二苯乙烯C-糖苷的立体选择性合成

doi:10.6023/cjoc202402001

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (9): 2943-2949.DOI: 10.6023/cjoc202402001 上一篇下一篇

研究简报

二苯乙烯C-糖苷的立体选择性合成

马文晋, 刘海平, 雷田, 邱海平, 袁嘉遥, 李文玲^*()

兰州交通大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2024-04-02 修回日期:2024-04-23 发布日期:2024-05-10
通讯作者: 李文玲
基金资助:
甘肃省自然科学基金(22JR5RA347)

Stereoselective Synthesis of Stilbene C-Glucosides

Wenjin Ma, Haiping Liu, Tian Lei, Haiping Qiu, Jiayao Yuan, Wenling Li()

School of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Jiaotong University, Lanzhou 730070

Received:2024-04-02 Revised:2024-04-23 Published:2024-05-10
Contact: Wenling Li
Supported by:
Natural Science Foundation of Gansu Province(22JR5RA347)

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摘要/Abstract

采用不同保护基的二苯乙烯单体与乙酰化糖供体在BF₃•OEt₂催化下进行C-糖苷化反应, 分别立体选择性地合成了相应的C-糖苷化产物, 二苯乙烯上保护基的类型直接影响10-C-β-糖苷化产物和12-C-β-糖苷化产物的产率. 二苯乙烯糖苷中间体上多个保护基的完全脱除虽未成功, 但选择性脱除糖苷上苄基保护基得到的溴代白藜芦醇10-C-β-糖苷类似物确证了C-糖苷化反应产物的结构.

关键词: 白藜芦醇C-糖苷, 二苯乙烯, 芳基C-糖苷化, 保护基, 合成

The C-glycosylation reactions of different protected stilbene monomers with anomeric acetylated glucosyl donor were promoted by BF₃•OEt₂, and their corresponding aryl C-glucosides were stereoselectively synthesized. The kind and stablity of phenolic protecting groups in stilbenes directly influenced the product yields of 10-C-β-glucosides and 12-C-β-glucosides. Final global deprotection of stilbene C-glucoside intermediates was unsuccessful, but the structures of 10-C-β-glucoside product were confirmed by the selective debenzylation of brominated resveratrol 10-C-β-glucoside analogue.

Key words: resveratrol C-glucoside, stilbene, aryl C-glycosylation, protecting groups, synthesis

引用此文

马文晋, 刘海平, 雷田, 邱海平, 袁嘉遥, 李文玲. 二苯乙烯C-糖苷的立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2943-2949.

Wenjin Ma, Haiping Liu, Tian Lei, Haiping Qiu, Jiayao Yuan, Wenling Li. Stereoselective Synthesis of Stilbene C-Glucosides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(9): 2943-2949.

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图/表 4

图1. 白藜芦醇C-糖苷单体及其二聚物

Figure 1. Resveratrol C-glucoside monomers and their dimers

Entry	R	Substrate	10-C-Glucosides (yield/%)	12-C-Glucosides (yield/%)
1	Me	8	8a (9)	8b (43)
2	Ally	9	9a (45)	9b (15)
3	Bn	10	10a (9)	—^a
4	TBS	11	11a (56)	—^a

表1. 四种保护的白藜芦醇单体在BF3?OEt2-DCM条件下的碳糖苷化反应

Table 1. C-Glucosylation of four protected resveratrol monomers in the BF3?OEt2-DCM system

图式1. 其他几种保护的二苯乙烯和它们的碳糖苷化反应产物

Scheme 1. Other protected stilbenes and their C-glucosylation products

图式2. C-糖苷单体12a的脱苄基保护反应产物

Scheme 2. Debenzylation reaction product of C-glucoside monomer 12a

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