光氧化还原催化的C-糖基化反应

doi:10.6023/cjoc202408003

摘要/Abstract

光氧化还原催化已成为构建C-糖苷的一种多功能、高效的反应手段,为合成结构多样的C-糖基化合物提供了新途径。利用这一温和绿色的合成工具已经合成了官能团多样化的C-糖苷类化合物,对糖类化学研究产生了促进性的影响。本综述对近年来利用光氧化还原催化构建C-糖苷反应的类型进行分类和系统总结,目前利用光氧化还原催化构建C-糖苷的反应模式分为：(a) 传统光催化剂参与的氧化还原反应;(b) 激发态过渡金属参与的氧化还原反应;(c) 光-金属协同催化的偶联反应;(d) 光激发电子供体-受体复合物介导的反应这四种类型。此外,本综述对涉及的反应机理也进行了较为详细的讨论。

关键词: 光氧化还原催化, 糖苷化, C-糖苷化, 糖基自由基

Photoredox catalysis has become a multifunctional and efficient reaction method for constructing C-glycosides, which provides a new pathway for synthesizing complicated carbohydrate. This mild green synthetic tool has been used to synthesize C-glycosides with diverse functional groups, which has had a promoting effect on carbohydrate chemistry research. This review categorizes the types of C-glycosidic reactions constructed through photoredox catalysis,where are four reaction modes in the area of constructing C-glycosides via photoredox catalysis in the past decade: (a) a conventional photoredox catalysis; (b) redox reactions involving excited-state transition metals; (c) dual photoredox/TM-catalyzed cross-coupling reaction; (d) light-excited electron donor-acceptor complex. In addition, it summarizes the different functionalized products of glycosylation, and provides a detailed description of the reaction mechanisms.

Key words: photoredox catalysis, glycosylation, C-glycosylation, glycosyl radicals

引用此文

李晨, 焦毅, 施笑然, 杨毅强, 俞寿云. 光氧化还原催化的C-糖基化反应[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202408003.

Li Chen, Jiao Yi, Shi Xiaoran, Yang Yiqiang, Yu Shouyun. Photoredox-Catalyzed C-Glycosylation Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202408003.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wu C. Y.; Wong C. H. Chem. Commun. 2011, 47, 6201.
[2] Cecioni S.; Imberty A.; Vidal S. Chem.Rev. 2015, 115, 525.
[3] Bokor É.; Kun S.; Goyard D.; Tóth M.; Praly J. P.; Vidal S.; Somsák L. Chem.Rev. 2017, 117, 1687.
[4] Vacchini M.; Edwards R.; Guizzardi R.; Palmioli A.; Ciaramelli C.; Paiotta A.; Airoldi C.; La Ferla, B.; Cipolla, L. Curr. Med. Chem. 2019, 26, 6349.
[5] Nothaft H.; Szymanski C. M. J. Med. Chem. 2013, 288, 6912.
[6] Tang L.; Chen X. P.; Zhang X.; Guo Y. Y.; Su J.; Zhang J. L.; Peng C.; Chen X. Med.Oncol. 2019, 36, 50.
[7] Wang T.; Liu L.; Voglmeir J. Carbohyd.Res. 2022, 514, 108541.
[8] Pasala C.; Sharma S.; Roychowdhury T.; Moroni E.; Colombo G.; Chiosis G. Biomolecules 2024, 14, 282.
[9] 'glycosides' in IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2006. Online version 3.0.1, 2019. https://doi.org/10.1351/goldbook.G02661.
[10] Meng W.; Ellsworth B. A.; Nirschl A. A.; McCann, P. J.; Patel, M.; Girotra, R. N.; Wu, G.; Sher, P. M.; Morrison, E. P.; Biller, S. A.; Zahler, R.; Deshpande, P. P.; Pullockaran, A.; Hagan, D. L.; Morgan, N.; Taylor, J. R.; Obermeier, M. T.; Humphreys, W. G.; Khanna, A.; Discenza, L.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Hang, S.; Wetterau, J. R.; Janovitz, E. B.; Flint, O. P.; Whaley, J. M.; Washburn, W. N. J. Med. Chem. 2008, 51, 1145.
[11] Pruijssers A. J.; George A. S.; Schafer A.; Leist S. R.; Gralinksi L. E.; Dinnon K. H.,3rd; Yount, B. L.; Agostini, M. L.; Stevens, L. J.; Chappell, J. D.; Lu, X.; Hughes, T. M.; Gully, K.; Martinez, D. R.; Brown, A. J.; Graham, R. L.; Perry, J. K.; Du Pont, V.; Pitts, J.; Ma, B.; Babusis, D.; Murakami, E.; Feng, J. Y.; Bilello, J. P.; Porter, D. P.; Cihlar, T.; Baric, R. S.; Denison, M. R.; Sheahan, T. P. Cell Rep. 2020, 32, 107940.
[12] Karikó K.; Buckstein M.; Ni H.; Weissman D. Immunity 2005, 23, 165.
[13] Yates M. K.;Seley-Radtke, K. L. Antiviral Res. 2019, 162, 5.
[14] Babulic J. L.; González F. V.D.; Capicciotti, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2024, 80
[15] Kool E. T.Annu Rev Biochem. 2002, 71, 191.
[16] Stambasky J.; Hocek M.; Kocovsky P. Chem.Rev. 2009, 109, 6729.
[17] Yang Y.; Yu B. Chem.Rev. 2017, 117, 12281.
[18] Kitamura K.; Ando Y.; Matsumoto T.; Suzuki K. Chem.Rev. 2018, 118, 1495.
[19] Ghosh T.; Nokami T. Carbohyd.Res. 2022, 522, 108677.
[20] Jiang Y.; Zhang Y. J.; Lee B. C.; Koh, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202305138.
[21] Giese B.; Dupuis J. Angew.Chem., Int. Ed. 1983, 22, 622.
[22] Dupuis J.; Giese B.; Rüegge D.; Fischer H.; Korth H.-G.; Sustmann R. Angew.Chem., Int. Ed. 1984, 23, 896.
[23] Togo H.; He W.; Waki Y.; Yokoyama M. Synlett. 1998, 700.
[24] Xu L.-Y.; Fan N.-L.; Hu, X.-G. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 5095.
[25] Shaw M. H.; Twilton J.; MacMillan, D. W. C. J. Org. Chem. 2016, 81, 6898.
[26] Gorelik D. J.; Desai S. P.; Jdanova S.; Turner J. A.; Taylor M. S. Chem. Sci. 2024, 15, 1204.
[27] Hashimoto S.; Kurimoto I.; Fujii Y.; Noyori R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1427.
[28] Wever W. J.; Cinelli M. A.; Bowers A. A. Org. Lett. 2013, 15, 30.
[29] Zuo H.; Zhang C.; Zhang Y.; Niu D. Angew.Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202309887.
[30] Sun Q.; Wang Q.; Qin W.; Jiang K.; He G.; Koh M. J.; Chen G. Nat.Synth. 2024, 3, 623.
[31] Liu D.-P.; Zhang X.-S.; Liu S.; Hu X.-G. Nat. Commun. 2024, 15, 3401.
[32] Zhao G.; Kaur S.; Wang T. Org.Lett. 2017, 19, 3291.
[33] Ji P.; Zhang Y.; Gao F.; Bi F.; Wang W. Chem.Sci. 2020, 11, 13079.
[34] Chen A.; Xu L.; Zhou Z.; Zhao S.; Yang T.; Zhu F. J. Carbohyd. Chem. 2021, 40, 361.
[35] Andrews R. S.; Becker J. J.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274.
[36] Li C. Y.; Ma Y.; Lei Z. W.; Hu X. G. Org. Lett. 2021, 23, 8899.
[37] Li C.; Zhao Z.; Yu S. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 10918.
[38] Poletti L.; Massi A.; Ragno D.; Droghetti F.; Natali M.; De Risi, C.; Bortolini, O.; Di Carmine, G. Org. Lett. 2023, 25, 4862.
[39] Jiao R. Q.; Ding Y. N.; Li M.; Shi W. Y.; Chen X.; Zhang Z.; Wei W. X.; Li X. S.; Gong X. P.; Luan Y. Y.; Liu X. Y.; Liang Y. M. Org. Lett. 2023, 25, 6099.
[40] Jeffrey J. L.; Terrett J. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2015, 349, 1532.
[41] Wan I. C.S.; Witte, M. D.; Minnaard, A. J. Chem. Commun. 2017, 53, 4926.
[42] Ito Y.; Kimura A.; Osawa T.; Hari Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 10701.
[43] Ji P.; Zhang Y.; Wei Y.; Huang H.; Hu W.; Mariano P. A.; Wang W. Org.Lett. 2019, 21, 3086.
[44] Wan I. C.S.; Witte, M. D.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2019, 21, 7669.
[45] Dimakos V.; Su H. Y.; Garrett G. E.; Taylor M. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5149.
[46] Li Y.; Miyamoto S.; Torigoe T.; Kuninobu Y. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3124.
[47] Miura T.; Yoritate M.; Hirai G. Chem.Commun. 2023, 59, 8564.
[48] Zeng H.; Li Y.; Wu R.; Liu D.; Zhang Y.; Xu S.; Niu D. Org.Lett. 2024, 26, 2686.
[49] Chen A.; Zhao S.; Han Y.; Zhou Z.; Yang B.; Xie L. G.; Walczak M. A.; Zhu F. Chem.Sci. 2023, 14, 7569.
[50] Wang G.; Ho C. C.; Zhou Z.; Hao Y. J.; Lv J.; Jin J.; Jin Z.; Chi Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 824.
[51] Wang B.; Xiong D. C.; Ye X. S. Org. Lett. 2015, 17, 5698.
[52] Mora Flores, E. W.; Uhrig, M. L.; Postigo, A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 8724.
[53] Shi W. Z.; Li H.; Mu G. C.; Lu J. L.; Tu Y. H.; Hu X. G. Org. Lett. 2021, 23, 2659.
[54] Zhou Q. Q.; Dusel S. J.S.; Lu, L. Q.; Konig, B.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2018, 55, 107.
[55] Bhaskar Pal, K.; Di Tommaso, E. M.; Inge, A. K.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202301368.
[56] Xia L.; Jin M.; Jiao Y.; Yu S. Org.Lett. 2022, 24, 364.
[57] Lu K.; Ma Y.; Liu S.; Guo S.; Zhang Y. Chin. J. Chem. 2022, 40, 681.
[58] Wang Q.; Duan J.; Tang P.; Chen G.; He G. Sci. Chin. Chem. 2020, 63, 1613.
[59] Xia L.; Fan W.; Yuan X.-A.; Yu S. ACS Catal. 2021, 11, 9397.
[60] Ma Y. C.; Liang J.; Zhao D. M.; Chen Y. L.; Shen J. K.; Xiong B. RSC Adv. 2014, 4, 17262.
[61] Jiao Y.; Shi X.; Ju L.; Yu S. Org.Lett. 2024, 26, 390.
[62] Parasram M.; Gevorgyan V. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6227.
[63] Li M.; Qiu Y. F.; Wang C. T.; Li X. S.; Wei W. X.; Wang Y. Z.; Bao Q. F.; Ding Y. N.; Shi W. Y.; Liang Y. M. Org. Lett. 2020, 22, 6288.
[64] Yao W.; Zhao G.; Wu Y.; Zhou L.; Mukherjee U.; Liu P.; Ngai M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3353.
[65] Zhao G.; Mukherjee U.; Zhou L.; Wu Y.; Yao W.; Mauro J. N.; Liu P.; Ngai M. Y. Chem. Sci. 2022, 13, 6276.
[66] Zhao G.; Mukherjee U.; Zhou L.; Mauro J. N.; Wu Y.; Liu P.; Ngai M. Y. CCS Chem. 2023, 5, 106.
[67] Qi R.; Wang C.; Ma Z.; Wang H.; Chen Q.; Liu L.; Pan D.; Ren X.; Wang R.; Xu Z. Angew.Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202200822.
[68] Chan A. Y.; Perry I. B.; Bissonnette N. B.; Buksh B. F.; Edwards G. A.; Frye L. I.; Garry O. L.; Lavagnino M. N.; Li B. X.; Liang Y.; Mao E.; Millet A.; Oakley J. V.; Reed N. L.; Sakai H. A.; Seath C. P.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2022, 122, 1485.
[69] Dumoulin A.; Matsui J. K.; Gutierrez-Bonet, A.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6614.
[70] Phelan J. P.; Lang S. B.; Sim J.; Berritt S.; Peat A. J.; Billings K.; Fan L.; Molander G. A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3723.
[71] Ma Y.; Liu S.; Xi Y.; Li H.; Yang K.; Cheng Z.; Wang W.; Zhang Y. Chem.Commun. 2019, 55, 14657.
[72] Wei Y.;Ben-Zvi, B.; Diao, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 9433.
[73] Molander G. A.; Sandrock D. L. Curr. Opin.Drug Discov. Dev. 2009, 12, 811.
[74] Takeda D.; Yoritate M.; Yasutomi H.; Chiba S.; Moriyama T.; Yokoo A.; Usui K.; Hirai G. Org.Lett. 2021, 23, 1940.
[75] Miller E. M.; Walczak M. A. Org. Lett. 2021, 23, 4289.
[76] Dong Z.;MacMillan, D. W. C. Nature 2021, 598, 451.
[77] Mou Z. D.; Wang J. X.; Zhang X.; Niu D. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3025.
[78] Mao R.; Xi S.; Shah S.; Roy M. J.; John A.; Lingford J. P.; Gade G.; Scott N. E.; Goddard-Borger, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12699.
[79] Xia Y.; Wang Y.; Zhang Z.; Gulzar T.; Lin Y.; Wang J.; Zhu D.; Yu B. Org.Lett. 2023, 25, 6741.
[80] Zhang C.; Xu S.-Y.; Zuo H.; Zhang X.; Dang Q.-D.; Niu D. Nat.Synth. 2023, 2, 251.
[81] Matsui J. K.;Gutierrez-Bonet, A.; Rotella, M.; Alam, R.; Gutierrez, O.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 15847.
[82] Wang Z. J.; Zheng S.; Romero E.; Matsui J. K.; Molander G. A. Org. Lett. 2019, 21, 6543.
[83] Wei Y.; Wang Q.; Koh, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202214247.
[84] Zhu M.; Messaoudi S. ACS Catal. 2021, 11, 6334.
[85] Badir S. O.; Dumoulin A.; Matsui J. K.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6610.
[86] Wei Y.; Lam J.; Diao T. Chem.Sci. 2021, 12, 11414.
[87] Escolano M.;Cabrera-Afonso, M. J.; Ribagorda, M.; Badir, S. O.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2022, 87, 4981.
[88] Ye X. Y.; Wang G.; Jin Z.; Yu B.; Zhang J.; Ren S.; Chi Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 5502.
[89] Crisenza G. E.M.; Mazzarella, D.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5461.
[90] Kim I.; Park S.; Hong S. Org.Lett. 2020, 22, 8730.
[91] Xie D.; Wang Y.; Zhang X.; Fu Z.; Niu D. Angew.Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202204922.
[92] Wang Q.; Lee B. C.; Tan T. J.; Jiang Y.; Ser W. H.; Koh M. J. Nat. Synth. 2022, 1, 967.
[93] Jiang Y.; Wei Y.; Zhou Q. Y.; Sun G. Q.; Fu X. P.; Levin N.; Zhang Y.; Liu W. Q.; Song N.; Mohammed S.; Davis B. G.; Koh M. J. Nature 2024, 631, 319.
[94] 在本综述提交之后,又有多篇相关文献被发表,参见:a) Kudo, N.; Chiba, S.; Ono, S.; Nagatoishi, M.; Yoritate, M.; Karasawa, S.; Usui, K.; Hirai, G. Synlett 2024. DOI: 10.1055/a-2352-4760. b) Lai, J. S.; Zhang, Y. F.; Zhan, Y.; Zhou, Z. Y.; Wang, Z.; Liu, H.; Zhang, Q. J.; Sun, J. S.; Wang, L. M. Org. Chem. Front. 2024, 11, 5044. c) Shi, W. Y.; Ma, J. J.; Li, H. Y.; Chen, D. P.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2024, 89, 11136. d) Xu, S.; Ping, Y. Y.; Xu, M. H.; Wu, G. Z.; Ke, Y.; Miao, R.; Qi, X. T.; Kong, W. Q. Nat. Chem. 2024, DOI:10.1038/s41557-024-01629-3. e) Jiao, Y.; Shi, X.; Yang, Y.; Yu, S. Org. Lett. 2024, 26, 8149.