钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

doi:10.6023/cjoc202309003

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (1): 224-231.DOI: 10.6023/cjoc202309003 上一篇下一篇

研究论文

钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

孟宪强^a^,^b, 杨艺^a, 梁万洁^b, 王靖涛^c, 张荣葵^d^,^*(), 刘会^a^,^c^,^d^,^*()

a 山东理工大学化学化工学院山东淄博 255049
b 山东安得医疗用品股份有限公司山东淄博 255086
c 天津大学化工学院天津 300072
d 淄博市中心医院无菌供应中心山东淄博 255020

收稿日期:2023-09-04 修回日期:2023-09-12 发布日期:2024-01-31
基金资助:
国家自然科学基金(22078178)

Palladium-Catalyzed Regioselective Aryl Phenoxylation of Allenamide

Xianqiang Meng^a^,^b, Yi Yang^a, Wanjie Liang^b, Jingtao Wang^c, Rongkui Zhang^d(), Hui Liu^a^,^c^,^d()

a School of Chemistry & Chemical Engineering, Shandong University of Technology, Zibo, Shandong 255049
b Shandong Ande Healthcare Apparatus Co., Ltd., Zibo, Shandong 255086
c School of Chemical Engineering, Tianjin University, Tianjin 300072
d Central Sterile Supply Department, Zibo Central Hospital, Zibo, Shandong 255020

Received:2023-09-04 Revised:2023-09-12 Published:2024-01-31
Contact: *E-mail: huiliu1030@163.com; E-mail: 1508364771@qq.com
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22078178)

文章分享

1. 附件.pdf(1309KB)

摘要/Abstract

在温和的反应条件下, 实现了一种钯催化的联烯胺与苯酚衍生物的区域选择性芳基酚氧化反应, 以中等至优异的产率提供了有价值的支链烯丙基醚产物. 该反应过程中只观察到了联烯胺的近端加成产物, 没有观察到远端加成产物. 这种在联烯胺的α位置发生的亲核进攻可能是由钯配合物的位阻效应引起的.

关键词: 钯催化, 近端加成, 芳基酚氧化

A palladium-catalyzed regioselective aryl phenoxylation of allenamide with phenol derivatives has been developed, providing valuable branched allyl ether products in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, only the proximal addition products of allenamide were observed in the reaction process, and no distal addition products were observed. A coordinated palladium complex was proposed to be responsible for the excellent proximal addition in the insertion step. The final nucleophilic attack at α-position was induced by the steric effect of palladium complex.

Key words: palladium-catalysis, proximal addition, aryl phenoxylation

引用此文

孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.

Xianqiang Meng, Yi Yang, Wanjie Liang, Jingtao Wang, Rongkui Zhang, Hui Liu. Palladium-Catalyzed Regioselective Aryl Phenoxylation of Allenamide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 224-231.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 4

参考文献 18

[1]	(a) Wei, Y.; Shi, M. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1876. doi: 10.1039/C7QO00285H
	(b) Pulis, A. P.; Yeung, K. D.; Procter, J. Chem. Sci. 2017, 8, 5240. doi: 10.1039/C7SC01968H
	(c) Alonso, J. M.; Quiros, M. T.; Munoz, M. P. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1186. doi: 10.1039/C6QO00207B
	(d) Koschker, P.; Breit, B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1524. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00252
	(e) Ye, J.; Ma, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1210. doi: 10.1039/C4QO00208C
	(f) Yang, W.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2941. doi: 10.1039/c3cs60441a
	(g) Wang, Z.; Xu, X.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927. doi: 10.1039/C4CS00054D
	(h) Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074. doi: 10.1002/anie.v51.13
	(i) Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994. doi: 10.1021/cr1004088
	(j) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679. doi: 10.1021/ar900153r
	(k) Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10876. doi: 10.1002/chem.v14:35
	(l) Bravo-Altamirano, K.; Abrunhosa-Thomas, I.; Montchamp, J. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 2292. doi: 10.1021/jo702542a
	(m) Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829. doi: 10.1021/cr020024j
	(n) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701. doi: 10.1021/ar020133k
	(o) Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12. doi: 10.1039/b103904k
	(p) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535. doi: 10.1021/ar000253x
[2]	(a) Liu, Z.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 128, 8580. doi: 10.1002/ange.v128.29
	(b) McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981. doi: 10.1021/cr100371y
[3]	(a) Guo, X.; Nelson, A. K.; Slebodnick, C.; Santos, W. L. ACS Catal. 2015, 5, 2172. doi: 10.1021/acscatal.5b00387
	(b) Yang, F. Y.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761. doi: 10.1021/ja005589g
	(c) Ishiyama, T.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2357. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00199-3
	(d) Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766. doi: 10.1021/ja070572k
	(e) Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328. doi: 10.1021/ja044167u
[4]	Chang, K. J.; Rayabarapu, D. K.; Yang, F. Y.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 126. doi: 10.1021/ja044662q
[5]	(a) Truce, W. E.; Heuring, D. L.; Wolf, G. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 238. doi: 10.1021/jo00916a027
	(b) Kang, S. K.; Seo, H. W.; Ha, Y. H. Synthesis 2001, 2001, 1321. doi: 10.1055/s-2001-15220
	(c) Lu, N.; Zhang, Z.; Ma, N.; Wu, C.; Zhang, G.; Liu, Q.; Liu, T. Org. Lett. 2018, 20, 4318. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01765
[6]	Zhang, G.; Xiong, T.; Wang, Z.; Xu, G.; Wang, X.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12649. doi: 10.1002/anie.v54.43
[7]	Hu, J.; Xie, Y.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7272. doi: 10.1002/anie.v53.28
[8]	(a) Yu, L.; Ren, L.; Guo, R.; Chen, T. Synth. Commun. 2011, 41, 1958. doi: 10.1080/00397911.2010.494813
	(b) Kamiya, I.; Nishinaka, E.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3649. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.03.168
	(c) Kodama, S.; Nishinaka, E.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6312. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.07.019
	(d) Kippo, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2011, 13, 3864. doi: 10.1021/ol201395p
	(e) Hirata, Y.; Inui, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6624. doi: 10.1021/ja9010282
	(f) Hua, R.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2367. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.01.102
	(g) Toyofuku, M.; Murase, E.; Fujiwara, S.; Shinike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Org. Lett. 2008, 10, 3957. doi: 10.1021/ol801329q
	(h) Nakao, Y.; Shirakawa, E.; Tsuchimoto, T.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2004, 689, 3701.
	(i) Xia, X.; Wang, Y.; Zhang, L.; Song, X.; Liu, X.; Liang, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 5087. doi: 10.1002/chem.v20.17
	(j) Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318. doi: 10.1002/anie.v51.29
	(k) Miura, T.; Yamauchi, M.; Kosaka, A.; Murakami, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4955. doi: 10.1002/anie.v49:29
	(l) Kang, Y.; Kice, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5373. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85843-8
	(m) Yang, Y.; Wang, H.; Sun, Z.; Li, X.; Sun, F.; Liu, Q.; Liu, H. Org. Chem. Front. 2022, 9, 5969. doi: 10.1039/D2QO01271E
[9]	(a) Blieck, R.; Taillefer, M.; Monnier, F. Chem. Rev. 2020, 120, 13545. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00803
	(b) Enthaler, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912. doi: 10.1039/c1cs15085e
	(c) Li, G.; Huo, X.; Jiang, X. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 2060. doi: 10.1039/C9CS00400A
	(d) Kawamoto, T.; Hirabayashi, S.; Guo, X. Chem. Commun. 2009, 24, 3528.
	(e) Liu, Z.; Breit, B. Org. Lett. 2018, 20, 300. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03709
[10]	Okuro, K.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1566. doi: 10.1021/jo962283c
[11]	Nishina, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4908. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.05.152
[12]	Oguri, H.; Tanaka, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 975.
[13]	Oguri, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1870. doi: 10.1246/bcsj.80.1870
[14]	Donnard, M.; Tschamber, T.; Desrat, S.; Hinsinger, K.; Eustache, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1192. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.12.047
[15]	Jiang, L.; Jia, T.; Wang, M.; Liao, J.; Cao, P. Org. Lett. 2015, 17, 1070. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00146
[16]	Alam, K.; Li, T.; Hyatt, I. D.; Croatt, M. P. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 4719. doi: 10.1039/D2OB00844K
[17]	Yang, Y.; Wang, H.; Sun, Z.; Li, X.; Sun, F.; Liu, Q.; Zhang, L.; Xu, L.; Liu, H. Org. Chem. Front. 2022, 9, 5969. doi: 10.1039/D2QO01271E
[18]	(a) Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Piedrafita, M.; Rubio, E.; González, J. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1651. doi: 10.1002/adsc.v354.9
	(b) Ballesteros, A.; Morán-Poladura, P.; González, J. M. Chem. Commun. 2016, 52, 2905. doi: 10.1039/C5CC09529H
	(c) Cui, J.; Meng, L.; Chi, X.; Liu, Q.; Zhao, P.; Zhang, D.; Chen, L.; Li, X.; Dong, Y.; Liu, H. Chem. Commun. 2019, 55, 4355. doi: 10.1039/C9CC00797K
	(d) Du, X.; Zhao, H.; Li, X.; Zhang, L.; Dong, Y.; Wang, P.; Zhang, D.; Liu, Q.; Liu, H. J. Org. Chem. 2021, 86, 13276. doi: 10.1021/acs.joc.1c01303

Entry	Catalyst	Ligand	Base	Solvent	Time/h	Yield^b/%
1	Pd(PPh₃)₄	—	Cy₂NMe	MeCN	3	20
2	Pd(PPh₃)₄	—	K₂CO₃	MeCN	3	46
3	Pd(PPh₃)₄	—	Cs₂CO₃	MeCN	3	40
4	PdCl₂(dppf)	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	38
5	Pd₂(dba)₃	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	43
6	Pd(dba)₂	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	44
7	Pd(dba)₂	dppm	K₂CO₃	MeCN	3	46
8	Pd(dba)₂	PCy₃	K₂CO₃	MeCN	3	54
9	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	MeCN	3	57
10	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	THF	3	19
11	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	3	60
12^c	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	3	65
13^c	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	2	71

Entry	Catalyst	Ligand	Base	Solvent	Time/h	Yield^b/%
1	Pd(PPh₃)₄	—	Cy₂NMe	MeCN	3	20
2	Pd(PPh₃)₄	—	K₂CO₃	MeCN	3	46
3	Pd(PPh₃)₄	—	Cs₂CO₃	MeCN	3	40
4	PdCl₂(dppf)	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	38
5	Pd₂(dba)₃	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	43
6	Pd(dba)₂	PPh₃	K₂CO₃	MeCN	3	44
7	Pd(dba)₂	dppm	K₂CO₃	MeCN	3	46
8	Pd(dba)₂	PCy₃	K₂CO₃	MeCN	3	54
9	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	MeCN	3	57
10	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	THF	3	19
11	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	3	60
12^c	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	3	65
13^c	Pd(dba)₂	P(2-furyl)₃	K₂CO₃	DMF	2	71

钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应

Palladium-Catalyzed Regioselective Aryl Phenoxylation of Allenamide

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 4

参考文献 18

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[2]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[3]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[4]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[5]	熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273.
[6]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.
[7]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.
[8]	陈宏超, 吴奕晨, 于洋, 王鹏. 钯催化的烯烃异构化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 742-757.
[9]	杨新拓, 陈品红, 刘国生. 钯催化烯烃的不对称Aza-Wacker反应: 高效合成手性1,3-噁嗪烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3382-3389.
[10]	贾仕虎, 陈思元, 刘泽水, 程鸿刚, 周强辉. 钯/新型轴手性膦-烯配体催化的吲哚不对称烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3373-3381.
[11]	张洁明, 倪航, 吴起, 杨俊锋, 张俊良. 钯催化的磷、硫和硅中心手性化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3118-3128.
[12]	韩阳, 姜为超, 张靖, 彭进松, 陈春霞. 可见光促进钯催化C—H键胺化反应合成咔唑醌衍生物的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 266-276.
[13]	张涛, 李尚达, 周春林, 王新超, 张孟, 高泽众, 李纲. 以芳基碘为碘化试剂的苯酚衍生物的位点选择性C—H键碘化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3511-3520.
[14]	李晓颖, 李培贺, 王峥, 付辉, 戴啟谱. 钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧烯丙基胺化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3089-3096.
[15]	李曼, 汪颖, 徐允河. 钯催化串联Heck环化反应制备氮杂桥环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3073-3082.