以廉价易得的可再生生物质基平台化合物为原料，通过多组分“一锅”反应合成结构复杂的产物已成为生物质高值化转化的重要手段之一.生物质基平台分子的多样性和多官能性为多组分反应的构建提供了传统方法难以提供的物质基础.介绍了以构建多组分反应的方式实现生物质基平台化合物高值化转化的典型案例，重点总结了近年来多元醇、二元酸、乙酰丙酸、糠醛衍生物等生物质基平台化合物参与的多组分反应，并对该方向的未来发展进行了展望.

咔唑及其衍生物在医药和光电材料领域有着广泛的应用.合成了一种稳定的含有咔唑基团的环状高价碘试剂，该试剂属于苯并碘氧杂环类化合物，在Cu（I）催化条件下可以与芳烃底物反应，得到N-芳基咔唑衍生物，反应条件温和，适用于多种富电子芳烃，并提出了一个可能的自由基反应机理.

以叔膦为介导，水为添加剂，在1，2-二氯乙烷溶剂中，叠氮化合物与三氟甲基取代α，β-不饱和酮为原料，发生连续Staudinger/Aza-Michael加成反应.所开发反应可以中等到优秀的收率（最高96%）获得氢胺化产物，并且能够实现克级规模制备目标产物.此方法有广泛的底物范围（30个底物）.核磁共振磷谱监测实验验证了反应的启动步骤是叠氮与叔膦的Staudinger反应.

发展了1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化硫代橙酮类似物与联烯酸酯之间的串联环化反应，以甲醇为溶剂，以较好的选择性和收率获得两类苯并噻吩并吡喃衍生物.同时，该反应条件温和、底物适应性广，吸电子基或供电子基取代的硫代橙酮类似物都能以较好的选择性和收率生成目标产物.该反应为苯并噻吩并吡喃衍生物的合成提供了一种便利的方法.

在室温下，烯基膦氧化合物能够快速地替换掉零价钯配合物Pd（PEt₃）₄中的两个膦配体，高产率地合成对应的烯基膦氧配位的钯配位化合物3a～3e.烯基膦氧配位的镍和铂配合物3f和3g也能够通过类似的反应方法获得.3e能够与HOAc反应缓慢地释放出烯基膦氧化合物；在相似的条件下再加入2倍量的PEt₃，反应能够进行彻底，并缓慢沉淀出一个季磷盐4.与Pd（PEt₃）₄类似，3d也能够与苯乙炔和亚磷酸二乙酯发生钯氢化反应生成对应的乙烯基-Pd-磷酰基配位化合物，但是反应速度相对比较慢，该结果说明，在钯催化炔烃膦酰化反应中，生成的烯基膦氧化合物将一定程度上抑制催化循环中钯氢化环节的发生.所合成的配位化合和季磷盐4都经过核磁表征，其中两个化合物的分子结构还经过X射线衍射技术确认.

植物病原菌严重危及农作物的生产安全.为了寻找新型的抑菌剂，通过合理的分子拼接，将苯甲酸类和苯酚类药效团引入异喹啉的2-位，设计并合成了15个2-芳基-3，4-二氢异喹啉衍生物，利用核磁共振和高分辨质谱鉴定了化合物结构.初步离体抑菌结果显示，大部分化合物对11种受试植物病原菌都具有中等到显著的抑制活性，与阳性对照样（百菌清、多菌灵）相当.2-（3-乙氧羰基苯基）-3，4-二氢异喹啉溴化盐（4j）对水稻纹枯病菌的EC₅₀为3.8495 mg·mL^－1，优于对照样百菌清（4.6328 mg·mL^－1）.其中有5个化合物对小麦纹枯病菌的EC₅₀（7.4583～15.4495 mg·mL^－1）都优于百菌清（16.0137 mg·mL^－1），其中2-（4-甲氧羰基苯基）-3，4-二氢异喹啉溴化盐（4f）最为显著，为植物源抑菌剂的开发提高了理论基础.

不对称转移氢化是获得光学活性化合物的一类重要反应.利用手性磷酸和氨硼烷释放氢气原位生成手性氨硼烷，水作为添加剂促进手性氨硼烷的循环再生，顺利实现了β-烯胺腈的不对称转移氢化反应，以48%～98%的收率和61%～95% ee获得了一系列手性β-胺基腈类化合物.

丙酮酸脱羧酶是连接糖酵解与三羧酸循环的关键酶，目前尚无以丙酮酸脱羧酶（PDHc-E1）为靶标的杀菌剂.拟通过设计针对微生物PDHc-E1的抑制剂来获得具有杀菌活性的化合物.以课题组前期发现的E.coli PDHc-E1抑制剂L为先导化合物进行结构修饰，通过肼与醛的缩合反应合成了14个新型含腙结构单元的氨基嘧啶衍生物I作为潜在的PDHc-E1抑制剂.发现2-甲基-4-氨基-5-（甲基-4-溴苯腙）-嘧啶（I-6）不仅对E.coli PDHc-E1显示较好的活性（IC₅₀＝26.45 μmol/L），同时对真菌花生褐斑（EC₅₀ 14.11μg/mL）和苹果轮纹（EC₅₀ 0.64 μg/mL）显示了高效活性，具有进一步研究的价值.由此，通过对先导结构2-甲基-4-氨基嘧啶衍生物L中的桥键进行结构修饰，获得了对E.coli PDHc-E1具有抑制作用的高效杀菌活性的化合物.

描述了一种四丁基溴化铵介导的环化芳香化反应用于β-咔啉的合成，反应物使用容易得到的色氨酸和N-甲基苯胺.这种不使用金属催化剂的策略是现存β-咔啉合成方法的有益补充.

非天然α-氨基酸作为一类在合成与药物化学领域都有着广泛应用的化合物，发展其高效的合成方法一直以来都是有机化学界的研究热点.其中由原料来源丰富、价廉易得的亚胺酯原位制备的金属化亚甲胺叶立德，作为亲核试剂参与的不对称α-官能团化反应，已经成为构建非天然氨基酸衍生物的重要手段.在过去近20年中，金属路易斯酸催化的基于亚甲胺叶立德合成非天然氨基酸的报道不断涌现.根据亲电试剂种类划分，总结了近年来金属化亚甲胺叶立德在非天然氨基酸合成中的研究进展.

具有五元环和三配体结构的五配位氧磷烷（ab₂）在碱催化条件下自发进行分子间的配体交换反应，产生不同配体组合的全部三种五配位氧磷烷（a₃，b₃和a₂b）.如果把其中a₃与b₃作为父代分子，其配体交换产生的五配位氧磷烷a₂b和ab₂可以视作子代分子，从而自发实现了分子结构的多样化.因此，五配位氧磷烷分子间配体交换反应可以作为研究生命过程中具有五配位磷中间体结构化学性质的模型，对理解基因转录和生命信息储存等过程中涉及的RNA分子剪接、水解和融合等重要生命过程的分子机制提供了重要依据.

在零价钯的催化作用下，以简单且商品化的溴代苯酚为研究目标，炔烃作为偶联片段，通过[2+2+1]反应策略，实现了苯酚的去芳构螺环化转化，合成了一系列新颖的含有季碳中心的螺环骨架化合物.该方法采用的底物简单易得，具有宽泛的底物范围，并且可以获得较优的收率；在非对称炔烃方面，能以优异的区域选择性（>19∶1 rr）实现这一转化，极大地拓宽了苯酚去芳构化的研究范围.

发展了一种手性双功能方酰胺催化的4-羟基-2（H）-吡喃并[2'，3'：4，5]吡喃并[2，3-c]吡唑-2，5（7H）-二酮与（E）-2-硝基烯丙基醋酸酯之间的对映选择[3+3]环化反应，为立体选择构筑稠合多环3，4-二氢吡喃并[4，3-b]吡喃-5-（2H）-酮骨架提供了途径.在衍生自（1R，2R）-1，2-二苯基乙-1，2-二胺的手性双功能方酰胺的催化下，以中等至较高产率、高的反式选择性和中等至优秀的对映选择性得到了一系列具有两个连续手性中心的新型稠合多环3，4-二氢吡喃并[4，3-b]吡喃-5-（2H）-酮衍生物.

报道了一种铜催化的1-芳基-1-环醇和1，3-二羰基化合物的环化反应，以中等到优秀的产率合成了一系列环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物.该反应条件温和，官能团兼容性好.机理研究表明此环合反应可能经历了自由基中间体.

采用三环己基膦活化α'-亚甲基环戊烯酮底物，通过质子转移使得反应位点迁移，促进远端γ-位与2-烯基-1，3-茚二酮化合物发生分子间Rauhut-Currier类反应，并进一步在β'-位发生分子内Michael加成，从而实现了形式[6+2]环加成反应，以中等至良好收率以及优秀的非对映选择性构建了一系列多取代双环并螺1，3-茚二酮骨架.该反应策略拓展了传统Rauhut-Currier反应的常规反应模式，而该新颖的[6+2]环加成反应途径也有望在有机合成中得到更多的应用.

八元环醚化合物在天然产物和生物活性分子中广泛存在，实现该类化合物的高效合成一直是有机化学家的关注热点.与五至七元环化合物合成方法相比，八元环醚化合物的合成更具挑战性.综述了近年来利用过渡金属催化法、环扩张法、Claisen重排法、烯烃复分解关环法，分子内酰胺烯醇烷基化法以及有机小分子催化串联环化法合成八元环醚类化合物的研究进展.

Rauhut-Currier反应是一种高效构筑碳碳键的原子经济性的方法，但较差的选择性一直限制了该反应的应用，经过条件筛选，以三丁基膦为催化剂，成功实现了查尔酮与丙烯酸酯之间的交叉Rauhut-Currier反应，可以有效合成多官能团化丙烯酸酯类化合物.

通过PhSbCl₂与2 equiv.2-（N-锂-N-（2'，6'-二氯苯基）胺基）苯基锂的反应合成了二（2-（N-（2'，6'-二氯苯基）胺基）苯基）苯基锑[H₂（^dcpN₂Sb）].利用H₂（^dcpN₂Sb）与[Fe（N（SiMe₃）₂）₂]₂的胺消除反应合成得到二胺基-锑配位的亚铁配合物[（κ³- N，N，Sb-^dcpN₂Sb）Fe（THF）]（1）.配合物1为首例高自旋型有机锑-铁配合物.配合物1与有机叠氮化合物RN₃ [R＝dcp（2，6-Cl₂C₆H₃）]，Dipp（2，6-ⁱPr₂C₆H₃））反应生成二胺基-锑亚胺配位的亚铁配合物[（κ³-N，N，N-^dcpN₂SbN^R）Fe（py）]（R＝dcp，2；R＝Dipp，3）.配合物1与重氮化合物反应生成二胺基-锑叶立德配位的亚铁配合物[（κ³-N，N，C-^dcpN₂SbC^R1，R2）Fe（PMe₃）]（R¹＝H，R²＝CO₂Bu^t，4；R¹＝Ph，R²＝CO₂Et，5）.锑配体H₂（^dcpN₂Sb）和配合物1～5经元素分析、¹H NMR、溶液相磁化率、单晶X射线衍射等进行了表征.

报道了一个膦催化水杨醛亚胺与马来酰亚胺的[4+1]环化反应，以44%～99%收率生成螺[苯并呋喃-2，3'-吡咯烷]衍生物.产物包含一对可经硅胶柱层析分离的syn和anti异构体（dr 1.6∶1～5∶1），由此提供了合成螺[苯并呋喃-2，3'-吡咯烷]简单有效的方法.该反应起始于PPh₃与马来酰亚胺原位形成非烯丙基磷叶立德活性中间体，经亲核加成/分子内取代的串联过程完成，代表了新的一例经此类磷叶立德完成的膦催化[4+1]环化反应.

随着科技水平的提高，高精度的分析方法及设备被开发，科学家也在食品中发现了越来越多的含硫化合物.2015年，美国食品香料与萃取制造者协会公布的2816种被认为安全的香料中，含硫化合物有388多种，占总数的13%以上.含硫香料的主要表现为食物特别是副食和菜肴相关的香味，其主要被用作食品香精及花香和果香型日用香精.由于需求量的增加，含硫香料的生产规模也在不断的增加，其合成方法的研究也在不断的深入，绿色、高效的构建方法也不断的被报道.对硫醚、硫醇、硫酯及多硫等香精香料分子的最新构建方法进行概述.

受阻路易斯酸碱对（frustrated Lewis pairs，FLPs）是目前合成化学的前沿挑战性研究领域之一，为非金属催化的氢化和Piers-type硅氢化反应提供了非常有效的途径.近年来，相关研究取得了重要的研究进展，但是相应的不对称反应发展比较缓慢.缺乏高效、高选择性的手性催化剂仍然是制约这一领域快速发展的重要因素.手性螺环是配体设计中的优势骨架.基于前期所发展的联萘骨架手性FLP催化剂及其在不对称催化氢化和硅氢化反应的应用，设计并合成了基于手性螺环骨架的手性双烯，通过与HB（C₆F₅）₂的硼氢化反应原位制备了新型手性硼烷路易斯酸.利用其与三叔丁基膦形成的手性受阻路易斯酸碱对催化剂，成功地实现了简单酮的不对称Piers-type硅氢化反应，反应的对映选择性最高可达90%.

报道了一种一锅法高效合成2-（2-氨基苯甲酰胺基）苯甲酸类化合物的新方法.以取代2-氨基苯甲酸为原料，合成了20个2-（2-氨基苯甲酰胺基）苯甲酸类化合物，其中有9个新化合物，收率达84%～99%.该方法操作简单，反应条件温和，对环境友好，产率高，并且底物普适性好.探讨了电子效应和空间位阻因素对反应的影响，为2-（2-氨基苯甲酰胺基）苯甲酸类化合物的合成提供了一种新途径.并且，2-（2-氨基苯甲酰胺基）苯甲酸（3a）经一步反应可高效生成大环内酯4和喹唑啉酮5.

过渡金属催化的烯烃的二聚反应是碳-碳键形成的重要反应之一.因其原料易得、原子经济、且具有很好的工业应用前景而已得到深入、广泛的研究.系统研究了钌催化N-乙酰基烯胺与烯烃的二聚反应，发现在钌氢络合物RuHCl（CO）（PCy₃）₂的催化下可实现系列N-乙酰基α-芳基乙烯胺1与芳基乙烯4的高化学选择性和区域选择性二聚，并以高达99%的收率得到头对尾的多取代烯酰胺5.依据反应结果及反应中观测到的现象，提出了芳基乙烯4先与活化的钌氢中间体发生插入反应形成类烯丙基中间体，然后与N-乙酰基α-芳基乙烯胺1发生二聚反应生成多取代烯酰胺5的可能机理，并对反应中观测到的现象进行了合理的解释.

有机碘化合物在有机合成中具有重要作用，可用于碳-碳键和碳-杂原子键的形成反应中，发展有机碘化物的高效制备尤为重要.报道了一种利用廉价、安全和易得的硼氢化钠和碘单质在1，4-二氧六环中将醇类化合物转化为对应碘化物的反应.该方法对于苄醇类化合物和烷基醇类化合物十分有效，而烯丙基类醇和二级三级醇则不反应.

1-磷杂富烯能够以2π、4π、6π体系参与环加成反应，并转化为多种磷杂多环化合物.报道了1-磷杂富烯和对苯醌以及N-苯基马来酰亚胺在加热条件下反应合成磷杂多环产物的新方法.研究结果表明对苯醌与1-磷杂富烯通过氧化加成反应产生一个易发生Diels-Alder反应的磷杂环戊烯中间体.该中间体与2分子N-苯基马来酰亚胺经过两次Diels-Alder反应形成磷杂多环化合物.研究还表明1-磷杂富烯环外双键对该反应的发生至关重要.

以三氟苯嘧啶为先导化合物，设计并合成了一系列结构新颖的1，3，4-噻二唑并[3，2-a]嘧啶酮类介离子衍生物.利用¹H NMR，¹³C NMR，¹⁹F NMR和HRMS对其进行结构表征.初步生物活性表明，多数化合物在100 μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性，其中2-（（4-溴苄基）硫基）-8-（（2-氯噻唑-5-基）甲基）-5-氧代-6-（3-（三氟甲基）苯基）-5H-[1，3，4]噻二唑并[3，2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐（8b）和2-（（（2-氯噻唑-5-基）甲基）硫基）-8-（（2-氯噻唑-5-基）甲基）-5-氧代-6-（3-（三氟甲基）苯基）-5H-[1，3，4]噻二唑并[3，2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐（8d）对白背飞虱（white-backed planthopper，WBPH）的致死率均为70%；此外，部分化合物在浓度为50 μg/mL时对水稻白叶枯病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae，Xoo），水稻细菌性条斑病菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzicola，Xoc）和柑橘溃疡病菌（Xanthomonas citri pv. citri，Xcc）表现出较好的抑抗菌性，其中2-（（2-（三氟甲基）苄基）硫基）-8-（（2-氯噻唑-5-基）甲基）-5-氧代-6-（3-（三氟甲基）苯基）-5H-[1，3，4]噻二唑并[3，2-a]嘧啶-8- 鎓-7-盐（8h）对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌的抑制率分别为70.91%和53.34%，均优于对照药剂三氟苯嘧啶（42.85%和51.22%）、噻菌铜（47.76%和23.25%）和叶枯唑（66.97%和17.24%）；2-（（3-（三氟甲基）苄基）硫基）-8-（（2-氯噻唑-5-基）甲基）-5-氧代-6-（3-（三氟甲基）苯基）-5H-[1，3，4]噻二唑并[3，2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐（8e）对柑橘溃疡病菌的抑制率为68.97%，优于噻菌铜（35.85%）和叶枯唑（37.53%）.

在有机磷催化下，γ-甲基联烯酸酯和烯基茚二酮经过[3+2]环加成反应，以中等到较好的产率、高化学选择性和非对映选择性形成一系列官能团化的螺环化合物.该反应具有操作简单、反应条件温和和底物适用性广等优点.需要指出的是，使用简单易得的PPh₃作为催化剂，就能实现完全的α-区域选择性加成的环化产物.