Green Synthesis of Sulfinamides: Mild Oxidative Transformation Using Selectfluor in Water

doi:10.6023/cjoc202505009

Abstract

A green and efficient strategy for the synthesis of sulfinamides via the oxidation of sulfenamides using Selectfluor in water has been developed. This mild protocol possesses a good substrate scope, tolerating various functional groups. Reactions proceed smoothly under additive-free conditions, affording the corresponding sulfinamides in moderate to good yields. A successful scale-up attempt highlights the scalability and practical potential of this method.

Key words: sulfenamides, sulfinamide, water-mediate, oxidation

Cite this article

Jiahong Chen, Jingjing Xu, Hanjing Deng, You Zi. Green Synthesis of Sulfinamides: Mild Oxidative Transformation Using Selectfluor in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(12): 4398-4404.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

Fig. & Tab. 5

References 64

[1]	Wojaczyńska E.; Wojaczyński J. Chem. Rev. 2020, 120, 4578. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00002 pmid: 32347719
[2]	Petkowski J. J.; Bains W.; Seager S. J. Nat. Prod. 2018, 81, 423. doi: 10.1021/acs.jnatprod.7b00921 pmid: 29364663
[3]	Ilardi E. A.; Vitaku E.; Njardarson J. T. J. Med. Chem. 2013, 57, 2832. doi: 10.1021/jm401375q
[4]	Mustafa M.; Winum J.-Y. Expert Opin. Drug Discovery 2022, 17, 501. doi: 10.1080/17460441.2022.2044783
[5]	Kaiser D.; Klose I.; Oost R.; Neuhaus J.; Maulide N. Chem. Rev. 2019, 119, 8701. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00111
[6]	Scott K. A.; Njardarson J. T. Top. Curr. Chem. 2018, 376.
[7]	Nandi G. C.; Arvidsson P. I. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2976. doi: 10.1002/adsc.v360.16
[8]	Matos P. M.; Lewis W.; Moore J. C.; Stockman R. A. Org. Lett. 2018, 20, 3674. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01473
[9]	Qingle Z.; Zhang Q.; Xi J.; Ze H. Synthesis 2021, 53, 2570. doi: 10.1055/a-1426-4744
[10]	Cao Y.; Abdolmohammadi S.; Ahmadi R.; Issakhov A.; Ebadi A. G.; Vessally E. RSC Adv. 2021, 11, 32394. doi: 10.1039/D1RA04368D
[11]	Matos P. M.; Stockman R. A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 6429. doi: 10.1039/D0OB01191F
[12]	Philip R. M.; Treesa G. S. S.; Saranya S.; Anilkumar G. RSC Adv. 2021, 11, 20591. doi: 10.1039/d1ra04099e pmid: 35479913
[13]	Richards-Taylor C. S.; Martínez-Lamenca C.; Leenaerts J. E.; Trabanco A. A.; Oehlrich D. J. Org. Chem. 2017, 82, 9898. doi: 10.1021/acs.joc.7b01628 pmid: 28809121
[14]	Otocka S.; Kwiatkowska M.; Madalińska L.; Kiełbasiński P. Chem. Rev. 2017, 117, 4147. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00517
[15]	Sipos G.; Drinkel E. E.; Dorta R. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3834. doi: 10.1039/C4CS00524D
[16]	Maeda Y.; Hamada S.; Aota Y.; Otsubo K.; Kano T.; Maruoka K. J. Org. Chem. 2022, 87, 3652. doi: 10.1021/acs.joc.1c02424
[17]	Yang G.-F.; Huang H.-S.; Nie X.-K.; Zhang S.-Q.; Cui X.; Tang Z.; Li G.-X. J. Org. Chem. 2023, 88, 4581. doi: 10.1021/acs.joc.3c00042
[18]	Zou X.; Wang H.; Gao B. Org. Lett. 2023, 25, 7656. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02970 pmid: 37823578
[19]	Tsuzuki S.; Kano T. Org. Lett. 2023, 25, 6677. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02534 pmid: 37671853
[20]	Aota Y.; Kano T.; Maruoka K. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19263. doi: 10.1021/jacs.9b11298
[21]	Aota Y.; Kano T.; Maruoka K. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 17661. doi: 10.1002/anie.v58.49
[22]	Lo P. K. T.; Oliver G. A.; Willis M. C. J. Org. Chem. 2020, 85, 5753. doi: 10.1021/acs.joc.0c00334
[23]	Chatterjee S.; Makai S.; Morandi B. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 60, 758. doi: 10.1002/anie.v60.2
[24]	Taniguchi N. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 2157. doi: 10.1002/ejoc.v2016.12
[25]	Taniguchi N. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2670. doi: 10.1002/ejoc.v2010:14
[26]	Liu W.-Q.; Yang X.-L.; Tung C.-H.; Wu L.-Z. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 861. (in Chinese) doi: 10.6023/A19030077
	(刘文强, 杨修龙, 佟振合, 吴骊珠, 化学学报, 2019, 77, 861.) doi: 10.6023/A19030077
[27]	Kamińska K.; Wojaczyńska E.; Skarżewski J.; Kochel A.; Wojaczyński J. Tetrahedron: Asymmetry 2017, 28, 561.
[28]	Yuste F.; García Ruano J.; Parra A.; Mastranzo V. Synthesis 2008, 2008, 311. doi: 10.1055/s-2007-1000850
[29]	Dai Q.; Zhang J. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1123. doi: 10.1002/adsc.v360.6
[30]	Maricich T. J.; Angeletakis C. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1931. doi: 10.1021/jo00185a017
[31]	Li L.; Zhang S.-Q.; Chen Y.; Cui X.; Zhao G.; Tang Z.; Li G.-X. ACS Catal. 2022, 12, 15334. doi: 10.1021/acscatal.2c05169
[32]	Lo P. K. T.; Willis M. C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 15576. doi: 10.1021/jacs.1c08052
[33]	Davies T. Q.; Willis M. C. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 8918. doi: 10.1002/chem.v27.35
[34]	Bayeh L.; Le P. Q.; Tambar U. K. Nature 2017, 547, 196. doi: 10.1038/nature22805
[35]	Wu X.; Li Y.; Chen M.; He F.-S.; Wu J. J. Org. Chem. 2023, 88, 9352. doi: 10.1021/acs.joc.3c00961
[36]	Han Y.; Yuan Y.; Qi S.; Zhang Z.-K.; Kong X.; Yang J.; Zhang J. Org. Lett. 2024, 26, 3906. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01086
[37]	Zhou Q.; Li J.; Wang T.; Yang X. Org. Lett. 2023, 25, 4335. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01436
[38]	Yang G.-F.; Yuan Y.; Tian Y.; Zhang S.-Q.; Cui X.; Xia B.; Li G.-X.; Tang Z. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5439. doi: 10.1021/jacs.2c13758
[39]	Wu X.; Chen M.; He F.-S.; Wu J. Org. Lett. 2023, 25, 5157. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01918
[40]	Wu X.; Chen M.; He F.-S.; Wu J. Green Chem. 2023, 25, 9092. doi: 10.1039/D3GC03528J
[41]	Yang L.; Song L.; Tang S.; Li L.; Li H.; Yuan B.; Yang G. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 1281. doi: 10.1002/ejoc.v2019.6
[42]	Wei Z.; Wang R.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Abdukader A.; Xue F.; Jin W.; Liu C. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 4728 doi: 10.1002/ejoc.v2021.33
[43]	Wei Z.; Wang R.; Zhang Y.; Wang B.; Xia Y.; Jin W.; Liu C. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3730. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202205026
	(魏兆鑫, 王仁杰, 张永红, 王斌, 夏昱, 金伟伟, 刘晨江, 有机化学, 2022, 42, 3730.) doi: 10.6023/cjoc202205026
[44]	Huang G.; Lu X.; Liang F. Org. Lett. 2023, 25, 3179. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01077
[45]	Liang Q.; Wells L. A.; Han K.; Chen S.; Kozlowski M. C.; Jia T. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 6310. doi: 10.1021/jacs.2c12947
[46]	Greenwood N. S.; Champlin A. T.; Ellman J. A. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17808. doi: 10.1021/jacs.2c09158
[47]	Shen Y.; Wu X.-B.; Jiang H.-J.; Gong L.-Z. Org. Lett. 2025, 27, 2060. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04857
[48]	Ma L.-J.; Chen S.-S.; Li G.-X.; Zhu J.; Wang Q.-W.; Tang Z. ACS Catal. 2019, 9, 1525. doi: 10.1021/acscatal.8b04850
[49]	Kar S.; Sanderson H.; Roy K.; Benfenati E.; Leszczynski J. Chem. Rev. 2021, 122, 3637. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00631
[50]	Farrán A.; Cai C.; Sandoval M.; Xu Y.; Liu J.; Hernáiz M. J.; Linhardt R. J. Chem. Rev. 2015, 115, 6811. doi: 10.1021/cr500719h
[51]	Butler R. N.; Coyne A. G. Chem. Rev. 2010, 10, 6302.
[52]	Xu H.; Li X.; Ma J.; Zuo J.; Song X.; Lv J.; Yang D. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108403. doi: 10.1016/j.cclet.2023.108403
[53]	Song H.-Y.; Jiang J.; Song Y.-H.; Zhou M.-H.; Wu C.; Chen X.; He W.-M. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109246. doi: 10.1016/j.cclet.2023.109246
[54]	Lu Y.-H.; Zhang Z.-T.; Wu H.-Y.; Zhou M.-H.; Song H.-Y.; Ji H.-T.; Jiang J.; Chen J.-Y.; He W.-M. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108036. doi: 10.1016/j.cclet.2022.108036
[55]	Li X.; Cui W.; Deng Q.; Song X.; Lv J.; Yang D. Green Chem. 2022, 24, 1302 doi: 10.1039/D1GC04184C
[56]	Ji H.-T.; Wang K.-L.; Ouyang W.-T.; Luo Q.-X.; Li H.-X.; He W.-M. Green Chem. 2023, 25, 7983. doi: 10.1039/D3GC02575F
[57]	Li Q.; Yuan D.; Liu C.; Herington F.; Yang K.; Ge H. Molecules 2024, 29, 3899. doi: 10.3390/molecules29163899
[58]	Tian J.; Chen M.; Chen J.; Shao C.; Yu K.; Liu Y.; Sang D. J. Sulfur Chem. 2024, 45, 642. doi: 10.1080/17415993.2024.2378777
[59]	Zou X.; Shen B.; Li G.-L.; Liang Q.; Ouyang Y.; Yang B.; Yu P.; Gao B. Sci. China Chem. 2024, 67, 928. doi: 10.1007/s11426-023-1842-8
[60]	Tsuzuki S.; Kano T. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202300637. doi: 10.1002/anie.v62.16
[61]	Shultz Z. P.; Scattolin T.; Wojtas L.; Lopchu J. M. Nat. Synth. 2022, 1, 170. doi: 10.1038/s44160-021-00011-2
[62]	Aota Y.; Kanoet T.; Maruoka K. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19263. doi: 10.1021/jacs.9b11298
[63]	Padma P. P. VR.; Mercy A. H.; Sugapriya N. K; Nandi G. C. J. Org. Chem. 2024, 89, 16426. doi: 10.1021/acs.joc.4c01644
[64]	Yang G.-F.; Yuan Y.; Tian Y.; Zhang S.-Q.; Cui X.; Xia B.; Tang Z. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5439. doi: 10.1021/jacs.2c13758

Entry	2/equiv.	Additive	Solvent	Temperature/℃	Yield^b/%
1	1.0	KOH	MeCN	r.t.	69
2	1.0	K₃PO₄	MeCN	r.t.	51
3	1.0	^tBuOLi	MeCN	r.t.	—
4	1.0	^tBuOK	MeCN	r.t.	—
5	1.0	^tBuONa	MeCN	r.t.	—
6	1.0	—	MeCN	r.t.	67
7	1.0	—	MeCN	0~r.t.^c	77
8	1.0	—	THF	0~r.t.	—
9	1.0	—	MeOH	0~r.t.	—
10	1.0	—	MeNO₂	0~r.t.	76
11	1.0	—	Toluene	0~r.t.	—
12	1.0	—	H₂O	0~r.t.	78
13	1.2	—	H₂O	0~r.t.	90
14	1.6	—	H₂O	0~r.t.	82
15	1.2	—	H₂O	0	73

Entry	2/equiv.	Additive	Solvent	Temperature/℃	Yield^b/%
1	1.0	KOH	MeCN	r.t.	69
2	1.0	K₃PO₄	MeCN	r.t.	51
3	1.0	^tBuOLi	MeCN	r.t.	—
4	1.0	^tBuOK	MeCN	r.t.	—
5	1.0	^tBuONa	MeCN	r.t.	—
6	1.0	—	MeCN	r.t.	67
7	1.0	—	MeCN	0~r.t.^c	77
8	1.0	—	THF	0~r.t.	—
9	1.0	—	MeOH	0~r.t.	—
10	1.0	—	MeNO₂	0~r.t.	76
11	1.0	—	Toluene	0~r.t.	—
12	1.0	—	H₂O	0~r.t.	78
13	1.2	—	H₂O	0~r.t.	90
14	1.6	—	H₂O	0~r.t.	82
15	1.2	—	H₂O	0	73

亚磺酰胺的绿色合成: 利用Selectfluor在水相中的温和氧化转化