Chiral Phosphoramidite Ligand and Its Application in Asymmetric Catalysis

Abstract

Recent years, more and more chiral phosphoramidite ligands have been developed for a great number of asymmetric catalytic reactions because of their stable structure, facile synthesis, convenient modification and unique efficiency. This review describes the development of chiral phosphoramidite ligands and their applications in asymmetric catalysis, especially for enantioselective conjugate addition and allylic substitution.

Key words: phosphoramidite ligand, asymmetric catalysis, conjugate addition, allylic substitution

Cite this article

ZHANG Zhen-Feng, XIE Fang, YANG Bo, YU Han, ZHANG Wan-Bin. Chiral Phosphoramidite Ligand and Its Application in Asymmetric Catalysis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(04): 429-442.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; R?ssle, M. Synthesis 2007, 1279.

[2] (a) Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221. (b) Alexakis, A.; B?ckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796. (c) Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.

[3] (a) De Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2374. (b) Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; De Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.

[4] (a) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2620. (b) Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346.

[5] Zhang, F.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.

[6] Hua, Z.; Vassar, V. C.; Choi, H.; Ojima, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5411.

[7] (a) Alexakis, A.; Rosset, S.; Allamand, J.; March, S.; Guillen, F.; Benhaim, C. Synlett 2001, 9, 1375. (b) Alexakis, A.; Rosset, B. S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262. (c) Alexakis, A.; Polet, D.; Rosset, S.; March, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5660.

[8] Alexakis, A.; Polet, D.; Benhaim, C.; Rosset, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2199.

[9] Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409.

[10] Mandoli, A.; Arnold, L. A.; De Vries, A. H. M.; Salvadori, P.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1929.

[11] Alexakis, A.; Benha?m, C.; Fournioux, X.; Van den Heuvel, A.; Levêque, J.; March, S.; Rosset, S. Synthesis 1999, 1811.

[12] Choi, Y. H.; Choi, J. Y.; Yang, H. Y.; Kim, Y. H. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 801.

[13] Zhang, H.; Fang, F.; Xie, F.; Yu, H.; Yang, G.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3119.

[14] (a) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (b) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; Van den Heuvel, A.; Lev?que, J.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (c) Müller, P.; Nury, P.; Bernardinelli, G. Helvetica Chimica Acta 2000, 83, 843. (d) Arena, C. G.; Calabrò, G.; Franciò, G.; Faraone, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2387.

[15] (a) Huttenloch, O.; Laxman, E.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2002, 673. (b) Huttenloch, O.; Spieler, J.; Waldmann, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 671. (c) Boeda, F.; Rix, D.; Clavier, H.; Crévisy, C.; Mauduit, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2726. (d) Mata, Y.; Diéguez, M.; Pàmies, O.; Biswas, K.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1613. (e) Raluy, E.; Pàmies, O.; Diéguez, M.; Rosset, S.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2167.

[16] (a) Zhou, H.; Wang, W.; Fu, Y.; Xie, J.; Shi, W.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 1582. (b) Zhang, W.; Wang, C.; Gao, W.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6087.

[17] Palais, L.; Mikhel, I. S.; Bournaud, C.; Micouin, L.; Falciola, C. A.; Augustin, M. V.; Rosset, S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462.

[18] (a) Imbos, R.; Brilman, M. H. G.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 1999, 1, 623. (b) Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2001, 57, 2485. (c) ?ebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J., Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931.

[19] (a) Naasz, R.; Arnld, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 927. (b) Urbaneja, M. L.; Alexakis, A.; Krause, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7887.

[20] (a) Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376. (b) Vuagnoux-d’Augustin, M.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2007, 9647. (c) Vuagnoux-d’Augustin, M.; Kehrli, S.; Alexakis, A. Synlett 2007, 2057. (d) Hawner, C.; Li, K.; Cirriez, V.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8211.

[21] Li, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7600.

[22] (a) ?ebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Boersma, A. J.; Minnaard, A. J., Feringa, B. L. Chem. Commun. 2005, 1711. (b) Dieter, R. K.; Guo, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3843.

[23] Hénon, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9122.

[24] Pe?a, D.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1836.

[25] Maciá, B.; Fernández-Ibá?ez, á.; Mr?i?, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1877.

[26] (a) Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841. (b) Xu, Y.; Liu, Q.; Dong, L. Synlett 2007, 273.

[27] (a) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Pineschi, M.; Keller, E.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104. (b) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2001, 735. (c) Rathgeb, X.; March, S.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5737. (d) Welker, M.; Woodward, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 576.

[28] Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823.

[29] (a) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019. (b) Li, K.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3765.

[30] Vuagnoux-d’Augustin, M.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7408.

[31] Sewald, N.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1341.

[32] Alexakis, A.; Benhaim, C. Org. Lett. 2000, 2, 2579.

[33] Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773.

[34] Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700.

[35] Choi, H.; Hua, Z.; Ojima, I. Org. Lett. 2004, 6, 2689.

[36] Zou, D.; Duan, Z.; Hu, X, Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 235.

[37] Wakabayashi, K.; Aikawa, K.; Kawauchi, S.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5012.

[38] Polet, D.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1529.

[39] (a) Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79. (b) Eilitz, U.; Leβmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3095. (c) Rimkus, A.; Sewald, N. Synthesis 2004, 135.

[40] (a) Badalassi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7795. (b) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4893. (c) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 933. (d) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 930. (e) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Del Moro, F.; Feringa, B. L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Chem. Commun. 2001, 2606. (f) Bertozzi, F.; Pineschi, M.; Macchia, F.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2002, 4, 2703. (g) Del Moro, F.; Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Macchia, F.; Pineschi, M. Org. Lett. 2003, 5, 1971. (h) Millet, R.; Alexakis, A. Synlett 2007, 435.

[41] (a) Pineschi, M.; Del Moro, F.; Crotti, P.; Macchia, F. Org. Lett. 2005, 7, 3605. (b) Bournaud, C.; Falciola, C.; Lecourt, T.; Rosset, S.; Alexakis, A.; Micouin, L. Org. Lett. 2006, 8, 3581.

[42] (a) Alexakis, A.; Benhaim, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1151. (b) Schuppan, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 792.

[43] (a) Watanabe, T.; Kn?pfel, T. F.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4557. (b) Fillion, E.; Wilsily, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774. (c) Wilsily, A.; Fillion, E. Org. Lett. 2008, 10, 2801.

[44] (a) Versleijen, J. P. G.; Van Leusen, A. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5803. (b) Tang, X.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1881.

[45] Yan, M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.

[46] (a) Pineschi, M.; Moro, F. D.; Gini, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1244. (b) Dardennes, E.; Labano, S.; Simpkins, N. S.; Wilson, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6380.

[47] Pineschi, M.; Moro. F. D.; Bussolo, V. D.; Macchia, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 301.

[48] (a) Piarulli, U.; Claverie, C.; Daubos, P.; Gennari, C.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4493. (b) Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C.; Monti, C.; Gennari, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 895.

[49] Bos, P. H.; Maciá, B.; Fernández-Ibá?ez, M. á.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 47.

[50] (a) Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7451. (b) Palacios, F.; Vicario, J. Org. Lett. 2006, 8, 5405.

[51] (a) Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 940. (b) Perron, Q.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1871.

[52] Palais, L.; Babel, L.; Quintard, A.; Belot, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 1988.

[53] Boiteau, J.; Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 681.

[54] Boiteau, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9481.

[55] Iguchi, Y.; Itooka, R.; Miyaura, N. Synlett 2003, 1040.

[56] Martina, S. L. X.; Minnaard, A. J.; Hessen, B.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7159.

[57] Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Organometallic Chem. 2007, 692, 428.

[58] Mariz, R.; Brice?o, A.; Dorta, Reto.; Dorta, Romano. Organometallics 2008, 27, 6605.

[59] Duursma, A.; Boiteau, J.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8045.

[60] Jagt, R. B. C.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 2433.

[61] Urbaneja, M. L.; Krause, N. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 179, 494.

[62] Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258.

[63] Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675.

[64] (a) Falciola, C. A.; Alexakis, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765. (b) Alexakis, A.; B?ckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796.

[65] (a) Bartels, B.; Helmchen, G. Chem. Commun. 1999, 741. (b) Bartels, B.; García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2569.

[66] Bartels, B.; García-Yebra, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1097.

[67] Lipowsky, G.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 116.

[68] Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4595.

[69] (a) Alexakis, A.; Polet, D. Org. Lett. 2004, 6, 3529. (b) Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.; Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596.

[70] Streiff, S.; Welter, C.; Schelwies, M.; Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 2957.

[71] Gnamm, C.; F?rster, S.; Miller, N.; Br?dner, K.; Helmchen, G. Synlett 2007, 790.

[72] Onodera, G.; Watabe, K.; Matsubara, M.; Oda, K.; Kezuka, S.; Takeuchi, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2725.

[73] Graening, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17192.

[74] Dahnz, A.; Helmchen, G. Synlett 2006, 697.

[75] Weix, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7720.

[76] He, H.; Zheng, X.; Li, Y.; Dai, L.; You, S. Org. Lett. 2007, 9, 4339.

[77] Alexakis, A.; Hajjaji, S. E.; Polet, D.; Rathgeb, X. Org. Lett. 2007, 9, 3393.

[78] Liu, W.; He, H.; Dai, L.; You, S. Org. Lett. 2008, 10, 1815.

[79] Liu, W.; Zheng, S.; He, H.; Zhao, X.; Dai, L.; You, S. Chem. Commun. 2009, 6604.

[80] Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 3541.

[81] Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5546.

[82] Pouy, M. J.; Leiter, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 3949.

[83] Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164.

[84] (a) Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272. (b) Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971.

[85] Shu, C.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4797.

[86] Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1093.

[87] Leitner, A.; Shekhar, S.; Pouy, M. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15506.

[88] Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426.

[89] Spiess, S.; Welter, C.; Franck, G.; Taquet, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652.

[90] (a) Welter, C.; Koch, O.; Lipowsky, G.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 896. (b) Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774. (c) Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 4801. (c) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7094.

[91] (a) Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508. (b)Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139.

[92] Lópet, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426.

[93] Shu, C.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4794.

[94] Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6204.

[95] Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1928.

[96] Welter, C.; Dahnz, A.; Brunner, B.; Streiff, S.; Dübon, P.; Helmchen, G. Org. Lett. 2005, 7, 1239.

[97] Shekhar, S.; Trantow, B.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11770.

[98] Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1025.

[99] Malda, H.; Van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2001, 3, 1169.

[100] Shi, W.; Wang, L.; Fu, Y.; Zhu, S.; Zhou, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867.

[101] Van, Zijl. A. W.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413.

[102] Alexakis, A.; Malan, C.; Lea, L.; Benhaim, C.; Fournioux, X. Synlett 2001 927.

[103] Alexakis, A.; Croset, K. Org. Lett. 2002, 4, 4147.

[104] Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375.

[105] Fang, F.; Zhang, H.; Xie, F.; Yang, G.; Zhang, W. Tetrahedron 2010, 66, 3593.

[106] (a) Falciola, C.; Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5995. (b) Falciola, C.; Tissot-Croset, K.; Reyneri, H.; Alexakis, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1090.

[107] (a) Falciola, C.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2619. (b) Falciola, C.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10615.

[108] Tsarev, V. N.; Lyubimov, S. E.; Shiryaev, A. A.; Zheglov, S. V.; Bondarev, O. G.; Davankov, V. A.; Kabro, A. A.; Moiseev, S. K.; Kalinin, V. N.; Gavrilov, K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2144.

[109] Boele, M. D. K.; Kamer, P.; C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; De Vries, J. G.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Van Strijdonck, G. P. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6232.

[110] Gavrilov, K. N.; Lyubimov, S. E.; Zheglov, S. V.; Benetsky, E. B.; Dabankov, V. A. J. Mol. Cat. A: Chemical 2005, 231, 255.

[111] Mikhel, I. S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1826.

[112] Howell, G. P.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1278.

[113] (a) Mata, Y.; Claver, C.; Diéguez, M.; Pàmies, O. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3282. (b) Pàmies, O.; Diéguez, M.; Claver, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 836. (c) Raluy, E.; Claver, C.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Org. Lett. 2007, 9, 49. (d) Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 944. (e) Raluy, E.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1648.

[114] Bronger, R. P. J.; Guiry, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1094.

[115] Shi, C.; Ojima, I. Tetrahedron 2007, 63, 8563.

[116] Qiao, X. Zhu, S. Zhou, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1254.

[117] (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; Van Esch, J.; De Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539. (b) Pe?a, D.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552. (c) Hu, A.; Fu, Y.; Xie, J.; Zhou, H.; Wang, L.; Zhou, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (d) Reetz, M. T.; Ma, J.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 412. (e) Zhang, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5515.

[118] Jensen, J. F.; Svendsen, B. Y.; La Cour, T. V.; Pedersen, H. L.; Johannsen, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4558.

[119] Imbos, R.; Minnard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 184.

[120] (a) Trost, B. M.; Selverman, S. M.; Stambuli, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12398. (b) Le Marquand, P.; Tam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2926.

[121] Shintani, R.; Park, S.; Duan, W.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5901.

[122] Aibicker, M. R.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9139.

[123] Franciò, G.; Faraone, F.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1428.

[124] Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1792.

[125] Yu, R. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 12370.

[126] Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734.

[127] (a) Franciò, G.; Faraone, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 736. (b) Shi, W.; Zhang, Q.; Xie, J.; Zhu, S.; Hou, G.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 2780. (c) Zhang, A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 5620.

[128] (a) Yang, Y.; Zhu, S.; Duan, H.; Zhou, C.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2248. (b) Yang, Y.; Zhu, S.; Zhou, C.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14052.

[129] Shirakura, M.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3827.

[130] Nájera, C.; Retamosa, M. D. G.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6055.

[131] (a) Alonso, I.; Trillo, B.; López, F.; Montserrat, S.; Ujaque, G.; Castedo, L.; Lledós, A.; Mascare?as, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020. (b) Teller, H.; Flügge, S.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1949.

手性亚磷酰胺配体及其在不对称催化中的应用