Progress on Covalently Bonded Calixarene-Tetrathiafulvalene Supramolecules

doi:10.6023/cjoc201404022

Abstract

The main focus of this review is on the supramolecular calixarene-tetrathiafulvalene chemistry. The general aspects of molecular design of calixarene-tetrathiafulvalene systems are reviewed on the attachment of tetrathiafulvalene unit(s) on the calixarene framework through the upper rims or lower rims, and the structually related thiacalixarene and calixpyrroles and so on. This survey is also presented from the view of supamolecular application of calixarene-tetrathiafulvalene systems in electrochemically molecular recognition, ion-mediated electron transfer, molecular assembly, molecular switches and devices etc.

Key words: calixarene, tetrathiafulvalene, molecular recognition, electron transfer, molecular assembly

Cite this article

Zhao Bangtun, Zhu Weimin. Progress on Covalently Bonded Calixarene-Tetrathiafulvalene Supramolecules[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(10): 1992-2000.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Kaifer, A. E.; Gómez-Kaifer, M. Supramolecular Electrochemistry, Wiely-VCH Weinheim, New York, 1999.
[2] (a) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495.
(b) Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
(c) Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 966.
(d) Fukuhara, G.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2005, 4199.
(e) Pattabiraman, M.; Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2005, 7, 529.
(f) Yang, C.; Ke, C. F.; Liang, W. T.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13786.
(g) Kim, J. S.; Quan, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
(h) Yuan, Z.; Chen, J. P.; Zeng, Y.; Li, Y. Y.; Han, Y. B.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6256.
(i) Yuan, Z.; Zheng, S. J.; Zeng, Y.; Chen, J. P.; Han, Y. B.; Li, Y. Y.; Li, Y. New J. Chem. 2010, 34, 718.
[3] (a) Gutsche, C. D. In Calixarenes, Ed.: Stoddard, J. F., The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989, Vol. 1.
(b) Vicens, J.; Böhmer, V. Calixarene: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991.
(c) Wang, K.; Guo, D. S.; Liu, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8758.
(d) Wang, Y. X.; Guo, D. S.; Cao, Y.; Liu, Y. RSC Adv. 2013, 3, 8058.
[4] (a) Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action, Imperial College Press, London, 2000.
(b) Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens J. Calixarenes 2001, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2001.
(c) Harrowfield, J.; Vicens J. Calixarenes in the Nano-World, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2006.
(d) Guo, D. S.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907.
(e) Wang, Z.; Guo, D. S; Zhang, J.; Liu, Y. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1709 (in Chinese).
(王振, 郭东升, 张捷, 刘育, 化学学报, 2012, 70, 1709.)
[5] (a) Wang, M. X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182.
(b) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
(c) Liu, D. M.; Zheng S. Z.; Li, J. F.; An, S. J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 398 (in Chinese).
(刘冬美, 郑松志 李俊锋 安胜姬, 有机化学, 2008, 28, 398.)
(d) Xue, M.; Hu, S. Z.; Chen, C. F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1697 (in Chinese).
(薛敏, 胡树振, 陈传峰, 化学学报, 2012, 70, 1697.)
[6] (a) Yamada, J.; Sugimoto, T. TTF Chemistry, Springer Verlag, Heidelberg, 2004.
(b) Shibaeva, R. P.; Yagubskii, E. B. Chem. Rev. 2004, 104, 5347.
(c) Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245.
(d) Zhu, Y. L.; Zhou, X. X.; Yin, Q. F.; Cao, L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 34 (in Chinese).
(朱玉兰, 周鑫鑫, 尹起范, 曹丽, 有机化学, 2009, 29, 34.)
(e) Leng, F. S.; Yin, B. Z.; Shen, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1875 (in Chinese).
(冷丰收, 尹炳柱, 沈永嘉, 有机化学, 2008, 28, 1875.)
(f) Zhao, B. T.; Liu, L. W.; Li, X. C.; Qu, G. R. Chin. J. Chem. 2012, 30, 254.
[7] (a) Blesa, M. J.; Zhao, B. T.; Allain, M.; Derf, F. L.; Sallé, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1906.
(b) Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C.; Hudnall, T. W.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324.
(c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; D'Souza, F.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 9801.
(d) Sun, F.; Hu, F.; Zhang, G. X; Zheng, Q. Y; Zhang, D. Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 183.
[8] Regnouf de Vains, J. B.; Sallé, M.; Lamartine, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2461.
[9] Lee, M. H.; Cao, Q. Y.; Kim, S. K; Sessler, J. L.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 870.
[10] Flídrová, K.; Tkadlecová, M.; Lang, K.; Lhoták, P. Dyes Pigm. 2011, 92, 668.
[11] Düker, M. H.; Gómez, R.; Velde, C. M. L. V.; Azov, V. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2881.
[12] Düker, M. H.; Schäfer, H.; Zeller, M.; Azov, V. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 4905.
[13] Zhao, B. T.; Blesa, M. J.; Mercier, N.; Derf, F. L.; Sallé, M. Supramol. Chem. 2005, 17, 465.
[14] Zhao, B. T.; Blesa, M. J.; Mercier, N.; Derf, F. L.; Sallé, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6254.
[15] Blesa, M. J.; Zhao, B. T.; Allain, M.; Mercier, N.; Sallé, M. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1475.
[16] (a) Zhao, B. T.; Blesa, M. J.; Mercier, N.; Derf, F. L.; Sallé, M. New J. Chem. 2005, 29, 1164.
(b) Zhao, B. T.; Blesa, M. J.; Derf, F. L.; Canevet, D.; Benhaoua, C.; Mazari, M.; Allain, M.; Sallé, M. Tetrahedron 2007, 63, 10768.
(c) Lyskawa, J.; Sallé, M.; Balandier, J. Y.; Derf, F. L.; Levillain, E.; Allain, M.; Viel, P.; Palacin, S. Chem. Commun. 2006, 2233.
[17] (a) Zhao, B. T.; Chen, J. Q.; Qu, G. R. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1424 (in Chinese).
(赵邦屯, 陈俊清, 渠桂荣, 有机化学, 2007, 27, 1424.)
(b) Zhao, B. T.; Zhu, X. M.; Peng Q. M.; Yan, Z. N.; Derf, F. L.; Sallé, M. Cent. Eur. J. Chem. 2011, 9, 1102.
(c) Zhao, B. T.; Liu, L. W.; Ding, J. J.; Qu, G. R. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 2103 (in Chinese).
(赵邦屯, 刘连委, 丁静静, 渠桂荣, 高等学校化学学报, 2011, 32, 2103.)
[18] Zhao, B. T.; Zhu, X. M.; Chen, X. H.; Yan, Z. N.; Zhu, W. M. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 573.
[19] Lyskawa, J.; Canevet, D.; Allain, M.; Sallé, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5868.
[20] Sun, F.; Hu, F.; Zhang, G. X; Zheng, Q. Y; Zhang, D. Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6883.
[21] Zhao, B. T.; Zhou, Z.; Yan, Z. N.; Belhadj, E.; Derf, F. L.; Sallé, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5815.
[22] (a) Zhao, B. T.; Guo, W. B.; Hu, P. Z. Heterocycles 2010, 81, 1661.
(b) Zhao, B. T.; Li, J. J.; Zhou, Z.; Yan, Z. N.; Zhu, W. M. Chem. Res. Chin. Univ. 2012, 28, 828.
[23] Peng, Q. M. M. S. Thesis, Zhengzhou University, Zhengzhou, 2011 (in Chinese).
(彭奇鸣, 硕士论文, 郑州大学, 郑州, 2011.)
[24] Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187.
[25] Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Jeppesen, J. O.; Lynch, V. M.; Becher, J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296.
[26] (a) Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Sarova, G. H.; Petersen, B. M.; Bond, A. D.; Becher, J.; Jensen, F.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6848.
(b) Nielsen, K. A.; Sarova, G. H.; Martín Gomis L.; Fernández Lázaro, F.; Stein, P. C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Sastre-Santos, Á.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 460.
(c) Nielsen, K. A.; Martín-Gomis L.; Sarova, G. H.; Sanguinet, L.; Gross, D. E.; Fernández-Lázaro, F.; Stein, P. C.; Levillain, E.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Sastre-Santos, Á.; Jeppesen, J. O. Tetrahedron 2008, 64, 8449.
(d) Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Sarova, G. H.; Petersen, B. M.; Bond, A. D.; Becher, J.; Jensen, F.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. Angew. Chem. 2006, 118, 7002.
[27] (a) Kim, D. S.; Lynch, V. M.; Nielsen. K. A.; Johnsen, C.; Jeppesen, J. O.; Sessler, J. L. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 393
(b) Park, J. S.; Le Derf, F.; Lynch, V. M.; Bejger, C. M.; Sessler, J. L.; Nielsen, K. A.; Johnsen, C.; Jeppesen, J. O. Chem. Eur. J. 2010, 16, 848.
(c) Zhu, W. B.; Park, J. S.; Sessler, J. L.; Gaitas, A. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 123501.
(d) Park, J. S.; Yoon, K. Y.; Kim, D. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W.; Johnston, K. P.; Sessler, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 20913.
[28] Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Kawashima, Y.; Kim, D. S.; Park, J. S.; Jana, A.; Lynch, V. M.; Kim, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15938.
[29] Nielsen, K. A.; Cho, W. S.; Lyskawa, J.; Levillain, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2444.
[30] Jensen, L. G.; Nielsen, K. A.; Breton, T.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Sanguinet, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8128.
[31] (a) Nielsen, K. A.; Bähring, S.; Jeppesen, J. O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11001.
(b) Nielsen, K. A.; Stein, P. C. Org. Lett. 2011, 13, 6176.
(c) Nielsen, K. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5616.
(d) Bähring, S.; Olsen, G.; Stein, P. C.; Kongsted, J.; Nielsen, K. A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2768.
[32] Bejger, C.; Davis, C. M.; Park, J. S.; Lynch, V. M.; Love, J. B.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 4902.
[33] Park, J. S.; Bejger, C.; Larsen, K. R.; Nielsen, K. A.; Jana, A.; Lynch, V. M.; Jeppesen, J. O.; Kim D.; Sessler, J. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2685.
[34] Frei, M.; Diederich, F.; Tremont, R.; Rodriguez, T.; Echegoyen, L. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2040.
[35] Poulsen, T.; Nielsen, K. A.; Bond, A. D.; Jeppesen, J. O. Org. Lett. 2007, 9, 5485.

共价键链杯芳烃-四硫富瓦烯超分子体系研究进展