有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2124-2135.DOI: 10.6023/cjoc202312026 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-12-27
修回日期:
2024-03-01
发布日期:
2024-03-28
基金资助:
Qianhong Caoa, Yongmei Xiaoa(), Guoxing Liub()
Received:
2023-12-27
Revised:
2024-03-01
Published:
2024-03-28
Contact:
E-mail: Supported by:
文章分享
刺激响应系统近些年因被广泛应用于材料科学和生命科学领域而备受关注. 动态超分子组装是通过引入刺激响应基团在不同的刺激因子影响下改变其功能团的结构进而改变超分子的组装模式而实现. 刚性二苯代乙烯作为一种常见的分子光开关, 在不同波长的光照射下发生顺反异构, 其空间构型发生较大改变, 并具有较好的光致异构特性, 已被广泛应用于可控催化、药物递送、分子机器及可调相转化等方面. 概述了刚性二苯代乙烯衍生物常见的一些合成方法和近些年在光开关离子受体、光驱动主客体组装、光响应氢键组装、光诱导金属键组装和光控亲疏水组装等光响应动态超分子组装方面的研究和应用.
曹巧红, 肖咏梅, 刘国星. 刚性二苯代乙烯光响应动态超分子组装与调控[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2124-2135.
Qianhong Cao, Yongmei Xiao, Guoxing Liu. Photoresponsive Dynamic Supramolecular Assembly and Regulation of Stiff-Stilbenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2124-2135.
[1] |
Chen, M.; Zhong, M.; Johnson, J. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10167.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00671 pmid: 26978484 |
[2] |
Li, E.; Jie, K.; Liu, M.; Sheng, X.; Zhua, W.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 1517.
|
[3] |
Liu, G.; Xu, X.; Dai, X.; Jiang, C.; Zhou, Y.; Lu, L.; Liu, Y. Mater. Horiz. 2021, 8, 2494.
|
[4] |
Liu, Y.; Ma, L.; Wang, Q.; Ma, X. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 445. (in Chinese)
|
(刘懿玮, 马良伟, 王巧纯, 马骧, 化学学报, 2023, 81, 445.)
doi: 10.6023/A23030077 |
|
[5] |
Wu, B.; Wang, C.; Li, B.; Wang, C. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 101. (in Chinese)
|
(吴波, 王冲, 李宝林, 王春儒, 化学学报, 2022, 80, 101.)
doi: 10.6023/A21120564 |
|
[6] |
Feringa, B. L.; Delden, R. A. V.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
pmid: 11777421 |
[7] |
Volarić, J.; Szymanski, W.; Simeth, N. A.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 12377.
doi: 10.1039/d0cs00547a pmid: 34590636 |
[8] |
Imato, K.; Ishii, A.; Kaneda, N.; Hidaka, T.; Sasaki, A.; Imae, I.; Ooyama, Y. JACS Au 2023, 3, 2458.
|
[9] |
Qu, D.; Wang, Q.; Zhang, Q.; Ma, X.; Tian, H. Chem. Rev. 2015, 115, 7543.
|
[10] |
Wang, L.; Li, Q. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1044.
|
[11] |
Li, Z.; Zeng, X.; Gao, C.; Song, J.; He, F.; He, T.; Guo, H.; Yin, J. Coord. Chem. Rev. 2023, 497, 215451.
|
[12] |
Liu, L.; Hao, T.; Wu, W.; Yang, C. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 2189. (in Chinese)
|
(刘铃, 浩涛涛, 伍晚花, 杨成, 有机化学, 2023, 43, 2189.)
doi: 10.6023/cjoc202210020 |
|
[13] |
Wang, J.; Feringa, B. L. Science 2011, 331, 1429.
|
[14] |
Dorel, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2019, 55, 6477.
|
[15] |
Kistemaker, J. C. M.; Lubbe, A. S.; Feringa, B. L. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 2900.
|
[16] |
Costil, R.; Holzheimer, M.; Crespi, S.; Simeth, N. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2021, 121, 13213.
|
[17] |
Liu, G.; Leng, J.; Zhou, Q.; Deng, Z.; Shi, L.; Fan, C.; Xu, X.; Song, M.-P. Dyes Pigm. 2022, 203, 110361.
|
[18] |
Xu, J.; Chen, Y.; Wu, D.; Wu, L.; Tung, C.; Yang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9738.
|
[19] |
Liu, G.; Li, Y.; Tian, C.; Xiao, Y.; Liu, L.; Cao, Z.; Jiang, S.; Zheng, X.; Niu, C.; Ren, Y.-L.; Yang, L.; Zheng, X.; Chen, Y. Chin. Chem. Lett. 2023, DOI: 10.1016/j.cclet.2023.109403.
|
[20] |
Xu, J.; Chen, Y.; Wu, L.; Tung, C.; Yang, Q. Org. Lett. 2014, 16, 684.
|
[21] |
Liu, G.; Tian, C.; Fan, X.; Dang, Y.; Qin, J.; Liu, L.; Cao, Z.; Jiang, S. Org. Lett. 2023, 25, 8761.
|
[22] |
Geertsema, E. M.; Koumura, N.; Wiel, M. K. J.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2002, 2962.
|
[23] |
Boursalian, G. B.; Nijboer, E. R.; Dorel, R.; Pfeifer, L.; Markovitch, O.; Blokhuis, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16868.
doi: 10.1021/jacs.0c08249 pmid: 32905701 |
[24] |
Hao, T.; Yang, Y.; Liang, W.; Fan, C.; Wang, X.; Wu, W.; Chen.; Fu, H.; Chen, H.; Yang, C. Chem. Sci. 2021, 12, 2614.
|
[25] |
Villarón, D.; Wezenberg, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13192.
doi: 10.1002/anie.202001031 pmid: 32222016 |
[26] |
Sheng, J.; Pooler, D. R. S.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 5875.
|
[27] |
McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
|
[28] |
Lemmen, P.; Lenoir, D. Chem. Ber. 1984, 117, 2300.
|
[29] |
Kucharski, T. J.; Huang, Z.; Tian, Y.; Rubin, N. C.; Concepcion, C. D.; Boulatov, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7040.
doi: 10.1002/anie.200901511 pmid: 19533691 |
[30] |
Akbulatov, S.; Tian, Y. C.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7620.
doi: 10.1021/ja301928d pmid: 22540320 |
[31] |
Zhu, H.; Shangguan, L.; Xia, D.; Mondal, J. H.; Shi, B. Nanoscale 2017, 9, 8913.
|
[32] |
Huang, Z.; Yang, Q.; Khvostichenko, D.; Kucharski, T. J.; Chen, J.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1407.
doi: 10.1021/ja807113m pmid: 19125573 |
[33] |
Villarón, D.; Duindam, N.; Wezenberg, S. J. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 17346.
doi: 10.1002/chem.202103052 pmid: 34605565 |
[34] |
Wu, Y.; Huang, K.; Chen, S.; Chen, Y.; Tung, C.; Wu, L. Sci. China: Chem. 2019, 62, 1194.
|
[35] |
Jong, J. D.; Feringa, B. L.; Wezenberg, S. J. ChemPhysChem 2019, 20, 3306.
|
[36] |
Hume, J. R.; Duan, D. Y.; Collier, M. L.; Yamazaki, J.; Horowitz, B. Physiol. Rev. 2000, 80, 31.
pmid: 10617765 |
[37] |
Kaplan, R. S. J. Membr. Biol. 2001, 179, 165.
|
[38] |
Angeli, A. D.; Thomine, S.; Frachisse, J. M.; Ephritikhine, G.; Gambale, F.; Barbier-Brygoo, H. FEBS Lett. 2007, 581, 2367.
|
[39] |
Ashcroft, F. M. Ion Channels and Disease: Channelopathies, Academic Press, 2000, p. 481.
|
[40] |
Hein, R.; Beer, P. D.; Davis, J. J. Chem. Rev. 2020, 120, 1888.
|
[41] |
Jong, J. D.; Bos, J. E.; Wezenberg, S. J. Chem. Rev. 2023, 123, 8530.
|
[42] |
Park, C. H.; Simmons, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431.
|
[43] |
Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483.
|
[44] |
Snellink-Ruël, B. H. M.; Antonisse, M. M. G.; Engbersen, J. F. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 165.
|
[45] |
Brooks, S. J.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2005, 4696.
|
[46] |
Brooks, S. J.; Edwards, P. R.; Gale, P. A.; Light, M. E. New. J. Chem. 2006, 30, 65.
|
[47] |
Wezenberg, S. J.; Vlatković, M.; Kistemaker, J. C. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16784.
doi: 10.1021/ja510700j pmid: 25402836 |
[48] |
Vlatković, M.; Feringa, B. L.; Wezenberg, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1001.
doi: 10.1002/anie.201509479 pmid: 26636270 |
[49] |
Sheng, J.; Crespi, S.; Feringa, B. L.; Wezenberg, S. J. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3874.
|
[50] |
Wezenberg, S. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2017, 19, 324.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03423 pmid: 28074657 |
[51] |
Leng, J.; Liu, G.; Cui, T.; Mao, S.; Dong, P.; Liu, W.; Hao, X.; Song, M. Dyes Pigm. 2021, 184, 108838.
|
[52] |
Villarón, D.; Siegler, M. A.; Wezenberg, S. J. Chem. Sci. 2021, 12, 3188.
doi: 10.1039/d0sc06686a pmid: 34164086 |
[53] |
Wezenberg, S. J.; Chen, L.; Bos, J. E.; Feringa, B. L.; Howe, E. N. W.; Wu, X.; Siegler, M. A.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 331.
|
[54] |
Villarón, D.; Bos, J. E.; Kohl, F.; Mommer, S.; Jong, J. D.; Wezenberg, S. J. J. Org. Chem. 2023, 88, 11328.
|
[55] |
Yang, H.; Yi, J.; Pang, S.; Ye, K.; Ye, Z.; Duan, Q.; Yan, Z.; Lian, C.; Yang, Y.; Zhu, L.; Qu, D.; Bao, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202204605.
|
[56] |
Tian, X.; Zuo, M.; Niu, P.; Wang, K.; Hu, X. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1823. (in Chinese)
|
(田雪琪, 左旻瓒, 牛蓬勃, 王开亚, 胡晓玉, 有机化学, 2020, 40, 1823.)
doi: 10.6023/cjoc202003066 |
|
[57] |
Bian, S.; Ye, J.-H.; Fan, Z.; Zhang, W.; Wang, L. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 855. (in Chinese)
|
(卞松, 叶家海, 樊政, 张文超, 王乐勇, 有机化学, 2016, 36, 855.)
doi: 10.6023/cjoc201510030 |
|
[58] |
Wang, Z.-K.; Xu, Z.-Y.; Li, J.-J.; Yu, S.-B.; Wang, H.; Guo, D.-S.; Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2236. (in Chinese)
|
(王泽坤, 徐子悦, 李娟娟, 余尚博, 王辉, 郭东升, 张丹维, 黎占亭, 有机化学, 2022, 42, 2236.)
doi: 10.6023/cjoc202202038 |
|
[59] |
Zhang, Y.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3802. (in Chinese)
|
(张依, 刘育, 有机化学, 2020, 40, 3802.)
doi: 10.6023/cjoc202004040 |
|
[60] |
Chen, Y.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 805. (in Chinese)
|
(陈湧, 刘育, 有机化学, 2012, 32, 805.)
doi: 10.6023/cjoc1201124 |
|
[61] |
Ogoshi, T. K., S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022.
|
[62] |
Wang, Y.; Xu, J.; Chen, Y.; Niu, L.; Wu, L.; Tung, C.; Yang, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 7001.
|
[63] |
Wang, Y.; Tian, Y.; Chen, Y.; Niu, L.; Wu, L.; Tung, C.; Yang, Q.; Boulatov, R. Chem. Commun. 2018, 54, 7991.
|
[64] |
Wang, Y.; Sun, C.; Niu, L.; Wu, L.; Tung, C.; Chen, Y.; Yang, Q. Polym. Chem. 2017, 8, 3596.
|
[65] |
Liu, Y.; Zhang, Q.; Crespi, S.; Chen, S.; Zhang, X.; Xu, T.; Ma, C.; Zhou, S.; Shi, Z.; Tian, H.; Feringa, B. L.; Qu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 16129.
|
[66] |
Jong, J. D.; Siegler, M.; Wezenberg, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, e202316628.
|
[67] |
Alene, D.; Arumugaperumal, R.; Shellaiah, M.; Sun, K. W.; Chung, W. S. Org. Lett. 2021, 23, 2772.
|
[68] |
Yang, L.; Li, Y.; Zhang, H.; Tian, C.; Cao, Q.; Xiao, Y.; Yuan, L.; Liu, G. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108108.
|
[69] |
Xiao, T.; Zhou, L.; Wei, X.; Li, Z.; Sun, X. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 944. (in Chinese)
|
(肖唐鑫, 周玲, 魏小艳, 李正义, 孙小强, 有机化学, 2020, 40, 944.)
doi: 10.6023/cjoc201911014 |
|
[70] |
Wezenberg, S. J.; Croisetu, C. M.; Stuartab, M. C. A.; Feringa, B. L. Chem. Sci. 2016, 7, 4341.
doi: 10.1039/c6sc00659k pmid: 30155080 |
[71] |
Xu, F.; Pfeifer, L.; Crespi, S.; Leung, F. K.; Stuart, M. C. A.; Wezenberg, S. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5990.
|
[72] |
Xu, F.; Crespi, S.; Pacella, G.; Fu, Y.; Stuart, M. C. A.; Zhang, Q.; Portale, G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6019.
|
[73] |
Shan, Y.; Zhang, Q.; Sheng, J.; Stuart, M. C. A.; Qu, D.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202310582.
|
[74] |
Yan, X.; Xu, J.; Cook, T. R.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 8717.
|
[75] |
Zhao, D.; Leeuwen, T. V.; Cheng, J.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2017, 9, 250.
|
[76] |
Kwan, K. S. Y.; Lui, Y.; Kajitani, T.; Leung, F. K. Macromol. Rapid Commun. 2022, 43, 2200438.
|
[77] |
Chau, A. K.; Cheung, L. H.; Leung, F. K. Dyes Pigm. 2022, 208, 110807.
|
[1] | 钱鸿宇, 何品, 张璐, 陈珂, 徐彬彬, 林绍梁. 含偶氮苯侧链分子刷聚合物的合成及其光响应自组装[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2891-2897. |
[2] | 裴强, 丁爱祥, 吴晋晋. 基于分子内三中心氢键的超分子组装体系及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 105-125. |
[3] | 李文婷, 曲文娟, 张海丽, 李翔, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保. 吩嗪衍生物在分子识别与自组装中的应用进展[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2619-2639. |
[4] | 刘勇, 张峰, 邹林波, 蹇军友, 鲍小平. 基于咔唑衍生物的受体化合物对阴离子的识别与传感研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(12): 2485-2495. |
[5] | 肖昕, 吴明强, 薛赛凤, 祝黔江, 张建新, 陶朱. 七、八元瓜环与二溴化1,n-亚烷基-二-2-甲基吡啶的超分子自组装[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 68-74. |
[6] | 李 昊; 许曦晨; 陈嘉伟; 杨楚罗*; 秦金贵. 分子机器的研究进展[J]. 有机化学, 2008, 28(12): 2057-2071. |
[7] | 侯昭升*,a ; 许 静b; 陈云深a ; 谭业邦c; 阚成友a. 端基含活性烯基的准轮烷的合成及表征——葫芦[6]脲与端烯基紫精的超分子自组装[J]. 有机化学, 2008, 28(11): 1937-1942. |
[8] | 李明轩, 柳利, 柳士忠. 对叔丁基杯[8]芳烃/12-钨(钼)磷(硅)杂多酸超分子包合物的合成与性质[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1086-1090. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||