双(三氟甲磺酰亚胺)钙催化1-取代氨基-2-芳基乙烯基1H -吲哚-1-羧酸酯的合成

doi:10.6023/cjoc202404007

研究论文

双(三氟甲磺酰亚胺)钙催化1-取代氨基-2-芳基乙烯基1H -吲哚-1-羧酸酯的合成

张育莹^a, 宋庆燕^a, 李月容^a, 郑怀基^a,*, 魏邦国^b

^a西北农林科技大学化学与药学院杨凌 712100;
^b复旦大学药学院上海 200032

收稿日期:2024-04-06 修回日期:2024-05-20
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21772156)资助项目.

Ca(NTf₂)₂-catalyzed synthesis of 1-substituted amino 2-aryl vinyl 1H indole-1-carboxylates

Zhang yuying^a, Song qingyan^a, Li yuerong^a, Zheng huaiji^a,*, Wei, bangguo^b

^aCollege of chemistry &Pharmacy, Northwest Agriculture & Forestry University, 3 Taicheng Road, Yangling 712100;
^bSchool of Pharmacy, Fudan University, 826 Zhangheng Road, Shanghai 201203

Received:2024-04-06 Revised:2024-05-20
Contact: * E-mail: hjzheng@nwsuaf.edu.cn
Supported by:
National Science Foundation of China (No. 21772156).

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摘要/Abstract

本文基于Ca(NTf₂)₂ 催化炔酰胺3与1-吲哚甲酸叔丁酯2的加成反应, 建立了一种高区域选择性制备1-取代氨基-2-芳基乙烯基1H-吲哚-1-羧酸酯4a~o的合成方法. 经过15个底物的验证, 该方法的收率稳定在52%~87%之间, 区域选择性高.

关键词: 双(三氟甲磺酰亚胺)钙, 炔酰胺, 吲哚, 1H-吲哚-1-羧酸酯, 区域选择性

An efficient approach to access 1-substituted amino 2-aryl vinyl 1H indole-1-carboxylates 4a~o was achieved through Ca(NTf₂)₂-catalyzed addition process of ynamides 3 with tert-butyl 1-indolecarboxylate 2. After verification with 15 substrates, the yields of this method were stable between 52% and 87% and regioselectivities are excellent.

Key words: Calcium trifluoromethanesulfonimide, Ynamides, Indole, 1H indole-1-carboxylates, Regioselectivity

引用此文

张育莹, 宋庆燕, 李月容, 郑怀基, 魏邦国. 双(三氟甲磺酰亚胺)钙催化1-取代氨基-2-芳基乙烯基1H -吲哚-1-羧酸酯的合成[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202404007.

Zhang yuying, Song qingyan, Li yuerong, Zheng huaiji, Wei, bangguo. Ca(NTf₂)₂-catalyzed synthesis of 1-substituted amino 2-aryl vinyl 1H indole-1-carboxylates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202404007.

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