有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (10): 3983-3988.DOI: 10.6023/cjoc202603027 上一篇 下一篇
研究论文
陈琼b, 陈歆雨b, 郭友利b, 闫梦琪b, 孟思璇b, 陈建b, 袁佳a,b,*(
), 余广鳌b,*(
)
收稿日期:2026-03-19
修回日期:2026-05-26
发布日期:2026-07-23
基金资助:
Qiong Chenb, Xinyu Chenb, Youli Guob, Meng-Qi Yanb, Sixuan Mengb, Jian Chenb, Jia Yuana,b,*(
), Guang-Ao Yub,*(
)
Received:2026-03-19
Revised:2026-05-26
Published:2026-07-23
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发展了一类新型的3-芳基取代茚基膦配体, 该类配体可促进钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应, 提高关键农药中间体的合成效率. 值得注意的是, 催化剂Pd(OAc)2的用量可低至0.02 mol%.
陈琼, 陈歆雨, 郭友利, 闫梦琪, 孟思璇, 陈建, 袁佳, 余广鳌. 3-芳基茚基膦配体的合成及其在低催化剂用量下Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用[J]. 有机化学, 2026, 46(10): 3983-3988.
Qiong Chen, Xinyu Chen, Youli Guo, Meng-Qi Yan, Sixuan Meng, Jian Chen, Jia Yuan, Guang-Ao Yu. Synthesis and Application of 3-Aryl Substituted Indenyl Phosphines in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions at Low Catalyst Loadings[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(10): 3983-3988.
| Entry | x | Ligand | y | Yieldb/% | TONc |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 0.01 | L1 | 0.02 | <5 | — |
| 2 | 0.02 | L1 | 0.04 | 79 | 3950 |
| 3 | 0.05 | L1 | 0.1 | 82 | 1640 |
| 4 | 0.01 | L2 | 0.02 | 57 | 5700 |
| 5 | 0.02 | L2 | 0.04 | 86 | 4300 |
| 6 | 0.05 | L2 | 0.1 | 86 | 1720 |
| 7 | 0.01 | L3 | 0.02 | 36 | 3600 |
| 8 | 0.02 | L3 | 0.04 | 78 | 3900 |
| 9 | 0.05 | L3 | 0.1 | 85 | 1700 |
| 10 | 0.01 | L4 | 0.02 | <1 | — |
| 11 | 0.02 | L4 | 0.04 | <1 | — |
| 12 | 0.05 | L4 | 0.1 | <5 | — |
| Entry | x | Ligand | y | Yieldb/% | TONc |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 0.01 | L1 | 0.02 | <5 | — |
| 2 | 0.02 | L1 | 0.04 | 79 | 3950 |
| 3 | 0.05 | L1 | 0.1 | 82 | 1640 |
| 4 | 0.01 | L2 | 0.02 | 57 | 5700 |
| 5 | 0.02 | L2 | 0.04 | 86 | 4300 |
| 6 | 0.05 | L2 | 0.1 | 86 | 1720 |
| 7 | 0.01 | L3 | 0.02 | 36 | 3600 |
| 8 | 0.02 | L3 | 0.04 | 78 | 3900 |
| 9 | 0.05 | L3 | 0.1 | 85 | 1700 |
| 10 | 0.01 | L4 | 0.02 | <1 | — |
| 11 | 0.02 | L4 | 0.04 | <1 | — |
| 12 | 0.05 | L4 | 0.1 | <5 | — |
| Entrya | x | Ligand | y | Yieldb/% | TONc |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 0.01 | L1 | 0.02 | <5 | — |
| 2 | 0.02 | L1 | 0.04 | 77 | 3850 |
| 3 | 0.05 | L1 | 0.1 | 78 | 1560 |
| 4 | 0.01 | L2 | 0.02 | 62 | 6200 |
| 5 | 0.02 | L2 | 0.04 | 85 | 4250 |
| 6 | 0.05 | L2 | 0.1 | 89 | 1780 |
| 7 | 0.01 | L3 | 0.02 | <5 | — |
| 8 | 0.02 | L3 | 0.04 | 47 | 2350 |
| 9 | 0.05 | L3 | 0.1 | 94 | 1880 |
| 10 | 0.01 | L4 | 0.02 | <1 | — |
| 11 | 0.02 | L4 | 0.04 | <1 | — |
| 12 | 0.05 | L4 | 0.1 | <5 | — |
| Entrya | x | Ligand | y | Yieldb/% | TONc |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 0.01 | L1 | 0.02 | <5 | — |
| 2 | 0.02 | L1 | 0.04 | 77 | 3850 |
| 3 | 0.05 | L1 | 0.1 | 78 | 1560 |
| 4 | 0.01 | L2 | 0.02 | 62 | 6200 |
| 5 | 0.02 | L2 | 0.04 | 85 | 4250 |
| 6 | 0.05 | L2 | 0.1 | 89 | 1780 |
| 7 | 0.01 | L3 | 0.02 | <5 | — |
| 8 | 0.02 | L3 | 0.04 | 47 | 2350 |
| 9 | 0.05 | L3 | 0.1 | 94 | 1880 |
| 10 | 0.01 | L4 | 0.02 | <1 | — |
| 11 | 0.02 | L4 | 0.04 | <1 | — |
| 12 | 0.05 | L4 | 0.1 | <5 | — |
| [1] |
For selected reviews, see: (a)
doi: 10.1021/ar800036s |
|
(b)
doi: 10.1021/acs.jafc.8b03792 |
|
|
(c)
doi: 10.1021/acs.oprd.4c00027 |
|
| [2] |
For selected reviews, see: (a)
doi: 10.1021/cs300082f |
|
(b)
doi: 10.1021/acs.organomet.5b00567 |
|
|
(c)
doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00204 |
|
| [3] |
(a)
doi: 10.1021/jacs.2c06240 |
|
(b)
doi: 10.1021/acs.accounts.2c00587 |
|
| [4] |
(a)
doi: 10.1002/anie.v49:34 |
|
(b)
doi: 10.1002/anie.v54.12 |
|
|
(c)
doi: 10.1002/chem.v19.7 |
|
|
(d)
doi: 10.1021/acs.joc.5b02368 |
|
|
(e)
doi: 10.1002/ajoc.v6.9 |
|
| [5] |
doi: 10.1002/anie.v41:24 |
| [6] |
doi: 10.1021/cs200065v |
| [7] |
(a)
doi: 10.1039/C7OB00178A pmid: 27116077 |
|
(b)
doi: 10.1039/c6ob00096g pmid: 27116077 |
|
|
(c)
doi: 10.1039/D1OB01884A pmid: 27116077 |
|
|
(d)
doi: 10.1016/j.aac.2024.06.002 pmid: 27116077 |
|
| [8] |
(a)
doi: 10.1021/jacs.9b02776 |
|
(b)
doi: 10.1021/acs.orglett.1c01289 |
|
| [9] |
(a)
doi: 10.1021/jacs.0c13412 |
|
(b)
doi: 10.6023/cjoc202408013 |
|
|
(吕逸文, 廖海华, 汤文军, 有机化学, 2024, 44, 3720.)
doi: 10.6023/cjoc202408013 |
|
|
(c)
doi: 10.6023/cjoc202506005 |
|
|
(王楠, 汤文军, 有机化学, 2025, 45, 3351.)
doi: 10.6023/cjoc202506005 |
|
|
(d)
|
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|
(于宏伟, 官旻, 童庆松, 贾莉, 金子林, 施继成, 有机化学, 2011, 31, 1100.)
|
|
| [10] |
(a)
doi: 10.1016/j.ccr.2005.05.012 |
|
(b)
doi: 10.1016/S0010-8545(01)00339-3 |
|
|
(c)
doi: 10.1016/j.ccr.2019.213027 |
|
| [11] |
(a)
doi: 10.1021/om000195j pmid: 11857701 |
|
(b)
pmid: 11857701 |
|
| [12] |
doi: 10.1039/c2dt30499f pmid: 22806176 |
| [13] |
pmid: 12733885 |
| [14] |
doi: 10.1016/j.tet.2012.01.093 |
| [15] |
doi: 10.1039/C6OB01675H |
| [16] |
doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.04.005 |
| [17] |
doi: 10.1039/c4ob02436b pmid: 25639213 |
| [18] |
doi: 10.1021/ja0683180 |
| [19] |
(a)
doi: 10.1002/tcr.v21.4 pmid: 27689804 |
|
(b)
pmid: 27689804 |
| [1] | 成东婷, 朱能波, 鲍红丽. 炔烃双氢膦(酰)化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3546-3558. |
| [2] | 张瑞楠, 郑琪智, 赖圣怡, 罗文俊, 许冰, 张展鸣, 张俊良. Sadphos在丰产金属催化反应中的应用[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3390-3398. |
| [3] | 王明慧, 刘祖恋, 杨德玺, 苏嘉琪, 徐嘉麒, 付海燕, 李瑞祥, 陈华, 郑学丽, 薛卫超. 基于膦杂碗烯的螺旋手性单膦配体合成[J]. 有机化学, 2026, 46(5): 2149-2155. |
| [4] | 王楠, 汤文军. 大位阻膦配体在钯催化芳基烷基交叉偶联反应中的应用★[J]. 有机化学, 2025, 45(9): 3351-3360. |
| [5] | 刘祖恋, 杨德玺, 房虎, 薛卫超, 付海燕, 李瑞祥, 郑学丽, 陈华. 配位组装策略合成膦配体及其在氢甲酰化中的应用[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2960-2967. |
| [6] | 任天磊, 汪鑫, 丛欢. 蒽光二聚体衍生的手性单膦配体: 借助化学拆分的制备路线和不对称烯丙基胺化的合成应用[J]. 有机化学, 2025, 45(6): 2208-2221. |
| [7] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
| [8] | 刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628. |
| [9] | 刘欢, 林旭锋, 杨妲. 新型铱配合物催化水作氢源的氢甲酰化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3571-3577. |
| [10] | 盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111. |
| [11] | 郑康河, 周丙伟, 金红卫, 刘运奎. 双官能膦配体-金(I)高效催化合成1,5-苯并二氮(艹卓)[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2520-2525. |
| [12] | 许容华, 杨贺, 汤文军. P-手性膦配体促进的手性药物高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1409-1422. |
| [13] | 刘元华, 董秀琴, 张绪穆. 镍催化均相不对称氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1096-1104. |
| [14] | 刘健, 肖洁, Sudipta Mondal, 冷雪冰, 邓亮. 三脚架型二胺基-膦配体支撑的亚铁配合物与有机重氮化合物的反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3380-3389. |
| [15] | 杜山山, 柴正祺, 胡静远, 张文雄, 席振峰. 含六磷杂并环[3.1.0]己烷四负离子的三核稀土镥配合物的分离与结构表征[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2338-2342. |
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