三氟甲磺酸铜(II)催化的炔丙醇快速亲核取代反应

doi:10.6023/cjoc202403050

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (11): 3531-3540.DOI: 10.6023/cjoc202403050 上一篇下一篇

研究简报

三氟甲磺酸铜(II)催化的炔丙醇快速亲核取代反应

张顺吉^*(), 刘会丽, 金云

淮北师范大学化学与材料科学学院安徽淮北 235000

收稿日期:2024-03-29 修回日期:2024-05-15 发布日期:2024-06-24
基金资助:
安徽高校自然科学研究(2022AH050409)

Cu(OTf)₂ Catalyzed Rapid Nucleophilic Substitution of Propargyl Alcohols

Shunji Zhang^*(), Huili Liu, Yun Jin

College of Chemistry and Materials Science, Huaibei Normal University, Huaibei, Anhui 235000

Received:2024-03-29 Revised:2024-05-15 Published:2024-06-24
Contact: *E-mail:sjzhang@chnu.edu.cn
Supported by:
Natural Science Research Project of Anhui Educational Committee(2022AH050409)

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摘要/Abstract

在三氟甲磺酸铜(II)催化下, 实现了包括吲哚、苯酚、苯甲醚、烯醇硅醚和醇在内的亲核试剂的快速炔丙基化反应, 反应条件温和, 可以在未除水溶剂中和空气条件下快速进行并获得良好的产率.

关键词: 三氟甲磺酸铜(II), 催化, 炔丙醇, 快速, 亲核取代

The propargylation of various nucleophiles including indoles, phenol, anisole, enoxysilanes, and alcohols was rapidly achieved using catalytic copper(II) triflate. The reaction conditions are mild, allowing for quick reactions in an undried solvent and under atmospheric air. The desired products are obtained with good yields.

Key words: Cu(OTf)₂, catalysis, propargyl alcohol, velocity, nucleophilic substitution

引用此文

张顺吉, 刘会丽, 金云. 三氟甲磺酸铜(II)催化的炔丙醇快速亲核取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(11): 3531-3540.

Shunji Zhang, Huili Liu, Yun Jin. Cu(OTf)₂ Catalyzed Rapid Nucleophilic Substitution of Propargyl Alcohols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(11): 3531-3540.

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Entry	Condition	Yield/%
1	Cu(OTf)₂ (10 mol%), MeCN, r.t.	NR^a
2	Cu(OTf)₂ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	90
3	Al(OTf)₃ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	80
4	Fe(OTf)₃ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	60
5	CuCl₂ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	NR^a
6	CuI (10 mol%), MeCN, 70 ℃	NR^a
7	Cu(OTf)₂ (1 mol%), MeCN, 70 ℃	87
8	Cu(OTf)₂ (5 mol%), MeCN, 70 ℃	93
9	Cu(OTf)₂ (20 mol%), MeCN, 70 ℃	91

Entry	Condition	Yield/%
1	Cu(OTf)₂ (10 mol%), MeCN, r.t.	NR^a
2	Cu(OTf)₂ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	90
3	Al(OTf)₃ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	80
4	Fe(OTf)₃ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	60
5	CuCl₂ (10 mol%), MeCN, 70 ℃	NR^a
6	CuI (10 mol%), MeCN, 70 ℃	NR^a
7	Cu(OTf)₂ (1 mol%), MeCN, 70 ℃	87
8	Cu(OTf)₂ (5 mol%), MeCN, 70 ℃	93
9	Cu(OTf)₂ (20 mol%), MeCN, 70 ℃	91

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