1016/j.saa.2019.117384 pmid: 30008059 |
|
[6] |
(a) Mishra A.; Ma C.-Q.; Baüerle P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
doi: 10.1021/cr8004229 pmid: 31760749 |
(b) Liu Z.; Yang Z.; Chen S.; Liu Y.; Sheng L.; Tian Z.; Huang D.; Xu H. Microchem. J. 2020, 156, 104809.
doi: 10.1016/j.microc.2020.104809 pmid: 31760749 |
|
(c) Samanta S.; Huang M.; Lin F.; Das P.; Chen B.; Yan W.; Chen J.-J.; Ji K.; Liu L.; Qu J.; Yang Z. Anal. Chem. 2020, 92, 1541.
doi: 10.1021/acs.analchem.9b04834 pmid: 31760749 |
|
(d) Mishra A.; Ma C.-Q.; Bäuerle P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
doi: 10.1021/cr8004229 pmid: 31760749 |
|
[7] |
(a) Cheng X.; Li S.; Jia H.; Zhong A.; Zhong C.; Feng J.; Qin J.; Li Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1691.
doi: 10.1002/chem.v18.6 |
(b) Cheng X.; He P.; Zhong Z.; Liang G. Luminescence 2016, 31, 1372.
doi: 10.1002/bio.v31.7 |
|
[8] |
(a) Zhang R.; Song B.; Yuan J. Trends Anal. Chem. 2018, 99, 1.
doi: 10.1016/j.trac.2017.11.015 |
(b) Liu C.; Jiao X.; He S.; Zhao L.; Zeng X. Talanta 2017, 174, 234.
doi: 10.1016/j.talanta.2017.06.012 |
|
(c) Shi L.; Yang S.; Hong H.; Li Y.; Yu H.; Shao G.; Zhang K.; Gong S. Anal. Chim. Acta 2020, 1094, 122.
doi: 10.1016/j.aca.2019.10.004 |
|
(d) Wei H.; Zeng R.; Wang S.; Zhang C.; Chen S.; Zhang P.; Chen J. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 862.
doi: 10.1039/C9QM00733D |
|
(e) Ren J.; Zhang P.; Liu H.; Zhang C.; Gao Y.; Cui J.; Chen J. Sens. Actuators, B 2020, 304, 127299.
doi: 10.1016/j.snb.2019.127299 |
|
(f) Zhang P.; Wang H.; Hong Y.; Yu M.; Zeng R.; Long Y.; Chen J. Biosens. Bioelectron. 2017, 99, 318.
doi: 10.1016/j.bios.2017.08.001 |
|
(g) Huang Y.; Zhang P.; Gao M.; Zeng F.; Qin A.; Wu S.; Tang B. Chem. Commun. 2016, 52, 7288.
doi: 10.1039/C6CC03415B |
|
[9] |
(a) Ma P.; Zhang B.; Diao Q.; Li L.; Sun Y.; Wang X.; Song D. Sens. Actuators, B 2016, 233, 639.
doi: 10.1016/j.snb.2016.04.142 |
(b) Zhua Y.; Wang K.; Wu X.; Sun Y.; Gong X.; Cao D.; Guan R.; Liu Z. Talanta 2020, 209, 120548.
doi: 10.1016/j.talanta.2019.120548 |
|
[10] |
(a) Wu M.; You J.; Yu Y.; Wu W. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2559. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202203009 |
(吴绵园, 由君, 喻艳超, 武文菊, 有机化学, 2022, 42, 2559.)
doi: 10.6023/cjoc202203009 |
|
(b) Wu M.; Yu Y.; Liu Y.; You J.; Wu W.; Liu B. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 803. (in Chinese)
|
|
(吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波, 有机化学, 2022, 42, 803.)
doi: 10.6023/cjoc202109049 |
|
[11] |
(a) Ressalan S.; Iyer C. S. P. J. Lumin. 2005, 111, 121.
doi: 10.1016/j.jlumin.2004.02.011 |
(b) Jung H. S.; Kwon P. S.; Lee J. W.; Kim J. II; Hong C. S.; Kim J. W.; Yan S.; Lee J. Y.; Lee J. H.; Joo T.; Kim J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008.
doi: 10.1021/ja808611d |
|
[12] |
Barra M.; Bohne C.; Scaiano J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8075.
doi: 10.1021/ja00178a034 |
[13] |
Taki M.; Iyoshi S.; Ojida A.; Hamachi I.; Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5938.
doi: 10.1021/ja100714p |
[14] |
Liu L.; Dong X.; Xiao Y.; Lian W.; Liu Z. Analyst 2011, 136, 2139.
doi: 10.1039/c0an00933d |
[1] |
(a) Li G.; Ji D.; Zhang S.; Li J.; Li C.; Qiao R. Sens. Actuators, B 2017, 252, 127.
doi: 10.1016/j.snb.2017.05.138 |
(b) Zhang P.; Wang Y.; Chen L.; Yin Y. Microchim. Acta 2017, 184, 3781.
doi: 10.1007/s00604-017-2398-6 |
|
[2] |
(a) Steinbeck M. J.; Nesti L. J.; Sharkey P. F.; Parvizi J. J. Orthop. Res. 2007, 25, 1128.
pmid: 17474133 |
(b) Chen X.; Tian X.; Shin I.; Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783.
doi: 10.1039/c1cs15037e pmid: 17474133 |
|
(c) Hwang J.; Choi M. G.; Bae J.; Chang S.-K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7011.
doi: 10.1039/c1ob06012k pmid: 17474133 |
|
[3] |
(a) Thiagarajan S.; Wu Z.; Chen S. J. Electroanal. Chem. 2011, 661, 322.
doi: 10.1016/j.jelechem.2011.08.009 |
(b) Watanabe T.; Idehara T.; Yoshimura Y.; Nakazawa H. J. Chromatogr. A 1998, 796, 397.
doi: 10.1016/S0021-9673(97)01009-1 |
|
(c) Marino D.; Ingle J. Anal. Chem. 1981, 53, 455.
doi: 10.1021/ac00226a015 |
|
(d) Pak Y. L.; Park S. J.; Wu D.; Cheon B. H.; Kim H. M.; Bouffffard J.; Yoon J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 130, 1583.
doi: 10.1002/ange.v130.6 |
|
[4] |
(a) Jiang Y.; Wu S.; Jin C.; Wang B.; Shen J. Sens. Actuators, B 2018, 265, 365.
doi: 10.1016/j.snb.2018.01.202 |
(b) Zhan Z.; Liu R.; Chai L.; Li Q.; Zhang K.; Lv Y. Anal. Chem. 2017, 89, 9544.
doi: 10.1021/acs.analchem.7b02613 |
|
[15] |
Duan C.; Won M.; Verwilst P.; Xu J.; Kim H. S.; Zeng L.; Kim. J. S. Anal. Chem. 2019, 91, 4172.
doi: 10.1021/acs.analchem.9b00224 |
[16] |
Nguyen V.-N.; Heo S.; Kim S.; Swamy K. M. K.; Park J. H. S.; Yoon J. Sens. Actuators, B 2020, 317, 128213.
doi: 10.1016/j.snb.2020.128213 |
[17] |
Yuan L.; Lin W.; Song J.; Yang Y. Chem. Commun. 2011, 47, 12691.
doi: 10.1039/c1cc15762k |
[18] |
Wang X.; Song F.; Peng X. Dyes Pigm. 2016, 125, 89.
doi: 10.1016/j.dyepig.2015.10.012 |
[19] |
Long L.; Wu Y.; Wang L.; Gong A.; Hu F.; Zhang C. Chem. Commun. 2015, 51,10435.
doi: 10.1039/C5CC03972J |
[20] |
Yang Y.; Qiu F.; Wang Y.; Feng Y.; Song X.; Tang X.; Zhang G.; Liu W. Sens. Actuators, B 2018, 260, 832.
doi: 10.1016/j.snb.2017.12.204 |
[21] |
Tang L.; Li P.; Han Y.; Yang G.; Xin H.; Zhao S.; Guan R.; Liu Z.; Cao D. J. Photochem. Photobiol. A 2023, 438, 114511.
doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114511 |
[22] |
Das S.; Aich K.; Patra L.; Ghoshal K.; Gharami S.; Bhatta- charyya M.; Mondal T. K. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1130.
doi: 10.1016/j.tetlet.2018.02.023 |
[23] |
Zhang Y.; Ma L.; Tang C.; Pan S.; Shi D.; Wang S.; Li M.; Guo Y. J. Mater. Chem. B 2018, 6, 725.
doi: 10.1039/C7TB02862H |
[24] |
Delley B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756.
doi: 10.1063/1.1316015 |
[25] |
He J.; Xie Z.; Xue S.; Liu Y.; Shi W.; Chen X. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2839. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202102013 |
(何佳伟, 解正峰, 薛松松, 刘宇程, 石伟, 陈鑫, 有机化学, 2021, 41, 2839.)
doi: 10.6023/cjoc202102013 |
|
[26] |
Huang F.; Chen K.-S.; Yip H.-L.; Hau S. K.; Acton O.; Zhang Y.; Luo J. D.; Jen A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.
doi: 10.1021/ja9066139 pmid: 19788319 |
[27] |
Ma P.; Zhang B.; Diao Q.; Li L.; Sun Y.; Wang X.; Song D. Sens. Actuators, B 2016, 233, 639.
doi: 10.1016/j.snb.2016.04.142 |
[28] |
Chen G.; Song F.; Wang J.; Yang Z.; Sun S.; Fan J.; Qiang X.; Wang X.; Dou B.; Peng X. J. Chem. Commun. 2012, 48, 2949.
doi: 10.1039/c2cc17617c |
[29] |
Williams A. T. R.; Winfield S. A.; Miller J. N. Analyst 1983, 108, 1067.
doi: 10.1039/an9830801067 |
[1] | 张继东, 杨垚, 张杰, 厍伟. 基于聚集诱导效应(AIE)-激发态分子内质子转移(ESIPT)效应的四苯乙烯荧光探针对Zn(II)检测研究[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1337-1342. |
[2] | 徐冬青, 童海姗, 沈杰, 邱万伟, 钱立生. 脂滴特异性荧光探针的构建及可视化肝肿瘤细胞[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1240-1246. |
[3] | 张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53. |
[4] | 杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194. |
[5] | 李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077. |
[6] | 丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884. |
[7] | 李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962. |
[8] | 刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095. |
[9] | 刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067. |
[10] | 陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724. |
[11] | 唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg2+的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717. |
[12] | 周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283. |
[13] | 周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185. |
[14] | 李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325. |
[15] | 张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn2+荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||