水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究

doi:10.6023/cjoc202302030

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (9): 3210-3215.DOI: 10.6023/cjoc202302030 上一篇下一篇

研究论文

水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究

蒋宜欣^a, 唐伯孝^a^,^b^,^*(), 毛海波^a, 陈雪霞^a, 俞洋杰^a, 全翠英^a, 徐昭阳^a, 石金慧^a, 刘益林^a^,^b^,^*()

a 怀化学院有机合成研究所湖南怀化 418000
b 怀化学院聚乙烯醇纤维材料制备技术湖南省工程实验室湖南怀化 418000

收稿日期:2023-02-28 修回日期:2023-05-08 发布日期:2023-05-29
基金资助:
湖南省自然科学基金(2021JJ30537); 湖南省大学生创新训练基金(S202110548054); 国家自然科学基金(21563015)

A Green, Recyclable and Carrier-Free Study for the Coupling Reaction of Alkenes with Aryl Iodides in H₂O-Polyethylene Glycol (PEG-200)

Yixin Jiang^a, Boxiao Tang^a^,^b(), Haibo Mao^a, Xuexia Chen^a, Yangjie Yu^a, Cuiying Quan^a, Zhaoyang Xu^a, Jinhui Shi^a, Yilin Liu^a^,^b()

a Institute of Organic Synthesis, Huaihua University, Huaihua, Hunan 418000
b Hunan Engineering Laboratory for Preparation Technology of Polyvinyl Alcohol (PVA) Fiber Material, Huaihua University, Huaihua, Hunan 418000

Received:2023-02-28 Revised:2023-05-08 Published:2023-05-29
Contact: * E-mail: 520tangboxiao@163.com;liuyilinhn@126.com
Supported by:
Natural Science Foundation of Hunan Province(2021JJ30537); University Students Innovation Training Foundation of Hunan Province(S202110548054); National Natural Science Foundation of China(21563015)

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摘要/Abstract

以环境友好的水-聚乙二醇(PEG-200)为反应介质, 发展了一种绿色、可循环Pd(OAc)₂催化烯烃与碘代芳烃交叉偶联反应的新方法. 通过该方法可以获得一系列具有良好选择性和高收率的偶联产物. Pd(OAc)₂-H₂O-PEG-200体系可以直接回收并用于3次以上的循环而不失去反应活性, 证明整个无负载钯催化体系的稳定性. 该方法降低了反应成本, 操作简单, 有利于工业化生产.

关键词: 无负载, 可循环, 水-聚乙二醇(PEG-200), 交叉偶联, 绿色化学

By using an environmentally friendly H₂O-polyethylene glycol (PEG-200) system as the reaction medium, a new, green and recyclable protocol was developed for Pd(OAc)₂-catalyzed the cross-coupling reaction of alkenes with aryl iodides. A series of coupling products can be obtained with good selectivity and yield. The Pd(OAc)₂-H₂O-PEG-200 system can be directly recovered and used for more than three cycles without any loss of activity, demonstrating the robustness of the carrier-free palladium catalyst system. As the reaction cost is reduced and the operation is simple, the approach is beneficial to industrial production.

Key words: carrier-free, reusability, H₂O-polyethylene glycol (PEG-200), cross-coupling, green chemistry

引用此文

蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.

Yixin Jiang, Boxiao Tang, Haibo Mao, Xuexia Chen, Yangjie Yu, Cuiying Quan, Zhaoyang Xu, Jinhui Shi, Yilin Liu. A Green, Recyclable and Carrier-Free Study for the Coupling Reaction of Alkenes with Aryl Iodides in H₂O-Polyethylene Glycol (PEG-200)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3210-3215.

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图/表 6

图式1. 可循环负载钯催化Mizoroki-Heck反应

Scheme 1. Recyclable carrier Pd-catalyzed Mizoroki-Heck reaction

图式2. 绿色可循环体系中无负载Pd(OAc)2催化Mizoroki- Heck反应

Scheme 2. Carrier-free Pd(OAc)2-catalyzed Mizoroki-Heck reaction in the green recyclable systems

Entry	Temp./℃	Base	V(H₂O)∶V(PEG-200)	Yield^b/%
1	60	—	1∶1	<5
2	60	NEt₃	1∶1	46
3	60	NaHCO₃	1∶1	76
4	60	NaOAc	1∶1	21
5	60	NaOH	1∶1	58
6	60	Cs₂CO₃	1∶1	93
7	60	K₂CO₃	1∶1	96
8^c	60	K₂CO₃	1∶1	94
9^d	60	K₂CO₃	1∶1	80
10	80	K₂CO₃	1∶1	92
11	40	K₂CO₃	1∶1	31
12	60	K₂CO₃	3∶7	88
13	60	K₂CO₃	7∶3	45

表1. H2O/PEG-200中碘苯与丙烯酸叔丁酯的偶联反应a

Table 1. Coupling reaction between iodobenzene and tert-butyl acrylate in H2O/PEG-200

表2. H2O/PEG-200中芳基碘与丙烯酸叔丁酯的偶联反应a

Table 2. Coupling reaction between aryl iodides and tert-butyl acrylate in H2O/PEG-200

表3. H2O/PEG-200中芳基碘与烯烃的偶联反应a

Table 3. Coupling reaction between aryl iodides and alkenes in H2O/PEG-200

图式3. Mizoroki-Heck反应放大实验

Scheme 3. Amplification experiment for Mizoroki-heck reaction

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水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究

A Green, Recyclable and Carrier-Free Study for the Coupling Reaction of Alkenes with Aryl Iodides in H₂O-Polyethylene Glycol (PEG-200)

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