Progress in Electrochemical C—H Functionalizations of Aromatic Compounds

doi:10.6023/cjoc201804001

Abstract

Carbon-hydrogen bonds are the most extensive and basic chemical bonds existed in organic compounds. Electrochemical functionalization and direct conversion of aromatic C—H bonds is a green, sustainable, and atomically economical transformation pathway, which avoids the pre-functionalization of reactants. The anodic electrooxidation of aromatics allows the formation of C—X (X=C, N, O, S) bonds and the preparation of fused aromatic rings without the use of oxidants. Certain C—H activation reactions with chemoselectivity and regioselectivity can also be achieved by the optimization of electrode materials, electrolytes, and solvents. Vourious reactions focusing on the electrochemical functionalizations of C—H bonds in aromatic compounds are mainly reviewed.

Key words: electrochemical synthesis, aromatics, C—H bond functionalization, fused aromatic compounds

Cite this article

Wu Yaxing, Xi Yachao, Zhao Ming, Wang Siyi. Progress in Electrochemical C—H Functionalizations of Aromatic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(10): 2590-2605.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Yan, M.; Kawamata, Y.; Baran, P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230.
[2] Horn, E. J.; Rosen, B. R.; Baran, P. S. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 302.
[3] Jiang, Y.; Xu, K.; Zeng, C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485.
[4] Li, Z.; Li, C. J.; Herrerías, C. I.; Yao, X. Chem. Rev. 2007, 107, 6.
[5] Bergman, R. G. Nature 2007, 466, 391.
[6] Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
[7] Liao, K.; Pickel, T. C.; Boyarskikh, V.; Bacsa, J.; Musaev, D. G.; Davies, H. Nature 2016, 47, 230.
[8] Evan, J. H.; Brandon, R. R.; Yong, C.; Tang, J. Z.; Ke, C.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2016, 533, 77.
[9] Liu, W.; Zheng, X. Y.; Zeng, J. G.; Cheng, P. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1(in Chinese). (刘薇, 郑昕宇, 曾建国, 程辟, 有机化学, 2017, 37, 1.)
[10] Liu, Y. R.; Hu, B. L.; Zhang, X. G. Chin. J. Chem. 2017, 35, 307
[11] Pei, P. K.; Zhang, F.; Yi, H.; Lei, A. W. Acta Chimi. Sinica 2017, 75, 15(in Chinese). (裴朋昆, 张凡, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2017, 75, 15.)
[12] Li, T. T.; Jin, P. Y.; Lin, S.; Zhi, Y. G.; Liu, X. Y. Chin. J. Chem. 2016, 34, 490.
[13] Schopohl, M. C.; Faust, A.; Mirk, D.; Fröhlich, R.; Kataeva, O. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2987.
[14] Waldvogel, S. R.; Mirk, D. Tetrahedron Lett. 2000, 31, 4769.
[15] Malkowsky, I. M.; Griesbach, U.; Pütter, H.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4569.
[16] Kirste, A.; Martin, N.; Malkowsky, I. M.; Florian, S.; Andreas, F.; Waldvogel, S. R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2273
[17] Kirste, A.; Gregor, S.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2011, 13, 3126.
[18] Kirste, A.; Shotaro, H.; Gregor, S.; Malkowsky, I. M.; Florian, S.; Andreas, F.; Toshio, F.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14164.
[19] Kirste, A.; Gregor, S.; Florian, S.; Andreas, F.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 971.
[20] Kirste, A.; Elsler, B.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 43, 3571.
[21] Bernd, E.; Anton, W.; Dieter, S.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12321.
[22] Sebastian, L.; Anton, W.; Bernd, E.; Dieter, S.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10872.
[23] Bernd, E.; Dieter, S.; Marie, D. K.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5210.
[24] Anton, W.; Dieter, S.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11180.
[25] Amatore, C.; Cammoun, C.; Jutand, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 292.
[26] Saito, F.; Aiso, H.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Organometallics 2014, 33, 6704.
[27] Ma, C.; Zhao, C. Q.; Li, Y. Q.; Zhang, L. P.; Xu, X. T.; Zhang, K.; Mei, T. S. Chem. Commun. 2017, 53, 12189.
[28] Jensen, K. L.; Franke, P. T.; Nielsen, L. T.; Daasbjerg, K.; Joergensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 133.
[29] Ho, X. H.; Mho, S. I.; Kang, H.; Jang, H. Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4436.
[30] Fu, N.; Li, L.; Yang, Q.; Luo, S. Z. Org. Lett. 2017, 19, 2122.
[31] Li, L. J.; Jiang, Y. Y.; Lam, C. M.; Zeng, C. C.; Hu, L. M.; Little, R. D. J. Org. Chem. 2015, 80, 11021.
[32] Lara, S.; Enders, M.; Bernd, E.; Dieter, S.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4877.
[33] Röse, P.; Emge, S.; König, C. A.; Hilt, G. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1359.
[34] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7259.
[35] Arai, T.; Hiroyuki, T.; Nakabayashi, K.; Kashiwagi, T.; Mahito, A. Chem. Commun. 2015, 51, 4891.
[36] Gallardo, I.; Gonzalo, G.. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2463.
[37] Moutiers, G.; Pinson, J.; Terrier, F.; Goumont, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1712.
[38] Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. In Topics in Heterocyxlic Chemistry, Ed.:Selig, P., Springer International Publishing, Cham. 2013, Vol. 37, pp. 1~50.
[39] Gallardo, I.; Guirado, G.; Marquet, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1759.
[40] Gallardo, I.; Gonzalo, G.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2548.
[41] Gallardo, I.; Gonzalo, G.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 631.
[42] Gallardo, I.; Gonzalo, G.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7334.
[43] Gallardo, I.; Guirado, G.; Marquet, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 261.
[44] Wang, Q. Q.; Xu, K.; Jiang, Y. Y.; Liu, Y. G.; Sun, B. G.; Zeng, C. C. Org. Lett. 2017, 19, 5517.
[45] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5000.
[46] Möhle, S.; Herold, S.; Richter, F.; Nefzger, H.; Waldvogel, S. R. ChemElectroChem 2017, 4, 2196.
[47] Herold, S.; Möhle, S.; Zirbes, M.; Richter, F.; Nefzger, H.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1274.
[48] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4496.
[49] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9816.
[50] Watts, K.; Gattrell, W.; Beilstein, T. J. Org. Chem, 2011, 7, 1108.
[51] Nishiyama, S.; Amano, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 37, 6505.
[52] Broese, T.; Francke, R. Org. Lett. 2016, 18, 5896.
[53] Gao, W. J.; Li, W. C.; Zeng, C. C.; Tian, H. Y.; Hu, L. M.; Little, R. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 9613.
[54] Liang, S.; Zeng, C. C.; Tian, H. Y.; Sun, B. G.; Luo X. G.; Ren F. Z. J. Org. Chem. 2016, 2016, 11157.
[55] Gao, X. L.; Wang, P.; Zeng, L.; Tang, S.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4195
[56] Gallardo, I.; Guirado, G.; Marquet, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 251.
[57] Hussey, C. L.; Achord, J. M. Annal. Dogmatic Theology 1981, 128, 2556.
[58] Cortona, M. N.; Vettorazzi, N. R.; Silber, J. J.; Sereno, L. E. J. Electroanal. Chem. 1999, 470, 157.
[59] Nematollahi, D.; Ariapad, A.; Rafiee, M. J. Electrochem. Soc. 2007, 602, 37.
[60] Salahifar, E.; Nematollahi, D.; Bayat, M.; Mahyari, A.; Rudbari, H. A. Org. Lett. 2015, 17, 4666.
[61] Tajima, T.; Kishi, Y.; Atsushi, N. Electrochim. Acta 2009, 54, 5959.
[62] Dudkina, Y. B.; Mikhaylov, D. Y.; Gryaznova, T. V.; Tufatullin, A. I.; Kataeva, O. N.; David, A. V.; Budnikova, Y. H. Organometallics 2013, 32, 4785.
[63] Dudkina, Y. B.; Gryaznova, T. V.; Sinyashin, O. G.; Budnikova, Y. H. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1713.
[64] Li, Yi. Q.; Yang, Q. L.; Fang, P.; Mei, T. S.; Zhang, D. Y. Org. Lett. 2017, 19, 2905.
[65] Shrestha, A.; Lee, M.; Dunn, A. L.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2018, 20, 204.
[66] Sauermann, N.; Meyer, T. H.; Tian, C.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18452.
[67] Nishiyama, S.; Yamamura, S. Synlett 2002, 533.
[68] Kazuki, M.; Takahashi, M.; Yamamura, S.; Nishiyama, S. Tetra-hedron 2001, 57. 5527.
[69] Kawabata, Y.; Naito, Y.; Saitoh, T.; Kawa, K.; Fuchigami, T.; Nishiyama, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 99.
[70] Naito, Y.; Tanabe, T.; Yuki, K.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4776.
[71] Tanabe, T.; Doi, F.; Ogamino, T.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3477.
[72] Barjau, J.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1415.
[73] Michael, M.; Lars, A.; Caroline, S.; Joaquin, B.; Dieter, S.; Till, O.; Arne, L.; Siegfried, R. W. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4876.
[74] Barjau, J.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2011, 2054.
[75] Barjau, J.; Königs, P.; Kataeva, O.; Waldvogel, S. R. Synlett 2008, 2309.
[76] Nematollahi, D.; Tammari, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 7769.
[77] Zeng, C. C.; Liu, F. J.; Ping. D. W.; Cai, Y. L.; Zhong, R. G.; Becker, J. Y. J. Electroanal. Chem. 2009, 625, 131.
[78] Zeng, C. C.; Liu, F. J.; Ping, D. W.; Hu, L. M.; Cai, Y. L.; Zhong, R. G.. Tetrahedron 2009, 65, 4505.
[79] Zeng, C. C.; Ping, D. W.; Zhang, S. C.; Zhong, R. G.; Becker, J. Y. J. Electroanal. Chem. 2008, 622, 90.
[80] Khodaei, M. M.; Alizadeh, A.; Pakravan, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 2527.
[81] Fotouhi, L.; Asadi, S.; Tammari, E.; Heravi, M. M.; Nematollahi, D. Anal. Bioanal. Electrochem. 2009, 1, 216.
[82] Amani, A.; Nematollahi, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 11130.
[83] Wang, P.; Tang, S.; Huang, P. F.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3009.
[84] Nematollahi, D. N.; Ramazanali, R.; Maryam, M. Synth. Commun. 2003, 34, 2269.
[85] Nematollahi, D.; Beiginejad, H.; Varmaghani, F.; Bayat, M.; Salehzadeh, H. J. Electrochem. Soc. 2013, 160, 142.
[86] Zeng, C. C.; Liu, C. F.; Zeng, J.; Zhong, R. G.. J. Electroanal. Chem. 2007, 608, 85.
[87] Xiao, H. L.; Yang, C. W.; Zhang, N. T.; Zeng, C. C.; Hu, L. M.; Tian, H. Y.; Little, R. D. Tetrahedron 2013, 69, 658.
[88] Feng, M. L.; Xi, L. Y.; Chen, S. Y.; Yu, X. Q. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 2746.
[89] Hou, Z. W.; Mao, Z. Y.; Zhao, H. B.; Melcamu, Y. Y.; Lu, X.; Song, J.; Xu, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9168.
[90] Hou, Z. W.; Mao, Z. Y.; Song, J.; Xu, H. C. ACS Catal. 2017, 7, 5810.
[91] Wu, Z. J.; Xu, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4631.
[92] Xiong, P.; Xu, H.; Song, J. S.; Xu, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2460.
[93] Tang, S.; Gao, X. L.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2017, 53, 3354.
[94] Wen, J. W.; Shi, W. Y.; Zhang, F.; Liu, D.; Tang, S.; Wang, H. M.; Lin, X. M.; Lei, A. W. Org. Lett. 2017, 19, 3131.
[95] Zhao, H. B.; Hou, Z. W.; Liu, Z. J.; Zhou, Z. F.; Song, J. S.; Xu, H. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 587.
[96] Zhao, H. B.; Liu, Z. J.; Song, J.; Xu, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12732.
[97] Inoue, K.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Org. Lett. 2010, 12. 436.
[98] Kajiyama, D.; Inoue, K.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Tetrahedron 2010, 66, 9779.
[99] Amano, Y.; Inoue, K.; Nishiyama, S. Synlett. 2008, 134.
[100] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3211.
[101] Wesenberg, L. J.; Herold, S.; Shimizu, A.; Yoshida, J.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12096.
[102] Xu, F.; Qian, X. Yang.; Li, Y. J.; Xu, H. C. Org. Lett. 2017, 19, 6332.
[103] Tile, G.; Anton, K.; Dieter, S.; Moeller, K. D.; Waldvogel, S. R. Chem. Commun. 2017, 53, 2974.
[104] Tile, G.; Anton, K.; Dieter, S.; Moeller, K. D.; Waldvogel, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12317
[105] Zhang, S.; Li, L. J.; Wang, H. Q.; Li, Q.; Liu, W. M.; Xu. K, Zeng, C. C. Org. Lett. 2018, 20, 252.
[106] Qian, X. Y.; Li, S. Q.; Song, J. S.; Xu, H. C. ACS Catal. 2017, 7, 2730.
[107] Wang, P.; Tang, S.; Lei, A. W. Green Chem. 2017, 19, 2092.
[108] Folgueiras-Amador, A. A.; Qian, X. Y.; Xu, H. C.; Wirth, T. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 487.
[109] Chiba, K.; Fukuda, M.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. J. Org. Chem. 2000, 31, 7654.
[110] Elseedi, H. R.; Yamamura, S.; Nishiyama, S. Tetrahedron 2002, 58, 7485.
[111] Kim, S.; Noda, S.; Hayashi, K.; Chiba, K. Org. Lett. 2008, 10, 1827.
[112] Kim, S.; Hirose, K.; Uematsu, J.; Mikami, Y.; Chiba, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6284.
[113] Liu, K.; Tang, S.; Huang, P. F.; Lei, A. W. Nat. Commun. 2017, 8, 775.
[114] Tian, C.; Massignan, L.; Meyer, Tjark. H.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2383.
[115] Xu, F.; Li, Y. Jie.; Huang, C.; Xu, H. C. ACS Catal. 2018, 8, 3820..
[116] Nematollahi, D.; Habibi, D.; Rahmati, M.; Rafiee, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2637.
[117] Hosseiny Davarani, S. S.; Nematollahi, D.; Shamsipur, M.; Najafi, N. M.; Masoumi, L.; Ramyar, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2139.
[118] Salehzadeh, H.; Nematollah, D.; Hesari, H. Green Chem. 2014, 45, 2441.
[119] Zeng, C. C.; Liu, F. J.; Ping, D. W.; Hu, L. M.; Cai, Y. L.; Zhong, R. G.. J. Org. Chem. 2010, 41, 6386.
[120] Bai, Y. X.; Ping, D. W.; Little, R. D.; Tian, H. Y.; Hu, L. M.; Zeng, C. C. Tetrahedron 2011, 67, 9334.

芳香化合物的电化学C—H键官能化研究进展