钯催化的三取代烯烃钯催化的三取代烯烃的对映和非对映选择性氢羧基化反应

doi:10.6023/cjoc202402003

摘要/Abstract

报道了一种钯催化三取代烯烃的不对称分子间氢羧基化反应, 以中等到优秀的产率、对映选择性以及优异的非对映选择性得到了一系列含有两个手性中心的琥珀酸衍生物. 所得手性丁二酸酯类化合物通过简单的衍生化即可制备高光学纯度的γ-丁内酯类化合物, 彰显了该催化方法在有机合成中的潜在应用.

关键词: 钯, 不对称, 氢羰基化, 烯烃, 琥珀酸, 一氧化碳

A palladium-catalyzed asymmetric intermolecular hydrocarboxylation of trisubstituted alkenes was reported, which afforded a series of succinic acid derivatives containing two chiral centers with moderate to excellent yields, enantioselectivity, and high diastereoselectivity. The resulting dimethyl succinates can be easily converted to optically active γ-butyrolactones, demonstrating the potential application of this method.

Key words: palladium, asymmetric, hydrocarbonylation, alkene, succinic acid, carbon monoxide

引用此文

王震, 董开武. 钯催化的三取代烯烃钯催化的三取代烯烃的对映和非对映选择性氢羧基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3249-3257.

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图/表 6

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Entry	X	[Pd]	L	Solvent	2a^h
Entry	X	[Pd]	L	Solvent	Yield/ %	ee/%			dr
1	OMe	Pd(OAc)₂	L1	MeOH	18		69	>20:1
2	OMe	Pd(acac)₂	L1	MeOH	22		63	11:1
3	OMe	Pd(CH₂CN)Cl₂	L1	MeOH	19		66	10:1
4	OMe	Pd(PPh₃)Cl₂	L1	MeOH	23		68	10:1
5	OMe	Pd(dppf)Cl₂	L1	MeOH	26		7	9:1
6	OMe	Pd(dba)₂	L1	MeOH
7	OMe	Pd₂(dba)₃	L1	MeOH
8	OMe	PdCl₂	L1	MeOH	9		65	9:1
9	OMe	PdBr₂	L1	MeOH	6		69	11:1
10	OMe	Pd(OAc)₂	L2	MeOH	17		59	>20:1
11	OMe	Pd(OAc)₂	L3	MeOH	42		3	2:1
12	OMe	Pd(OAc)₂	L4	MeOH	16		12	9:1
13	OMe	Pd(OAc)₂	L5	MeOH	32		7	13:1
14	OMe	Pd(OAc)₂	L6	MeOH	36		4	16:1
15	OMe	Pd(OAc)₂	L7	MeOH	28		79	11:1
16	OMe	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	32		85	>20:1
17	OMe	Pd(OAc)₂	L9	MeOH	20		86	>20:1
18^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	36		87	>20:1
19^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	THF	16		85	>20:1
20^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	1,4-Dioxane	17		87	>20:1
21^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	n-Hexane	35		86	>20:1
22^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Xylene	34		87	>20:1
23^b^,^c	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	42		89	>20:1
24^d	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	43		89	>20:1
25	OH	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	42		89	>20:1
26^d	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	51		92	>20:1
27^d,e	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	73 (70ⁱ)		92	>20:1
28^d^,^f	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	32		92	>20:1
29^d^,^g	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	<10		93	>20:1

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