有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (9): 2889-2897.DOI: 10.6023/cjoc202404018 上一篇 下一篇
研究论文
杜佳言a,b, 刘俊涛b,c, 刘桂霞b,*(), 黄正b,c,*()
收稿日期:
2024-04-12
修回日期:
2024-05-06
发布日期:
2024-05-10
通讯作者:
刘桂霞, 黄正
作者简介:
基金资助:
Jiayan Dua,b, Juntao Liub,c, Guixia Liub(), Zheng Huangb,c()
Received:
2024-04-12
Revised:
2024-05-06
Published:
2024-05-10
Contact:
Guixia Liu, Zheng Huang
About author:
Supported by:
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以双膦基PCP型钴络合物为催化剂, 发展了一种高效、反式选择性的1-烯烃单异构化反应. 该反应为反式-2-烯烃的合成提供了一种原子经济性方法, 具有条件温和、底物范围广、区域选择性和立体选择性优异等优点. 机理研究表明该异构反应可能经历Co-H反应途径, 涉及可逆的烯烃插入/β-H消除, 并且烯丙基位的β-H消除可能是反应的决速步.
杜佳言, 刘俊涛, 刘桂霞, 黄正. 钴催化末端烯烃区域和立体选择性异构合成反式-2-烯烃[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2889-2897.
Jiayan Du, Juntao Liu, Guixia Liu, Zheng Huang. Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Isomerization of Terminal Alkenes to trans-2-Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(9): 2889-2897.
Entry | [Co] | Solvent | Time/h | Conv./% | Yield/% of 2a (E∶Z) | Yield/% of 3- or 4-octene |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 3a | THF | 1 | 42 | 41 (9∶1) | 1 |
2 | 3a | Hexane | 1 | 97 | 92 (4∶1) | 5 |
3 | 3a | Toluene | 1 | 97 | 88 (6∶1) | 9 |
4 | 3a | CH3CN | 1 | 0 | ||
5 | 3a | Diethyl ether | 1 | 67 | 65 (11∶1) | 2 |
6 | 3a | Diethyl ether | 2 | 78 | 76 (11∶1) | 2 |
7 | 3a | Diethyl ether | 2.75 | 98 | 93 (11∶1) | 5 |
8 | 3a | Diethyl ether | 3 | 98 | 80 (8∶1) | 18 |
9 | 3a | Diethyl ether | 24 | 99 | 69 (6∶1) | 30 |
10 | 3b | Diethyl ether | 2.75 | 45 | 45 (10∶1) | 0 |
11 | 3c | Diethyl ether | 2.75 | 0 |
Entry | [Co] | Solvent | Time/h | Conv./% | Yield/% of 2a (E∶Z) | Yield/% of 3- or 4-octene |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 3a | THF | 1 | 42 | 41 (9∶1) | 1 |
2 | 3a | Hexane | 1 | 97 | 92 (4∶1) | 5 |
3 | 3a | Toluene | 1 | 97 | 88 (6∶1) | 9 |
4 | 3a | CH3CN | 1 | 0 | ||
5 | 3a | Diethyl ether | 1 | 67 | 65 (11∶1) | 2 |
6 | 3a | Diethyl ether | 2 | 78 | 76 (11∶1) | 2 |
7 | 3a | Diethyl ether | 2.75 | 98 | 93 (11∶1) | 5 |
8 | 3a | Diethyl ether | 3 | 98 | 80 (8∶1) | 18 |
9 | 3a | Diethyl ether | 24 | 99 | 69 (6∶1) | 30 |
10 | 3b | Diethyl ether | 2.75 | 45 | 45 (10∶1) | 0 |
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